Тогда, на пороге юности, не ведая о будущем, Рублев делал, быть может, первые шаги в художестве или, скорее всего, лишь только помышлял об этом. А судьба между тем уже готовила, очерчивала для него круг, по-древнерусски — «коло», людей, мест, будущих работ — то «коло житейское», в которое ему предстояло войти в свои времена и сроки.
На отроческие годы приходится и постепенное вхождение в особый мир — мир книжного слова…
На русских житийных иконах довольно часто изображается отдание «в научение», первое приведение к учителю. Приобщение к книжной грамоте мыслилось в ряду важнейших событий в жизни человека. Иконописцы рисуют эту сцену обычно так: на седалище прямо восседает пожилой монах-учитель, перед которым в почтительных позах стоят пришедшие — присмиревший отрок, а за ним родители. Взволнованная мать наклоняется над своим детищем, отец стоит прямо, он более спокоен, сдержан… Всматриваясь в эти изображения XIV века, легко представить себе, как отдавали «в научение» отрока Рублева, как стоял он, робея, в светлой до колен рубашке, в узких, облегающих портах, коротко остриженный.
Картину обучения грамоте в ту эпоху можно восстановить и по нескольким сохранившимся миниатюрам XVI–XVII веков, на которых изображен урок в древнерусской школе. За столом несколько прилежно занимающихся учеников. Их совсем немного, всего пять-шесть мальчиков разного возраста. Во главе стола все тот же монах-учитель. Вот так, в небольшом обществе сотоварищей, в неторопливой, почти домашней обстановке и Рублев складывал первые свои слоги и учился сначала медленному, а потом все более беглому и осмысленному чтению по Псалтыри. Так оно неотменно и происходило с той разницей, что первым его учителем мог быть не обязательно монах, и даже скорее всего он начал учиться грамоте у клирика близлежащей церкви, а то и просто у мирского книжного человека.
Уровень грамотности в XIV–XV веках, особенно среди мужчин, был достаточно высок. Простая обиходная переписка — послать при случае грамотку ближнему или дальнему человеку — была распространена повсеместно и в разных слоях общества. При отсутствии бумаги использовали бересту — материал мягкий, удобный для начертания букв твердым писалом, а главное, всем доступный. В наши дни следы обыденной этой письменности более всего сохранились в Новгороде. Болотистая почва там надежно хранит, не дает сгнить выброшенным много веков тому назад берестяным письмам, которые сейчас тщательно ищут археологи. Но незамысловатой этой почтой пользовались, как теперь достоверно подтвердили находки, и в других городах — Старой Руссе, Пскове, Опочке. Появились сведения о подобных грамотах в Твери. Скорее всего, и на Московской Руси простые люди пересылались берестяными грамотками. При нужде, правда, в случаях особых, исключительных, здесь использовали лесной этот «пергамент» и на более серьезные нужды. Древнее предание в Троице-Сергиевом монастыре сохранило память, как в первые годы существования обители при крайней скудости и бедности монахи писали на бересте книги и служили по ним.
Но подлинными сокровищницами книжного слова — этой памяти истории, хранилищами опыта и мудрости столетий становились, по распространенному названию тех времен, «книжницы». Зачастую это были одновременно и библиотеки и мастерские по переписке и художественному украшению рукописей. Книжницы имелись при княжеских и епископских дворах, в монастырях. Хранились тут писанные на пергаменте и бумаге, простые и дивно изукрашенные, не только славянские, но и греческие книги. В XIV столетии славен был по всей Северо-Восточной Руси «Григорьевский затвор» в Ростове Великом, где ученые монахи занимались переводами с греческого. Жаждущих настоящего, углубленного книжного знания в такие вот места и вела жизненная дорога.