Таковы были первые «ученические» впечатления русских иконников всех поколений. Пережил их и Рублев. Сначала со стороны, вприглядку, а потом в свой черед пройдя и все сам.
Этот ранний и увлекательный труд отрывал от дома, от детства. Иконописные дружины не сидели на месте. На Русь приходили греки, сербы, возможно, и болгары. И русским иконникам не заказаны были пути-дороги. Мы ничего не знаем о путешествиях юного Рублева, поскольку неизвестно, в каких дружинах он работал до 1405 года. Но в последний период своего творчества он «подписывал» храмы в Москве, Владимире, Троице-Сергиевом монастыре. Предание упоминает о его больших иконах, хранившихся в Звенигороде и Кирилло-Белозерском монастыре.
Может быть, ему в составе своей дружины пришлось поработать в 1379 году в новосозданном Успенском монастыре в местности, называемой Стромынь, на реке Дубенке, притоке Шерны, что впадает с севера в Клязьму. Здесь трудились лучшие художники того времени — монастырь был великокняжеский, «присный великого князя». И вновь в создании этой обители, располагавшейся сравнительно недалеко от Радонежа, принял участие Сергий. Летописец оставит об этом событии такую запись: «Того же лета повелением великого князя Дмитрия Ивановича, преподобный игумен Сергий постави церковь во имя Успенья святыя Богородица, украси ю иконами и книгами и устрой монастырь, и кельи възгради на Стромыне и мнихи совокупи…» И опять во главе монастыря ставится ученик Сергия — Леонтий: «сего игумена нарече быти в монастыри том».
Украшали церковь без промедления. По-видимому, художники трудились до поздней осени. Монастырский храм, уже готовый, освящали 1 декабря. Ничего не осталось, ни единой иконы из деревянного собора Стромынского монастыря. Память о нем сохранилась лишь в названии московской улицы Стромынки, где начиналась дорога, что вела на северо-восток от города к великокняжескому монастырю. Сейчас в этих местах старинное село Стромынь. За его околицей, на кладбище, маленькая каменная часовенка. Она отмечает место бывшего здесь когда-то монастырского собора. Внутри часовни на стене надпись — предание о построении Успенского монастыря по случаю победы в 1380 году в Куликовской битве.
Стромынский монастырь хранил произведения того времени и той живописной культуры, на которых начинал постигать искусство будущий великий художник. Возможно, там он видел Сергия или слышал рассказы об этом замечательном человеке, свел знакомство с монахами — учениками троицкого игумена. Если предположение о его работе здесь верно, то удаленный от городов монастырь, только что возникший в лесной чащобе, золотистый, с еще не потемневшими стенами деревянный его собор произвели на юношу глубокое впечатление. Чистота нетронутой природы и рядом дивные произведения художества, соединение красоты нерукотворной и сотворенной человеком.
Собор княжеского монастыря был большой, и трудно предположить, что огромные для него иконы писали в Москве. Работали на месте или, пока над Дубенкой еще росли стены строившегося храма, где-нибудь поблизости — в Радонеже или в Троицком монастыре.
С созданием и украшением Успенской обители на Стромыни в Московском княжестве вновь началось оживление храмостроительной и художественной деятельности. Это оживление было отнюдь не случайным. Пока юный Рублев, работая в дружине, обучался первым ступеням своего искусства, на Руси назревали и совершались великие события. Историки назовут семидесятые годы «поворотом к ярко выраженной антитатарской политике» Московского княжества. Москва, пользуясь тяжелым внутренним положением в Орде, укрепила свои города, собралась с силами. Авторитет ее среди других, особенно окрестных мелких княжеств стал в эти годы столь велик, что их князья все более определенно и решительно переходят на сторону великого московского князя. 1375 год оказался переломным в отношениях с Тверью. В июле этого года Мамай прислал ярлык на великое княжение тверскому князю Михаилу. Дмитрий Иванович начал военные действия — «поиде ко Тфери». Его поддержала вся сила русских князей. Летописец перечисляет князей, вступивших со своими дружинами под «чермные» (красные) знамена московского войска. От Волока Ламского двинулись на тверские земли «кыйждо с силою своею» войска суздальские, владимирские, ростовские, смоленские, ярославские, кашинские, мологские, стародубские, новосильские, оболенские, тарусские, новоторжские… — «все князи Русстии, кыйждо со своими полки».