Росписи храма не сохранились, но здесь, по преданию, находилась икона Донской Богоматери. Впоследствии она попала в придворный Благовещенский собор Московского Кремля. В наше время Донская икона украшает собрание древнерусской живописи Третьяковской галереи. О ней спорят исследователи, но при всех оттенках мнений остается нечто общее в воззрениях науки на это выдающееся произведение — оно тесно связывается с кругом Феофана. Спорным остается, написана ли икона самим греком или — это предположение всего более вероятно — создана мастером из его окружения. Ласковое выражение лица Марии, внутренняя теплота образов пленили современников. Художники из мастерской Феофана заговорили в этом произведении иным языком, чем в Новгороде, выразили иные настроения — надежды и покоя. Если начинающим мастером Рублев уже работал в 1390-х годах в Коломне, образ Донской открыл ему многое…
Есть одно свидетельство, правда спорное, о возможной работе Феофана, а следовательно, и его дружины в соседнем с Коломной Серпухове. Епифаний Премудрый в своих воспоминаниях о «преславном мудроке, зело философе хитром Феофане Гречине» пишет о его странных, невиданных доселе на Руси творениях. Грек расписывал не только церкви, но и княжеские терема. Терем у князя великого «незнаемою подписью и страннолепно подписан». Столь же «незнаемой» была роспись во дворе князя Владимира Андреевича. «У князя Владимира Андреевича, — вспоминает Епифаний, — в каменной стене саму Москву тако же написавый», то есть был написан вид Москвы, ее панорама. О каком дворе серпуховского князя говорит писатель? Без всякого сомнения, был у него двор в Серпухове. Но летописи упоминают и о дворе великокняжеского двоюродного брата в Московском Кремле. Что подразумевает Епифаний под выражением «в камене стене»? Если речь идет о каменной ограде — «городе», то подразумевается не Серпухов с его дубовой крепостью, а белокаменный московский град.
Если же имеется в виду терем, то данные о каменных дворах Владимира Андреевича как в Серпухове, так и в Москве отсутствуют. Как бы то ни было, а Феофан был связан с князем Владимиром, работал по его заказу. Упомянутая у Епифания панорама Москвы, скорее всего, написана была в Кремле стольного града. Но нельзя исключить, что Феофан участвовал и в художественном украшении Серпухова после разорения Тохтамыша.
С середины девяностых годов московские летописи начинают упоминать Феофана, который работал тогда в кремлевских храмах. Первая такая запись относится к 1395 году: «Июня в 4 день, в четверг, как обедню починают, начата бысть подписывати новая церковь каменная на Москве Рождество святыя Богородицы, а мастеры бяху Феофан иконник Гречин философ, да Семен Черный и ученицы их».
Среди безымянных учеников был, вероятно, Рублев. «Такое предположение не покажется смелым, не потребует даже особых доказательств» (М. Н. Тихомиров). Через десять лет Рублев станет уже в Феофановой дружине мастером, будет трудиться вместе со своим бывшим учителем в том же Кремле.
О загадочном иконнике Семене Черном, который в 1395 году упомянут в первый и последний раз в летописи, не осталось больше никаких сведений. Но существует, правда, нуждающееся в доказательствах предположение. С конца XIV века и до своей смерти Рублев тесно будет связан с художником-монахом, своим другом и «спостником» Даниилом Черным. Совместные их работы покажут, что Даниил как художник принадлежал к более старшему, сравнительно с Рублевым, поколению, работал в более древней, архаической манере. Не есть ли Семен и Даниил одно и то же лицо, если считать, что Семен — мирское, светское, а Даниил — монашеское имя иконника, имевшего прозвание Черный? Некоторые исследователи склонны положительно отвечать на этот вопрос.
Летом 1395 года, когда художники, возглавляемые Феофаном и Семеном Черным, расписывали придворную вдовы Дмитрия Донского Евдокии церковь Рождества Богоматери, Русь облетела весть, страшная, грозная. На южные русские границы двигались полчища Тамерлана, Темир-Асака, по названию наших летописей. «Железный хромец», завоеватель Китая, Средней Азии, Закавказья, разбил Тохтамыша и вышел с несметным войском к окраинным русским городам. Захвачен и разорен был Елец. Великий князь Василий Дмитриевич собрал многие войска и стал у Коломны, по берегам Оки. Русь готовилась к сопротивлению, но уже тогда было ясно, что силы слишком неравны. «Граду же Москве пребывающу в смущении…» Москва наполнилась множеством беженцев, которые надеялись пересидеть осаду за каменными ее стенами. Среди горожан распространились страшные слухи. Говорили, что завоеватель возвещает русским «грозы и прещения». И «готовится воевати Русскую землю и… похваляется ити к Москве, хотя взяти ее и люди Русскыя попленити и места свята разорити, а веру христианскую искоренити, а христиан гонити, томити и мучити, пещи и жещи и мечи сещи». В словах книжника собран весь горький опыт народного страдания, опыт многих поколений.