В 1883/84 учебном году Иван Николаевич был стипендиатом Московского университета, который закончил 25 мая 1884 года первым по списку в звании кандидата прав и начал службу помощником присяжного поверенного. Сначала служил у присяжного поверенного Шубинского, а с 1885 года у известного адвоката и общественного деятеля Ф. Н. Плевако.
1 марта 1886 года у Марии Петровны и Ивана Николаевича на Страстном бульваре в доме Чижова, где они тогда жили, был обыск… На обыске была изъята обширная переписка Марии Петровны с ссыльными С. Усовой, С. Кривенко, В. Короленко, супругами Семеновскими, Мачтет и др., с присяжным поверенным Олениным — родственником и другом Кривенко… Кроме того, была изъята обширная деловая, дружеская и родственная переписка Ивана Николаевича, из которой следовало, что он помогал ссыльным различными юридическими советами, связанными с прошениями об объединении в ссылке супругов или людей, объявивших себя женихом и невестой. В частности, особенно трудно было получить разрешение на переезд Кривенко к Усовой, т. к. он был женат. А Мария Петровна регулярно собирала для ссыльных деньги и вещи, посылала посылки, навещала их одиноких родственников и других заключенных в тюрьмах.
Формальных оснований, чтобы счесть преступной подобную профессиональную деятельность Ивана Николаевича и благотворительную Марии Петровны, у следствия не было, однако по материалам, изъятым при обыске, было возбуждено «Дело о Московской революционной группе Сахарова, Матерно, Оленина и Дмитренко». Последний был дачным знакомым Сахарова, имел с ним переписку и, видимо, был привлечен к делу, потому что в бытность студентом Петровской академии числился неблагонадежным. Все они, кроме Марии Петровны, были арестованы, но вскоре освобождены под залог, который за Ивана Николаевича внес Плевако. Марию Петровну сочли возможным оставить на свободе, так как у нее было двое маленьких детей. Дело завершилось не судом, а следующим решением:
«Государь император высочайше повелеть соизволил разрешить настоящее дознание административным порядком с тем, чтобы: 1. Подвергнуть Ивана Сахарова, Марию Матерно и Ивана Дмитренко тюремному заключению. Первых двух сроком на два месяца каждого, последнего на один месяц. 2. Вменить Владимиру Оленину в наказание предварительное содержание его под стражей».
Еще один обыск у Сахаровых был в ноябре 1887 года по адресу: Новинский бульвар, дом Котлярова. С обыска 1886 года они были поставлены под негласный надзор полиции… Согласно докладной Департамента полиции, «надзор по личному объяснению с Господином Директором Деп-та полиции с Ивана Сахарова снят 4 декабря 1899 г., а Мария Сахарова состоит под надзором и до сего времени». Данных о снятии надзора с Марии Петровны найти не удалось.
Профессиональная деятельность Ивана Николаевича складывалась успешно. В мае 1889 года он был принят в присяжные поверенные Московского Окружного суда, приобрел большую адвокатскую практику… Иван Николаевич выступал в ряде громких уголовных процессов, в том числе в двух (по крайней мере), связанных с пароходными авариями: один — с аварией на Волге, второй — о столкновении судов «Владимир» и «Колумбия» на Черном море в 1894 году. Его речь на последнем процессе помещена в 4-м томе семитомника «Русские судебные ораторы в известных уголовных процессах».
Он также выступал в политических процессах, привлекших общественное внимание: «Дело о беспорядках на фабрике Коншина» (1897), «Дело о саратовской демонстрации» (1902), «Дело о погроме в Кишиневе» (1903). В одном из полицейских донесений (когда надзор уже был снят) Иван Николаевич характеризуется как «постоянный адвокат стачечников». Участвовал он как защитник и в Выборгском процессе 1907 года, на котором 167 членов I Государственной Думы, подписавших Выборгское воззвание, были осуждены на три месяца заключения.
Но гораздо более серьезным наказанием для всех участников этой акции стало вынесенное судом запрещение занимать любые выборные должности — земские, городские и др. Поэтому никто из осужденных по делу о Выборгском воззвании не мог баллотироваться во II Государственную Думу, и кадетская фракция оказалась в ней почти в три раза меньше, чем в Первой Думе.