Хотя одиночество не очень тяготило Андрея Тимофеевича, поскольку занятия наукой, литературой и рисованием настолько поглощали его время, что порою приходилось отнимать его у сна, все же мысли о семейном устройстве все чаще и чаще беспокоили его. Пожалуй, эти мысли были даже не столько результатом собственных раздумий, сколько следствием увещеваний родственников и дворовых о малой значимости одинокой жизни и необходимости завести семью.
У самого Андрея Тимофеевича еще не зажила окончательно душевная рана от неудачной любви, которую ему суждено было пережить в первые годы после приезда в Дворяниново. Краткая история ее такова. Возвращаясь домой после получения отставки из армии, Болотов остановился на некоторое время в Москве у родственников по матери — Бакеевых. В семье были две дочери, в младшую из которых — Пелагею — и влюбился тогда Андрей Тимофеевич. На следующий год в деревню Калитино (неподалеку от Дворянинова) приехал на лето князь Долгорукий с женой. Будучи в свое время в большой дружбе с отцом Андрея Тимофеевича (к тому же они были родственниками по женам), он решил распространить дружбу и на сына. С этой целью Болотов был приглашен в гости, а после первого посещения частенько стал наведываться в Калитино. Дело в том, что там же было имение и Василия Никитича Бакеева (отца Пелагеи), и дочери его в то лето также жили в Калитине. Поскольку жена Бакеева была сестрой жены князя, семьи их частенько бывали друг у друга. Вполне естественно, что Болотов, бывая у Долгоруких, встречался с Пелагеей. Возникшая в Москве любовь вспыхнула с новой силой. Болотов стал ездить не только к Долгоруким, но и непосредственно в дом своей любимой. От родителей Бакеевых не могло укрыться это обстоятельство. Считая Болотова хорошей партией для своей дочери, они лишь ждали формального предложения с его стороны. Однако время шло, Болотов почти вое дни проводил в Калитине, но... ожидаемых Бакеевыми решительных шагов не предпринимал. Тогда кто-то высказал предположение, что Болотов, зная о своем родстве с Бакеевыми, считает брак с Пелагеей невозможным. Проконсультировались у священника. Тот удостоверил, что при данной степени родства Болотов может стать мужем Пелагеи. Решили помочь предполагаемому жениху. За одним из застолий повели разговор на тему о браках между родственниками, из которого Болотов должен был ясно понять, что жениться на дочери Бакеевых он может. Но и после этого «жених» не спешил с предложением. И основания у него были: он не замечал ответного чувства со стороны девушки. Она относилась к нему хорошо, встречала приветливо, но и только. Не вспыхивали особой радостью ее глаза при встрече с ним, не выделяла его ничем среди других, расставалась без сожаления.
Решил Андрей Тимофеевич проверить чувство Пелагеи еще одним способом. Пригласил оба семейства к себе в гости и там после угощения повел девушку по имению, показывая все, что успел сделать, рассказывая о своих планах на будущее. Однако и здесь его любимая осталась совершенно равнодушной, ее пе интересовала ни деятельность Болотова, ни ее результаты. Это обстоятельство очень смутило Болотова. Случилось так, что, проводив гостей, довелось ему возвращаться вместе со своим приказчиком, пожилым человеком, которого он очень уважал за трезвый ум и рассудительность и с мнением которого всегда считался. Его-то он и спросил о предмете своей любви, изложив свою точку зрения: «...она так умна, так всем хороша, что я не желал бы иметь лучшей жены. Признаюсь, что она мне очень и очень нравится». Приказчик, в свою очередь хорошо относившийся к молодому барину, ответил так: «Но то-то всего и опаснее, сударь. Мы это давно приметили и знаем, что она вам очень полюбилась. Но говорят, что любовь-то такая не очень прочна, а скоро проходит. А к тому ж и то еще неизвестно: станет ли она любить вас? Родилась она и выросла в Москве и деревни почти в глаза не видела. А вы у нас люди деревенские, и будет ли она всем довольна, что вы имеете здесь? Смотрите, сударь, как бы не ошибиться» [4 Там же. Стб. 428—429.].