Буква «Н» была не первой татуировкой Анджелины. Еще с подросткового возраста она проявляла большой интерес к боди-арту. К несчастью для актрисы, это стало еще одним ее хобби, к которому публика относилась с подозрением и которое лишь усиливало ее нездоровую репутацию. «Люди странно воспринимают некоторые вещи, — размышляла она. Я считаю татуировки чем-то таинственным и романтичным, туземным. И, в любом случае, я действительно ощущаю, словно вся эта атрибутика является с моей стороны некой уловкой для того, чтобы окружающие концентрировали свое внимание на моих татуировках и ножах и, таким образом, не догадывались бы о моей истинной сущности. Но все равно каждый считает, что он знает меня». Ей также нравилось думать, что татуировки были показателем спонтанности ее натуры. «Для меня это все проявления минутного желания. Как если бы вы прыгнули с парашютом. Одну из моих татушек я сделала в тату-салоне в Шотландии сама посреди ночи. И я не жалею об этом. Она всегда будет для меня напоминанием об этом моменте».
В знак любви Джоли вытатуировала букву «H» на внутренней стороне левого запястья.
Помимо вышеупомянутой буквы «Н», Анджелина сделала татуировку в виде цитаты Теннесси Уильямса на левом предплечье («Молюсь за диких сердцем, заключенных в клетке»), католический крест в нижней левой части живота, крупного тигра на спине, дракона под тигром, надпись: «Знай свои права» у основания шеи между плечами, две заостренные черные племенные татуировки в нижней части спины, фразу «сила воли» на арабском на правом предплечье и Quod me nutrit me destruit (латинское изречение «Что меня питает, то меня и убивает») под пупком.
Позднее она добавит татуировку «Билли Боб» на левой руке, как знак любви к своему второму мужу, а также фразу на правом предплечье с тайным значением. После того как пара рассталась, Джоли свела эти татуировки с помощью лазера, а затем там, где были вытатуированы слова «Билли Боб», нанесла координаты тех мест, откуда родом ее дети. Одной из татуировок, о которой особенно охотно рассказывала Джоли, является окно, вытатуированное в нижней части спины и символизировавшее тот факт, что она постоянно искала чего-то лучшего в жизни. «Я сделала эту татуировку потому, что в то время я постоянно смотрела в окно, — сказала она. — Я всегда хотела быть где-то еще. А теперь не хочу. Теперь я счастлива».
Джоли также отметила усыновление Мэддокса крупной защитной молитвой на левом плече. Эту работу выполнили монахи, и данная татуировка была одной из ее особо любимых. «Здесь изображены пять вертикальных колонок из древних камбоджийских символов, которые отгоняют несчастье. Мне очень нравится эта татуировка. Она выглядит очень сакрально».
Хотя татуировки Анджелины вызывали легкий трепет у гримеров, которым приходилось маскировать их на съемочных площадках, ей нравился тот факт, что зачастую они помогали сократить количество обнаженных сцен, в которых она должна была участвовать. Она также чувствовала, что режиссерам приходится быть более изобретательными во время съемок сексуальных сцен, а не просто заставлять ее снимать одежду.
Татуировки помогали актрисе и усложняли жизнь гримерам и режиссерам — первым приходилось тратить много времени на грим, вторым — быть более изобретательными во время съемок сексуальных сцен.
В том, что касается карьеры, Джоли всегда испытывала большое беспокойство по поводу того, что режиссеры выбирают ее в основном за ее внешность, а распоряжаясь своим телом по собственному усмотрению, она, как ей казалось, обретала определенный контроль и сокращала шансы раздеть себя.
Если говорить о малоизвестных фильмах, в которых она снималась в конце девяностых, то картина «Превратности любви» стала наиболее значимой для Джоли благодаря тому обстоятельству, что исполненная ею роль лос-анджелесской клабберши Джоан принесла актрисе награду Национального совета кинокритиков США «Лучшая женская роль — прорыв». В этой мелодраме зритель наблюдает за жизнью одиннадцати людей, живущих в Лос-Анджелесе, каждый из которых ищет любовь.
И хотя персонажи на первый взгляд не связаны между собой, их истории соединятся к концу фильма. Джоли, которая играла самую юную героиню — ее партнером был Райан Филлипп (Кинан), — была в этой мелодраме в хорошей сборной компании, с такими актерами, как Патрисия Кларксон, Шон Коннери, Дэннис Куэйд и Джина Роулендс. Как доказывает ее награда, Джоли упрочила свои позиции, и фильм неожиданно для всех стал хитом.