Еще до того, как он получил эту почетную должность, Гиббс был весьма занятым человеком. Он был руководителем ряда курсов по изучению новых языков при Императорском Училище правоведения. Он давал частные уроки языка студентам, проводил публичные чтения и принимал активное участие в работе Гильдии учителей английского языка. Хотя новая должность была важнее остальных обязанностей, ему пришлось подкорректировать и без того загруженную программу занятий.
Гиббс продолжал жить в Санкт-Петербурге, чтобы не отрываться от прежних дел; он был слишком добросовестен, чтобы доверить их другим или работать спустя рукава. Как следствие, два или три раза в неделю он ехал поездом в Царское Село, добирался на дрожках до Александровского дворца, чтобы всякий раз провести там два, а нередко и четыре урока. Обычно он выезжал в середине утра и читал вслух отрывки, выбранные на тот день. Затем на доске выписывал предложения из прочитанного, чтобы выделить отдельные элементы грамматики и обороты речи, а ученицы должны были определить части речи, сделать грамматический разбор, составить диаграмму предложений, освоить орфографию слов и написать собственные предложения. После первых двух уроков у него было время позавтракать вместе с обслуживающим персоналом дворца.
Пополудни, зачастую довольно поздно, Гиббс проводил остальные уроки. Новый материал он подавал в виде диктанта, чтобы Великие Княжны записывали то, что слышат; затем задавал им вопросы по содержанию диктанта. Гиббс старался, чтобы тексты были не только полезными, но и развлекательными, он рассказывал о фазах луны и ее изменениях в течение месяца, о новейших изобретениях, таких, как фотокамера, телеграф, телефон, хронометр и т. д. При этом он давал элементарное объяснение работы того или иного прибора и отмечал, какую пользу тот приносит обществу. Гиббс знакомил учениц с терминами, относящимися к системе правления: самодержавие, монархия, анархия, тирания, республика, демократия, олигархия, аристократия, парламент; составил перечень фактов, имеющих отношение к Библии, иллюстрируя их соответствующими отрывками из Священного Писания.
По тетрадям учениц, которые он бережно хранил в течение пятидесяти лет, можно проследить ряд трудностей, с которыми сталкивается иностранец при изучении английского языка. Гак, они писали «pales» вместо «palace», «skreaming» вместо «screaming», «verds» вместо «words». В этих тетрадях видна также любовь и понимание детей — качества, которые полностью проявятся позднее, хотя прежде Гиббс, возможно, даже не подозревал этого в себе. Он все еще полагал, что его основные интересы связаны с Петербургом и относился к преподаванию языка Царским детям как к редкому подарку судьбы, как к работе, которая будет продолжаться лишь до тех пор, пока девочки не вырастут.
Следующей осенью Императрица попросила Гиббса заняться Анастасией, которой исполнилось восемь лет. Это была первая личная встреча учителя с Императрицей, и встреча эта, по его мнению, оказалась счастливой. «В 1909 году она по-прежнему выглядела очень молодой, у нее был свежий цвет лица, красивые волосы и глаза. Ее одежда и манеры были совершенно безыскусственные. Ее Величество протягивала руку с достоинством, смешанным с застенчивостью, что поистине придавало ей выражение любезности, поэтому было очень приятно видеть и трогать ее».
Похоже на то, что самая младшая из девочек, Анастасия, произвела на Гиббса наиболее яркое впечатление, поскольку о ней он пишет совершенно в особом тоне:
«…Тогда это был сущий ребенок — худенькая, деликатного телосложения. Она была шустрой, подвижной, и ее живые глаза искрились умом. С прелестным цветом лица и волос, хрупкая и изящная, тем не менее она обладала физической силой, характерной для их семьи. Кроме того, это была юная дама, обладавшая огромным самообладанием, всегда веселая и жизнерадостная. Всегда готовая на выдумки и проказы, она поразительно владела своей мимикой. Ни в одном другом ребенке я не видел ничего похожего.
С этой крохотной Великой Княжной не всегда было легко заниматься, в особенности, на уроках, которые следовало давать в „традиционной“ манере. Поскольку я изучал этические науки и получил ученую степень по этим дисциплинам, а позднее прослушал курс по детской психологии, я применял как можно больше новшеств. Как правило, у нас получались чудные уроки, но порой возникали грозы».