Особенно достается от сатирика его спутнику, пустому и глупому щеголю, судящему о людях лишь по их внешности и общественному положению и за всей этой мишурой не замечающему добродетель «в откровенье наготы». Персонажи, подобные ему, вскоре проникли в английскую комедию; в поэзии же они появились впервые в сатирах Донна. Принципиально новым было здесь и авторское отношение к герою-сатирику. Если в ренессансной сатире он благодаря своему моральному превосходству обычно возвышался над людьми, которых высмеивал, то у Донна он превосходит их скорее в интеллектуальном плане, ибо ясно видит, что они собой представляют. Однако он не может устоять перед уговорами приятеля и, прекрасно понимая, что совершает глупость, бросает книги и отправляется на прогулку. Видимо, и его тоже притягивает к себе, пусть и помимо его воли, пестрый и бурлящий водоворот лондонских улиц. Так характерная для маньеризма двойственность сознания проникает уже в это раннее стихотворение Донна.
В форме драматического монолога написаны и другие сатиры поэта. Во второй и пятой он обращается к судейскому сословию, нравы которого прекрасно изучил за время учения в лондонской юридической школе Линкольнз-Инн. Тема лживости, крючкотворства, продажности и жадности судей, занявшая вскоре важное место в комедиях Бена Джонсона и Томаса Мидлтона, впервые возникла в поэзии Донна. Не щадит поэт и придворных (четвертая сатира). Идеал придворного как гармонически развитой личности в духе Кастильоне и Сидни не существует для него. В отличие от Спенсера не видит он его и в далеком прошлом. Донн всячески развенчивает этот идеал, высмеивая тщеславие, глупость, похотливость, гордость, злобу и лицемерие придворных. Жеманный и болтливый франт, который появляется в сатире, словно предвосхищает шекспировского Озрика, а его аффектированная, полная эвфуистических оборотов манера речи начисто отвергается поэтом. В сатирах Донна можно уловить и нотки разочарования в самом монархе. Ведь в реальности всемогущая королева ничего не знает о несправедливости, царящей в Лондоне, а потому и не может ничего исправить. Постепенно объектом сатиры становится вся елизаветинская Англия 90-х годов. В отличие от поэтов старшего поколения, воспевавших это время как новый «золотой век», который принес стране после разгрома Непобедимой армады (1588) счастье и благоденствие, Донн снимает всякий ореол героики со своей эпохи. Он называет ее веком «проржавленного железа», то есть не просто железным веком, худшей из всех мифологических эпох человечества, но веком, в котором и железо-то проела ржавчина. Подобный скептицизм был явлением принципиально новым не только в поэзии, но и во всей английской литературе.
Особенно интересна в плане дальнейшей эволюции Донна его третья сатира (о религии), где поэт сравнивает католическую, пуританскую и англиканскую церкви. Ни одна из них не удовлетворяет поэта, и он приходит к выводу, что путь к истине долог и тернист:
Хаос мира затронул и земную церковь. И в этом важнейшем для Донна вопросе душевная раздвоенность дает о себе знать с самого начала.
Радикальным образом переосмыслил Донн и жанр эпистолы. Послания его старших современников обычно представляли собой возвышенные комплименты влиятельным особам и собратьям по перу, ярким примером чему служит целая группа сонетов-посвящений, которыми Спенсер предварил первую часть «Королевы фей» (1590). Донн намеренно снизил стиль жанра, придав стиху разговорно-непринужденный характер. В этом поэт опирался на опыт Горация, называвшего свои эпистолы «беседами».