Опьяненный ощущением собственного всевластия, Ричард направился в Ирландию. Он намеревался утвердить там свои права сюзерена и расширить английские владения на соседнем острове. На тот момент Англии принадлежала небольшая часть земли непосредственно в окрестностях Дублина. Воспользовавшись отсутствием Ричарда, уязвленный в своих правах Генрих Болингброк в июле 1399 года высадился в Йоркшире и направился в глубь страны. Его армия по мере продвижения увеличивалась за счет сочувствующих жителей. Войско же Ричарда в Ирландии, напротив, таяло на глазах. Даже его хваленые чеширские лучники покинули своего короля и бежали домой. По возвращении в Англию король попытался укрыться в одном из своих валлийских замков. Но в 1400 году Ричарду пришлось предстать перед парламентом и подписать отречение от престола. Его место занял Болингброк, он короновался под именем Генриха IV. Бывшего короля заключили сначала в Тауэр, затем перевели в йоркширскую крепость Понтефракт, где он вскоре и умер (скорее всего, насильственной смертью).
На протяжении XIV века наблюдался процесс постепенного вытеснения французского языка — как литературного и придворного — языком английским. Доказательством того, что английский язык умудрился выжить вопреки норманнскому завоеванию, служила та тонкая, но не иссякающая струйка религиозной и околорелигиозной литературы, которая писалась для людей, незнакомых с латынью (языком официальной церкви) и французским (языком общения при дворе). Еще лучшим примером служили пьесы-мистерии, которые создавались тоже на простонародном, английском языке и регулярно разыгрывались в таких городах, как Честер, Йорк, Ковентри и Уэйкфилд. Как правило, подобные представления давались профессиональными труппами, разъезжавшими по ярмаркам и крупным городам. Актеры выступали для простых горожан, подмостками им служили собственные фургоны. Особенно большой поток подобных пьес возник во второй половине XIV века.
Существовали и политические основания для вытеснения французского языка из жизни англичан. Что ни говори, а Англия больше ста лет воевала с Францией, и, естественно, у островитян не было особых причин любить язык врагов. Эдуард III, как и все короли нормандской династии, предпочитал говорить по-французски. Но в 1362 году он впервые обратился к парламенту по-английски. Позже он издал указ, согласно которому при судопроизводстве надлежало использовать английский язык. Конец века ознаменовался настоящим расцветом художественной литературы на родном языке Британских островов. По меньшей мере два автора, не подозревающие о существовании друг друга, пишут значительные вещи на английском языке. Прежде всего следует назвать Уильяма Лэнгленда (ум. в 1398) с его знаменитым религиозным произведением «Видение о Петре Пахаре». Примерно в это же время Джеффри Чосер создает свой шедевр под названием «Кентерберийские рассказы». Перед нами два человека с различным социальным статусом: Лэнгленд — нищий монах, и пишет он с пониманием и сочувствием к униженным и обездоленным (недаром вожаки крестьянского восстания цитируют его «Петра»); Чосер же подвизался при дворе, ему покровительствовал Джон Гонт. Тем не менее оба этих автора писали на живом английском языке. Главным трудом Чосера (правда, неоконченным) как раз являются «Кентерберийские рассказы». В нем писатель дает яркую, со множеством характерных деталей, картину жизни того времени. Повествование ведется от имени группы пилигримов, совершающих паломничество к гробнице Бекета в Кентербери.