Одновременно с частями генерала Уайта к Ледисмиту подошли и войска генерала Юла. Таким образом, к 29 октября 1899 года все находившиеся в северной части Наталя британские войска численностью более 12 тысяч человек при 48 орудиях сосредоточились в городе Ледисмит.
Сюда же, следуя за отходящим неприятелем, вскоре подошли и отряды буров под командованием генералов X. Девета и П. Жубера, хотя и уступавшие по численности противнику (в них насчитывалось около 8 тысяч человек), однако сумевшие блокировать этот важнейший железнодорожный центр на дальних подступах к Претории и Блумфонтейну.
Главные силы генерала Жубера расположились к северо-востоку от города на холмах на левом берегу реки Моддер-Спруйт.
Британские передовые посты в течение первых дней осады не выдвигались вперед далее ближайших от города высот, а генерал Уайт ограничился высылкой разведывательных отрядов, имевших задачей «высматривание удобного случая для нанесения удара противнику».
29 октября, когда кавалерийские разъезды доложили британскому командованию о появлении значительных сил буров на высотах Лонг-Гилль к северо-востоку от Ледисмита, генерал Уайт решил, что это тот самый удобный случай, которого он так долго дожидался, и отдал приказ о выступлении.
Цель вылазки генерал Уайт сформулировал следующим образом:
«Прежде всего, занять высоту Лонг-Нэк, а в случае успеха овладеть и высотою Певортс-Гилль, выслав в то же время сильный конный отряд за высоты Никольсон-Нэка, чтобы отрезать отступление бурам и попытаться завладеть их лагерями». Для достижения этих целей Уайт решил пойти ва-банк и бросил в бой все войска, собравшиеся к этому времени под Ледисмитом, оставив для охраны лагеря всего несколько рот.
Вечером 29 октября для занятия высоты Ломбардс-Коп и Бульвана были отправлены 5-й уланский и 19-й гусарский полки, а натальские конные волонтеры под командованием Френча получили приказ выступить рано утром 30-го и, пройдя через Ломбардс-Нэкский проход, дойти до долины реки Моддер-Спруйт, прикрывая правый фланг основных сил.
Пехотная бригада полковника Гримвуда (Grimwood) (два батальона Королевских стрелков, 1-й батальон Лейчестерского полка, 1-й батальон Ливерпульского полка, 2-й батальон Королевских Дублинских фузилеров и четыре ездящие батареи) получила приказ занять Лонг-Гилль, начав атаку с рассветом.
Бригада полковника Гамильтона (Hamilton) (2-й батальон Гайлендеров Гордона, 1-й батальон Манчестерского полка, 1-й батальон Девонширского полка, 2-й батальон стрелковой бригады, 18-й гусарский полк, 5-й полк гвардейских драгун и три ездящие батареи), предварительно сосредоточившись у пересечения ньюкастлской дороги с железнодорожной линией (северо-восточнее Ледисмита), заняла позицию к югу от высоты Лимит-Гилль, готовясь атаковать, при поддержке артиллерии, буров, засевших на высоте Певортс-Гилль.
Для прикрытия левого фланга основных сил генерала Уайта предназначался отряд полковника Карлстона, в составе двух пехотных батальонов и артиллерийской батареи, который выступил из Ледисмита вечером 29 октября и, пройдя по долине Белль-Спруйта, занял высоты Никольсон-Нэка с целью захвата возможно сильной позиции, а по возможности, и самого прохода».
Кавалеристы генерала Френча рано утром 30 октября подошли к Ломбард-Нэкскому проходу, однако прорваться в долину Моддер-Спруйта не сумели, поскольку буры, занявшие высоты на левом берегу реки, открыли сильный артиллерийский и ружейный огонь по английским войскам, вынудив их остановиться.
В центре наступательного порядка британских войск артиллерия открыла массированный огонь по позициям буров на высоте Лонг-Гилль, однако вскоре выяснилось, что противник отошел с нее еще ночью, и англичане напрасно расходовали снаряды. Пехотинцы из бригады полковника Гримвуда двинулись вперед, дабы занять высоту, но неожиданно подверглись фланговому ружейному обстрелу значительных сил буров, расположившихся на правом берегу реки Моддер-Спруйт.
Англичане вынуждены были развернуть свой боевой порядок направо, и разгорелся ожесточенный бой, во время которого буры попытались обойти противника с флангов. К 10 часам основные силы и резервы англичан уже целиком вошли в линию огня. Артиллерия Гримвуда и Гамильтона сначала обстреливала Лонг-Гилль, а затем перешла к огневой поддержке наступления бригады полковника Гримвуда. Ответный огонь орудий буров особого урона атакующим не причинил.