Добившись убедительной победы над британскими войсками в сражении у Ломбардс-Копа, предводители армии буров тем не менее так и не сумели правильно распорядиться её плодами. Переиграв противника в тактическом плане, нанеся ему серьёзные потери, буры оказались никудышными стратегами, так и не развив наметившийся успех.
Временно обладая численным перевесом над англичанами, имея все шансы для окончательного разгрома противника, генерал Жубер со своими солдатами, вместо преследования разбитого врага, увлёкся празднованием победы, дав возможность вражеским войскам отойти к Ледисмиту.
Как писал очевидец:
«Известие о катастрофе в тылу распространило страшную панику в остальных войсках Уайта, и они начали отступление „в порядке“, то есть все, что только могло двигаться — люди, лошади, мулы, — все в страшной поспешности бросилось к Ледисмиту. Повозки обоза, перемешавшись с орудиями и вьючными животными, загородили дорогу. Солдаты бросали ружья и патроны».
Отступающие в смятении британские войска могли стать лёгкой добычей буров, практически не имевших потерь (не более десяти человек), но они предпочли дать противнику 48-часовую передышку, оставаясь в течение двух суток в лагере.
Генерал же Уайт времени даром не терял: «В течение 31 октября и 1 ноября я употребил все войска на организацию обороны и укрепление разных позиций на том пространстве, которое я предполагал занять».
Воспользовавшись подарком со стороны неприятеля, англичане спешно укрепили свои позиции, проходившие по вершинам окружавших город Ледисмит гор: были подготовлены каменные брустверы высотой около полутора метров, защищавшие солдат от пуль и осколков снарядов противника, из камня же выстроены редуты, соединённые между собой траншеями. Наконец, серьёзным препятствием для атакующих был рельеф местности — высокие, крутые склоны гор, естественные валы, огромные валуны, за которыми могли укрыться обороняющиеся.
Тем временем буры неторопливо приближались к городу, и только 2 ноября, перерезав железные дороги, ведущие в Ледисмит, приступили к осаде города. Разместив вокруг города свои тяжёлые осадные орудия, в тот же день они приступили к обстрелу позиций англичан.
Гарнизон Ледисмита к этому времени был усилен флотской бригадой с корабля Её Величества «Powerful», прибывшей в город по железной дороге. Она состояла из 283 офицеров и матросов, двух 4,7-дюймовых орудий, четырех 12-фунтовых пушек и четырех пулемётов Максима. Командовал бригадой капитан Ламбтон.
Для понимания многих странностей англо-бурской войны надо заметить, что буры довольно легкомысленно относились к войне. Не стала в этом смысле исклюпением и осада Ледисмита. Вот как описывал очевидец события того времени:
«Решившись на блокаду, буры раскинули свои маленькие лагеря по огромной окружности, и вокруг осаждённого города началась довольно мирная жизнь при военной обстановке. Англичане спокойно сидели в крепости, а буры наблюдали их. Каждой команде был отведён особый район охранения. Днём по линии постов располагались несколько человек, которые, лёжа за камнем с трубкой в зубах и „Маузером“ (так буры называли маузеровские винтовки), сторожили, не покажется ли где-нибудь голова англичанина. На случай вылазки неприятеля сигналом тревоги служил пастушеский рожок.
Одиночные ружейные выстрелы здесь слышались довольно часто. Иногда, впрочем, от времени до времени тяжело нагнётся воздух, просвистит где-нибудь граната. Это соскучившиеся артиллеристы обеих сторон, заметив какую-нибудь цель, напоминали себе о том, что здесь война. Но если впереди кое-что напоминало собой войну, то в тылу линии обложения картина являлась уже совсем мирной. Вокруг лагерей паслись стада быков, спутанные лошади, мулы, овцы. По дороге из лагеря в лагерь разъезжали лёгким галопцем буры, очень часто под зонтиком и в сопровождении кафра, вёзшего ружьё и патронташ своего «бааса» (господина)».
По воскресеньям никаких боевых действий под Ледисмитом, по негласной договорённости враждующих сторон, вообще не велось — противники, ещё накануне днём ловившие друг друга в перекрестье прицела своих винтовок, мирно встречались на нейтральной полосе, беседовали и даже обменивались сувенирами.
Естественно, что английские войска, запертые в Ледисмите, не преминули воспользоваться подобным легкомыслием противника. Однажды ночью британская диверсионная группа незамеченной пробралась на артиллерийские позиции буров и взорвала дальнобойное осадное орудие Крезо. Ещё через несколько дней небольшой отряд натальских буров, действовавший на стороне англичан и подошедший для дружеской (!) беседы к осаждавшим, внезапно напал на потерявших бдительность артиллеристов и привёл в негодность несколько пушек Круппа и Максима.
Потеря значительной части осадной артиллерии отрезвляюще подействовала на буров. Они, наконец, осознали, что война требует серьёзного к себе отношения. Оставшиеся пушки были отведены подальше от позиций англичан, была значительно усилена их охрана, особенно в ночное время. Через каждые сто шагов стали выставляться часовые, сменявшиеся после двух часов пребывания на посту.
Попытка же организовать патрулирование нейтральной полосы закончилась трагически: сначала часовые расстреляли свой же интернациональный патруль (в него входили американец и испанец), когда тот, возвращаясь к своим войскам, не успел ответить пароль, а ещё через несколько дней оранжевые буры по ошибке пристрелили собственного капрала.
Англичане время от времени предпринимали вылазки, причинявшие много беспокойства бурам. Генерал-лейтенант Уайт в одном из своих донесений лорду Китченеру описывал такой рейд:
«Около 4 часов утра 5-й полк гвардейских драгун, 5-й уланский полк, 18-й гусарский полк, конные Натальские волонтёры и 69-я ездящая батарея выступили для обрекогносцирования противника и чтобы попытаться захватить какой-нибудь его лагерь в направлении Ондерброка.
Генерал Френч, командовавший этим отрядом, оставил часть его — конных Натальских волонтёров с двумя орудиями, под начальством полковника Ройстона, в проход между Вагон-Гиллем и Миддле-Гиллем, а с остальною частью обошёл с юга Энд-Лилль (где он оставил один смешанный эскадрон 5-го уланского полка), подошёл к противнику приблизительно на 3000 ярдов и открыл оттуда сильный огонь по лагерю буров.
Противник очистил лагерь и занял позицию на одной из высот, выставив там свою полевую артиллерию. Генерал Френч, выполнивши свою задачу, отступил и вернулся в лагерь в 10 часов утра. У нас был ранен один человек».
После победы под Колензо, у буров немедленно началось «головокружение от успехов», часто принимавшее уродливые формы. Европейские офицеры-добровольцы, которых было немало в их рядах, неоднократно предлагали вместо ежедневных и абсолютно бесполезных обстрелов Ледисмита из одиночных орудий, имевших следствием лишь напрасный расход драгоценных боеприпасов, организовать мощную бомбардировку города, а затем его решительный штурм. Командование же буров посчитало неразумным разрушать Ледисмит, и вялотекущая осада продолжалась без каких-либо намёков на успех.
Только после того, как на южноафриканский театр военных действий стали, во всё более возрастающем количестве, прибывать свежие британские войска, а центр тяжести вооружённой борьбы стал смещаться на запад, командование буров осознало необходимость быстрейшего высвобождения значительных сил своей армии, застрявших под Ледисмитом и оказавшихся в стороне от главных событий. Поэтому собравшиеся на военный совет в начале нового, 1900 года командиры буров после недолгого обсуждения решили разрубить, наконец, «гордиев узел» и на следующий день, 6 января, провести общую атаку Ледисмита.
Надо заметить, что военные советы буров в тот период представляли собой весьма живописное зрелище, от которого любой европейский военный стратег заплакал бы горькими слезами. На нём, как правило, присутствовали жены генералов, имевшие наравне с ними право голоса при принятии решений, все распоряжения подчинённым войскам отдавались устно, никаких карт и планов не существовало. Завершалось же подобное мероприятие хоровым пением псалмов.
Вечером 5 января фельдкорнетам сообщили план завтрашнего штурма, разделив коммандо на две группы — атакующую и резервную, причём первая должна была ночью занять позицию в 1000 шагов от противника, дабы утром ружейным огнём отвлечь внимание противника и поддержать атаку с юго-западного направления. Однако в реальности всё пошло по-иному.