Выступив из лагеря в 8 часов утра 29 марта, части 7-й пехотной дивизии через три часа подошли к позициям буров, находившимся к западу от железной дороги на холме продолговатой формы с плоской вершиной, поднимавшемся над равниной на высоту 35 метров. Буры занимали южную окраину этого холма.
Поскольку к западу от железной дороги буры не имели запасных позиций, генерал Таккер решил атаковать их с востока, что давало шанс на успех. План боя, составленный им, предусматривал следующее: 14-я пехотная бригада атакует позицию буров восточнее железной дороги, а 15-я бригада в это время наступает на высоты, находящиеся к западу от неё, не вырываясь при этом вперёд, а следуя с небольшим отставанием от 14-й бригады.
В центре наступательного порядка британских войск располагались три артиллерийские батареи, в задачу которых входило прикрытие огнём продвижения вперёд пехоты. Бригада конной пехоты должна была широким обходным манёвром выйти на левый фланг неприятельских позиций, а кавалерийская дивизия генерала Френча — повторить этот же манёвр на противоположном фланге, отрезав тем самым бурам путь к отступлению.
Атака британских войск началась в половине первого, когда 14-я пехотная бригада, развернувшись в боевой порядок восточнее железной дороги, двинулась вперёд, имея в первой линии три батальона. Ещё один батальон оставался в резерве.
Первая линия высот была занята английскими солдатами без особых усилий. Однако буры, отступив на второй ряд высот, открыли оттуда сильный артиллерийский и ружейный огонь по атакующим, от которого больше всего пострадал левофланговый батальон (Гемпширский полк), в результате чего ряды англичан сначала смешались, а вскоре весь батальон дружно побежал назад, увлекая за собой и шедший в резерве батальон Королевских шотландских бордереров.
С большим трудом британским командирам удалось остановить отступающих солдат и привести в порядок резервный батальон, который выдвинулся в первую линию, заменив деморализованных гемпширцев. Стараясь спасти положение, генерал Таккер дополнительно усилил 14-ю бригаду батальоном из 15-й бригады и артиллерийской батареей, занявшей позицию западнее железной дороги. Батальон же гемпширцев вывели в резерв за правым флангом.
Интенсивный фланговый огонь двух полевых орудий артиллерийской батареи, которые англичане с большим трудом затащили на высоту, вскоре заставил буров отступить со второй оборонительной позиции на третью. Подразделения 14-й бригады немедленно заняли гребни холмов, только что оставленные бурами, но дальше продвинуться не смогли — впереди лежала открытая местность, простреливавшаяся перекрёстным огнём противника, засевшего на своей третьей позиции. Оценив обстановку, командир бригады, генерал Чермсайд, решил не рисковать и не стал атаковать эту позицию буров.
Ещё более нерешительно (если не сказать, трусливо!) действовала на правом фланге бригада конной пехоты, получившая приказ обойти левый фланг противника, совершив обходный манёвр. Британские кавалеристы, встретив на своём пути небольшой отряд буров, остановились, и вместо того чтобы, оставив против него несколько рот, продолжить движение в тыл противника, до вечера простояли перед несколькими бурскими стрелками, даже не попытавшись атаковать их.
Кавалеристы из дивизии генерал-лейтенанта Френча также не снискали себе славы в этом бою. Получив приказ обойти правый фланг оборонительной позиции буров, кавалерийская дивизия дружно двинулась вперёд и исчезла! В течение всего боя генерал Френч и его доблестные кавалеристы не подавали никаких признаков жизни.
Как выяснилось позже, дивизия прошла около четырех километров к западу и встала в полном составе, бездействуя все то время, пока на высотах шёл ожесточённый бой. Самое интересное, что британские кавалеристы так и не обнаружили противника (скорее всего, просто не захотели ввязываться в бой, предоставив возможность доблестной британской пехоте умирать за Её Королевское Величество)!
Уже после окончания сражения появились различные версии столь пассивного (мягко говоря!) поведения британской кавалерии: якобы её командиры опасались удара с фланга отряда буров, которого никто так и не увидел; по другой версии, генерал Френч, получив сведения о том, что буры устроили впереди проволочные заграждения, решил не искушать судьбу и приказал дивизии остановиться.
Как бы то ни было, три бригады британской кавалерии без всякой пользы для дела весь день спокойно простояли в чистом поле, предоставив возможность проливать кровь пехотинцам и даже не пытаясь облегчить их тяжёлую участь.
Любопытно, что за столь откровенное игнорирование боевого приказа никто так и не понёс наказания, хотя по логике вещей командиры дивизии и бригад явно заслуживали военного трибунала и наказания по всей строгости законов военного времени!
Тем временем, после того как 14-я пехотная бригада остановилась после захвата второй линии обороны буров, в атаку на левом фланге, наконец, пошли части 15-й бригады. Один её батальон двинулся вперёд западнее железнодорожного полотна, а два остались в резерве. Однако вскоре головной батальон попал под артиллерийский огонь буров и вынужден был укрыться в овраге, из которого уже не смог выйти до конца сражения.
Генералу Вавелю пришлось срочно бросить в бой оставшиеся резервные батальоны, которые, пройдя сначала вдоль полотна железной дороги, направились на восточную сторону холмов, представлявших собой правый фланг оборонительных позиций буров.
По дороге они перебрались через овраг, в котором укрывался головной батальон (его солдаты категорически отказались идти вперёд, не поддержав своих товарищей!), и продолжили наступление под прикрытием артиллерийского огня. Огонь двух дивизионных батарей, занимавших позиции южнее железнодорожной станции, был настолько точным, что английская пехота практически не встретила сопротивления на правом фланге позиций буров, которые вскоре начали отступление.
Отряды буров, обременённые артиллерийскими орудиями и многочисленным обозом, медленно отходили по совершенно открытой местности, тянувшейся вплоть до Брандфорта, предоставляя англичанам прекрасную возможность для преследования и полного разгрома противника, тем более что с фланга бурам угрожала кавалерийская дивизия Френча, до той поры не участвовавшая в сражении.
Опасаясь удара британской конницы с фланга, командиры буров выслали для прикрытия небольшой отряд, который, спешившись, открыл ружейный огонь по английским кавалеристам. Действия горстки бурских стрелков произвели на генерала Френча такое сильное впечатление, что он, располагая пятнадцатью эскадронами и пятью конными батареями, так и не решился атаковать неторопливо отходившего противника!
Так бесславно для англичан закончился бой 29 марта у Кэри-Сидинг. Имея подавляющее превосходство в силах над противником, генерал Таккер так бездарно руководил боем (а его подчинённые к тому же фактически игнорировали приказы командования), что буры сумели в ходе боя нанести противнику серьёзные потери, а затем организованно отойти к Брандфорту. Британские войска потеряли в этот день убитыми и ранеными 217 человек (117 — из состава 14-й бригады и 100 — из 15-й). Потери же буров были минимальными — всего три убитых и 18 раненых, — хотя только 14-я английская пехотная бригада израсходовала в ходе боя около 18 тысяч патронов!
Тактически правильно выстроив оборону — в ходе боя они последовательно занимали заранее подготовленные позиции на высотах, — буры метким ружейным огнём расстреливали атакующие цепи британской пехоты, оставаясь за укрытиями, недосягаемыми для ответного огня.
По странной логике генерала Таккера (или в результате отсутствия у него достоверных сведений о расположении противника?), острие атаки английских войск было нацелено на наиболее сильную часть позиций буров, что имело следствием большие потери среди атакующих. К тому же генерал Таккер не удосужился оставить в своём распоряжении никакого резерва, лишив тем самым себя возможности влиять на ход сражения.