К сожалению, грекам не удалось избежать македонского ярма. Филипп разбил их объединенное войско (338 г. до н. э.), попытки восстаний подавили Александр (335 г. до н. э.) и Антипатр (322 г. до н. э.). С победой последнего Демосфен как организатор восстания сбежал из Афин и скрылся в храме Посейдона на одном из островов. Жилище бога, по обычаю, должно было быть неприкосновенным, но посланники Антипатра были склонны пренебречь этим. Поняв это, Демосфен откусил кончик своей палочки для письма, в котором был яд, и вышел из храма. Переступив порог, он умер.
Сохранилась 61 речь Демосфена. Софисты еще в V в. до н. э. все произнесенные ораторами речи распределили на три группы: 1) политические; 2) судебные; 3) сказанные по случаю и увеселительные речи. Мы не имеем речей Демосфена, произнесенных по какому-либо случаю (например, надгробной речи в честь погибших при Херонее), сохранилась только часть политических и судебных речей.
Из речей Демосфена видно, что он постоянно собирал материал об обстоятельствах обсуждаемого дела, углублялся в них. Только в некоторых политических речах, когда детали не нужно было излагать подробно, поскольку ситуация слушателям была ясной, оратор мог больше внимания уделить доказательству. Для обоснования своих политических положений Демосфен черпает аргументы у поэтов, говорящих о чести, свободе, защите родины, упоминает деятельность Перикла, напоминает Марафонскую битву и другие сражения с персами, берет себе в помощь народную мудрость, высказанную в пословицах.
Поскольку речи были предназначены не для читателей, а для слушателей, собранный материал и избранные доказательства (во времена Демосфена уже были выпущены сборники необходимых доказательств для обоснования различных положений) должны были быть ясно спланированы. Традиционно в речи выделялись три части: вступление, изложение и заключение. Демосфен обычно придерживался таких принципов: во вступлении указывал главные вопросы, которые собирался обсудить. В изложении каждый вопрос или положение сначала он определяет в общих чертах, а затем говорит подробнее. В заключении речи он резюмирует доказательства, еще раз обращается к народному собранию, прося одобрить его предложения [12, 282].
Демосфен внимательно обдумывал словесное выражение речей. В его речах нет неологизмов, устаревших слов или варваризмов. Он говорил на чистом аттическом языке. В судебных речах местами проскальзывают элементы разговорного языка, там, где они стилистически необходимы и оправданны. Политические речи Демосфена серьезны, даже суровы, торжественны и патетичны, однако в них мы не найдем вычурности, приукрашенности или напыщенности. С другой стороны, язык этого оратора не казался современникам скудным. В конце античности, обозревая всю античную риторику, Квинтиллиан отметил, что бывали и авторы с более богатой лексикой. По его мнению, у Демосфена ничего уже нельзя отнять, а к Цицерону ничего более не нужно добавлять (X 1, 106). Демосфен говорит изящно составленными периодами, стараясь закончить период долгими слогами, поскольку краткие создают быстрый темп, а долгие — впечатление значительности и достоинства. Мы можем взглянуть на такой период самой знаменитой (III) «филиппики» Демосфена:«Он утверждает, будто не воюет; но я не только не могу согласиться, что, действуя таким образом, он соблюдает условия мира, заключенного с вами, но даже и тогда, когда он пытался овладеть Мегарами, устраивал тирании на Эвбее, когда теперь предпринимает поход против Фракии, ведет происки в Пелопоннесе, словом, всегда, когда он для достижения своих целей действует при помощи вооруженной силы, я утверждаю, что все эти действия являются нарушением мира и означают войну против вас; или, может быть, и про людей, которые устанавливают осадные машины, вы до тех пор будете утверждать, что они соблюдают мир, пока они не подведут эти машины к самым стенам! Но вы этого не станете утверждать, потому что, кто устраивает и подготовляет такие средства, чтобы захватить меня, то воюет против меня, хотя бы он еще не метал ни камня, ни стрелы»(IX 17). (Демосфен. Третья речь против Филиппа. / Демосфен. Речи. Т. III. М., 1995, с. 112—113. Пер. С. И. Радцига).