Бялик и Черниховский были почти ровесниками, разве что первый сборник Черниховского (1898) опередил сборник Бялика (1902) на четыре года. Шаул Черниховский родился в Михайловке, селе Таврической губернии, на границе с Крымом. В возрасте пяти лет он уже знал русский язык. Черниховский был хорошо знаком с русской литературой, владел немецким и классическими языками. Его первыми литературными опытами, в бытность еще гимназистом, были переводы Пушкина на иврит. Пятнадцати лет он для продолжения образования переехал в Одессу, где познакомился с Иосифом Клаузнером, будущим историком и литературным критиком, и при его поддержке стал выступать в печати со своими стихами. После выхода в свет первого сборника стихотворений Черниховский уехал изучать медицину в Гейдельберг и Лозанну, затем вернулся в деревню, где родился, работал врачом в Мелитополе, земским врачом в Харьковской губернии. В 1910 году переехал в Петербург и в период Первой мировой войны работал врачом в госпитале. По окончании войны вернулся в Одессу. После ряда мучительных для него лет в 1922 году поэт покинул Россию. Черниховский намеревался переселиться в Эрец-Исраэль и прибыл в страну, но все его усилия найти там работу не увенчались успехом, и он уехал в Берлин. Только летом 1931 года он перебрался наконец в Палестину. Здесь зарабатывал на жизнь, работая врачом городских школ Тель-Авива. Черниховский был женат на христианке, которая так никогда и не перешла в еврейство, и этот момент не укреплял его общественный статус. Во многих своих произведениях он поднимал вопрос о связях еврейства с культурой христианской Европы, к которой в юности относился с преклонением. Идеология и практика немецкого фашизма вынудили Черниховского пересмотреть свой взгляд на европейскую культуру.
Шаул Черниховский писал веселые, сильные и «здоровые» стихи, каких на иврите не писали со средних веков. В противоположность стихам Бялика, разрывавшегося между жертвенной верностью и страстностью, которую он пытался подавить, стихотворения Черниховского ласкают радостью. Поэт неподдельно наслаждается украинской природой и женским телом, передает ощущение естественной мужской силы. В раннем творчестве он исповедует ницшеанские идеи («Меч, где мой меч»), нападает на еврейскую традицию («Перед статуей Аполлона») и преклоняется перед языческими культурами. Молодой Черниховский в полной мере осуществляет чаемое сионизмом внутреннее возрождение, которое освободит еврейскую душу от приобретенных ею в изгнании неприглядных черт и возродит человека простого и здорового, каким представляется еврейскому взгляду русский и украинец. Возможно, именно потому современникам Черниховского было трудно принять его поэзию. Они видели в нем не «национального», а «греческого», или «языческого», поэта.
Помимо лирических стихотворений, Черниховский писал баллады, идиллии и сонеты. Он стремился придать им черты ивритоязычной культуры и таким образом ввести эти жанры, традиционные для европейской литературы, в новую еврейскую поэзию. Идиллии Черниховского, считающиеся вершиной его творчества, изображают быт евреев Украины в конце XIX в. С теплым, любовным юмором воспроизводит поэт традиционный еврейский мир, народную мудрость, терпимые отношения между стариками и молодежью, между евреями и украинцами. Атмосфера идиллии в этих произведениях — следствие не только и даже не столько создаваемых поэтом обстоятельств, сколько характер его художественного миросозерцания, а потому даже тюрьма может оказаться идиллической средой («Сломанная ложка»), и напротив, цветущая и изобильная украинская природа летнего дня вызывает чувство удушья («В знойный день»). Черниховский написал также серию исторических баллад и одну поэму («Барух из Майнца»), которые возвращают читателя к событиям еврейской истории с проекцией на современный антисемитизм. Часть идиллий Черниховского превосходно переведена Владиславом Ходасевичем.
Черниховский написал несколько сонетов и венков сонетов («К солнцу», «На крови»), в которых ясно видно влияние эстетики символизма русского «серебряного века». В ивритской литературе важное место занимают его переводы. Среди них — «Илиада» и «Одиссея» (с греческого), древний финский эпос «Калевала» (переведенный им с немецкого) и «Слово о полку Игореве» (с древнерусского).