Киники прекрасно понимали силу слова и потому не могли пройти мимо такого могучего средства воспитания, как литература. Отсюда их частое обращение к Гомеру и трагикам. Не только Антисфен, но и Диоген занимался литературным трудом. Называют 21 сочинение Диогена, среди которых 14 диалогов и 7 «трагедий для чтения» (Диог. Лаэрт., VI, 80). «Государство» Диогена уже в древности ставили в один ряд с одноименными трудами Платона и Зенона (Плутарх. Ликург, 31). Содержание диалогов и трагедий Диогена касалось различных этических проблем в духе кинической «перечеканки ценностей», в них содержались нападки на все институты рабовладельческой: демократии, на её культуру, на формы брака и семьи. В речах, полных народной мудрости и остроумия, афоризмов и притч, украшенных множеством метафор и сравнений, изобилующих аналогиями из области быта варварских народов и жизни животных, аллегорическими толкованиями мифов, Диоген утверждал кинические идеалы.
Диоген усилил элементы радикализма и аскетизма, имевшиеся в доктрине Антисфена. В области политики он ввёл понятие космополитизма, проповедовал общность жён и детей, отрицал необходимость семьи и брака (Диог. Лаэрт., VI, 63; 54). Сведя свои потребности к минимуму, Диоген воплощал в жизнь требования кинической автаркии, «самодовления», независимости. Прямолинейно применяя антитезу «природа—закон», презирая условности, порой доходил до крайностей в своём намеренном, эпатирующем бесстыдстве (Диог. Лаэрт., VI, 49; 69 и др.).
Всё, что нам известно о Диогене, о его теоретических взглядах и линии поведения, в котором подчас были элементы действительно «циничного», позволяет сделать вывод, что, наряду с элементами идеологии рабов, он представлял в кинизме и люмпен-пролетарское направление, связанное с массовым разорением свободных тружеников. Этому способствовало его положение изгнанника, часто вынужденного жить на подаяния, тем более что платы за обучение он не брал. Диоген жил, как он сам говорил, «без родины и дома, изгнанный из города своих отцов, бродяга-нищий, живущий лишь настоящим днём» (Диог. Лаэрт., VI, 38; Гномолог. Ватик., 201).
В последующие века передовые мыслители воспринимали Диогена как идеального мудреца, безгранично свободного и независимого, разящего смехом социальную несправедливость (Рабле, Дидро). Диоген имел много учеников: некоторые из них были рабами и бедняками, пришедшими к нему из дальних краёв. Особую известность получили Кратет Фиванский, Онесикрит из Астипалеи, Филиск с Эгины, Моним Сиракузский, Гегесий из Синопы, Метрокл, Гиппархия и др.
Акме Кратета из Фив падает на 328—325 гг. до н. э., когда Диоген был уже глубоким стариком. Кратет сначала учился у ахейца Брисона, потом — у мегарца Стильпона, а затем увлекся кинизмом, обретя окончательно своё философское лицо, «частью учась у Диогена, частью благодаря своим собственным размышлениям» (Апулей. Флориды, 14). При жизни Кратета агония полисной системы достигла своего апогея. Притязания Филиппа и Александра Македонских на гегемонию в Греции и на мировое господство, кровопролитные войны, уничтожение родного города (335 г.) — всё это пришлось пережить Кратету. После разрушения Фив ландскнехтами Александра Македонского Кратет переселился в Афины.
Кратет был родом из богатой аристократической семьи, но под влиянием кинического учения порвал со своей средой, раздал своё немалое состояние и променял жизнь богача на посох и нищенскую суму киника. Рассказывают, что он много бродил по свету, на ночь забираясь в храм или в бани. Кратет постоянно «упражнялся» в добродетели, считая господствующие взгляды «дымом, чадом» (thyphos), он был непримирим к своим идейным противникам и выступал против идеализма мегариков.
Кинизм под влиянием мягкого и доброго характера Кратета приобрёл более гуманный, компромиссный, «гедонистический» характер. В нём громко зазвучала «любовь к человеку» (philanthropia). Кратет пользовался всеобщей любовью. В любом доме, даже незваный, он был желанным и дорогим гостем. В народе его называли «открывателем всех дверей», «добрым демоном». Греки писали на дверях своих домов: «Здесь вход для доброго гения Кратета». Кратет вёл жизнь бедняка и воспринимал бедность как благо. «Я гражданин темноты и бедности, они неприступны для судьбы», — говорил он о себе (Диог. Лаэрт., VI, 93).
Смягченный кратетовский вариант кинизма вносит новую черту в эту философию, отражая изменившиеся исторические условия и представляя в ней определённый социальный слой. Если Антисфен выражал главным образом идеологию рабов и неполноправных, а Диоген — мировосприятие рабов и разоренных войной масс, люмпен-пролетарского «дна», то Кратет представлял идеологию обедневшего трудящегося населения, пауперизованного в результате длительных войн диадохов, но ещё сохранившего небольшую частную собственность, мелких производителей — бедных аттических и беотийских крестьян и свободных ремесленников. Идеал этого сословия — средний достаток, нравственная жизнь на основе свободного труда. Отсюда — кратетовская модель кинизма.