Старшим современником Керкида был выдающийся эпиграмматический поэт Леонид из Тарента, чья творческая деятельность падает на первую половину III в. до н. э. И Леонид, и пелопоннесская (дорийская) школа, к которой он принадлежал, стоят несколько особняком в литературной жизни века. Интерес пелопоннесцев к народу был искренним, они предпочитали живописать народные типы и родную природу, тружеников и чистый мир детей и животных. То, что у других пелопоннесских поэтов только намечалось, у Леонида превратилось в ведущую тенденцию. Хотя Леонид Тарентский не был киником в «профессиональном» смысле слова, влияние популярных идей кинико-стоической диатрибы определило строй его поэтического и общественного мышления, обусловило его творческое своеобразие.
В древности Леонид пользовался безоговорочным признанием, но критика нового времени (Рейтцентштейн, Геффкен, Виламовиц, Бекби) относилась к нему явно недоброжелательно, хотя во второй половине XIX в. он считался большим и оригинальным поэтом, певцом «маленьких людей». К последней традиции примыкают и крупные советские учёные (И. М. Тронский, С. И. Радциг, Ф. А. Петровский). Важной чертой в творческом облике поэта является его отношение к кинизму, что, как нам кажется, помогает правильно решить вопрос о народности, искренности и «реализме» его стихов, понять его жизненную и философскую установку, границы его подлинного новаторства и степень влияния таких идейно чуждых ему поэтов, как Каллимах или Асклепиад. Конечно, возможен (подчас осуществляемый) некий критический тур де форс, который превращает всё творчество (а заодно и биографию) Леонида в «маску», «игру», литературную фикцию, по подобная «критика» — лишь дань моде, пренебрегающая полнокровными фактами в угоду довольно худосочной концепции об исключительно верхушечной, одноплановой ориентации эллинистической литературы.
Творчество Леонида противостояло основной линии александрийской эпиграмматики, вдохновлявшейся эротической и симпосиастической темами. Леонид не только чужд эротике, но и прямо враждебен ей как киник. Кинизм Леонида особого свойства. Лишённый ряда атрибутов воинствующего кинического сектантства, он становился ближе и понятнее массам. Бродяжничество поэта не носило демонстративного характера, по было вынужденным, нищета на склоне лет не казалась ему, как, впрочем, и Диогену (Диог. Лаэрт., VI, 51), желанной, а изгнание — безразличным. Кинические мотивы постоянно всплывают в стихах Леонида, который написал хвалебную эпитафию в честь Диогена и создал программную поэтическую диатрибу, названную Геффкеном «конической проповедью в дистихах» (Палатинская антол., VII, 472), которая говорит о быстротечности и тщете человеческой жизни, заполненной заботами о приобретательстве, и призывает к скромности и простоте.
Подлинные герои эпиграмм Леонида — бедные труженики, общественные низы, к которым постоянно апеллировали киники. В них воспеваются их трудолюбие, непритязательность, бедность, стойкость в жизни, дружелюбие и доброта. Поэт и себя не отделяет от «малых сил». Мир леонидовской поэзии густо населён рыбаками, охотниками, пастухами, плотниками, дровосеками, крестьянами, ткачихами, садовниками, кормилицами, матросами и т. п. Большинство этих людей заняты трудом, с ним связаны их мысли и чаяния. Эпиграммы Леонида вводят нас в «рабочую» атмосферу эпохи, в них трогательно и искренне рисуются люди, проведшие всю жизнь в труде и заботах о хлебе насущном (Палатинская антолог., VII, 726; 295; 657 и др.).
Любовь к людям труда выразилась не только в восхвалении их добродетелей. Новое заключается в эстетизации и поэтизации орудий труда, что связано с киническим принципом «труд — благо». Старая посвятительная эпиграмма обычно носила возвышенный характер, была полна героизма. Леонид Тарентский заменяет боевое оружие и предметы культа прозаическими рыболовными принадлежностями, пилами, буравами, топорами, рубанками, кухонной утварью и др. Редкая в античной лирической поэзии «рабочая» лексика, введённая в контекст посвящений и эпитафий, получает У Леонида поэтическое звучание, автор как бы любуется ею и превращает в новый эстетический объект. Рабочие слова и термины оснащаются сложными и редкими «украшающими» эпитетами, однако точно характеризующими данный предмет. В качестве эпитетов преимущественно употребляются неологизмы, носящие оценочный характер. В эпиграммах Леонида они становятся главным средством художественной выразительности, ибо без них перечень посвящаемых предметов превратился бы в голый инвентарный список, деловой каталог, лишённый эмоциональной окраски.