Изгнание изменило весь строй жизни Диона (ок. 40 — 120 гг. н. э.), отпрыска богатой и знатной вифинской провинциальной фамилии, начавшего блестящую карьеру в центре огромной Римской империи. Изгнание по политическим мотивам длилось для него более 14 лет. Впервые он столкнулся с действительной жизнью, настоящими радостями и бедами, с толпами обездоленных. Он стал вместе с ними думать, мечтать, смотреть на мир их глазами. Во времена Диона не было иного философского учения, кроме кинизма, которое так отвечало бы ситуации и умонастроению изгнанника, познавшего горечь утрат и желавшего наставлять людей в истинных ценностях. Весь критицизм Диона, его ненависть к тирании и деспотической монархии, к угнетателям, к развращающему влиянию роскоши, «новой» культуры, зародившаяся любовь к людям труда продиктованы его близостью к народу и кинизму, к которому его толкнул личный опыт. Удивительно: как только кончились контакты Диона с низами, влияние кинической идеологии ослабевает, кинический революционаризм сменяется стоической либеральной фразеологией, не вступающей в конфликт с существующим строем. Антимонархические взгляды периода изгнания под ласковым воздействием императоров Нервы и Траяна сменяются лояльным монархизмом, который Дион старается улучшить своими просветительскими моралистическими проповедями (речи «О царской власти»). Кинизм был выстрадан Дионом, а поэтому у него никогда не пропадал интерес к этому учению, даже на вершине успеха и славы.
Дион, обдумывавший почти все аспекты кинической философии, посвятил две специальные, программного характера речи двуединой проблеме рабства и свободы (речи XIV и XV). Обе дополняют друг друга. В первой из них вопрос рассматривается в чисто теоретическом плане и свобода определяется как познание того, что допустимо и не запрещено, а рабство — как незнание того, что можно и чего нельзя (XIV, 18). Во второй речи постановка вопроса о рабстве и свободе конкретная, политическая: как узнать, кто раб и кто свободный (XV, 2). Затем Дион делает экскурс не в мифологию, а в реальную историю рабства. Все способы порабощения человека человеком несправедливы — к такому выводу приходит Дион (XV, 28). Во всей античной литературе нет, пожалуй, более фундаментального, всесторонне аргументированного выступления против рабства, так решительно порывающего с привычными классовыми и психологическими установками. Киническое происхождение этих идей не подлежит сомнению.
По киническому обыкновению Дион рассказывает мифы, имея в виду их подспудный, переносный смысл (V, 3). Именно так им истолковываются все мифы о Геракле, «святом» патроне киников. Другого кинического героя — Диогена — Дион сделал протагонистом четырех речей, получивших название «диогеновских»: «Диоген, или О тирании» (VI), «Диоген, или О добродетели» (VIII), «Диоген, или На Истмийских состязаниях» (IX) и «Диоген, или О слугах» (X). Диоген выступает в них как живое воплощение кинизма. Но если в этих речах сильнее звучит критическая часть, то в «Эвбейской» (XII) и «Борисфенитской» (XXXVI), этих наиболее совершенных произведениях Диона, излагается положительная программа, обрисовывается социально-нравственный идеал, сложившиеся под влиянием кинической пропаганды. Кинизм видел исцеление от всех социальных бед в моральном воспитании, в этическом просвещении, в возвращении к непритязательности «естественной» жизни, близкой к природе, в отказе от ложной цивилизации с её неравенством и погоней за наживой и удовольствиями. Художественным рупором этих идей и явились откровенно тенденциозные VII и XXXVI речи. Художественная практика и эстетические взгляды здесь дополняют друг друга. Повсюду: в поэзии, мифологии, в сказках, в баснях и т. п. — Дион ищет полезное для жизни, извлекает моральный урок (LIII, 11), а образы героев и их поступки воспринимает как символы идей, теоретических положений, как конкретные знаки более общих понятий.
Философскую позицию Диона трудно определить одним словом. Ясно одно: без кинизма её не понять. Для мировоззрения Диона характерны колебания между двумя популярными учениями эпохи — кинизмом и стоицизмом. Эти метания отразили внутреннюю половинчатость, двойственность и сложность жизненного пути Диона. Подлинный кинизм заходил в своих социальных требованиях, пусть утопичных и наивных, значительно дальше, чем мог себе позволить этот философ. Вместе с тем в кинизме были объективно слабые положения, вытекающие из его анархического индивидуализма, к которым Дион критически относился, и белые пятна в теории (физика, теология). Этот вакуум заполнялся стоическими доктринами, которые, как он видел, разделяли лучшие и честнейшие умы его времени (Мусоний Руф, Сенека, Эпиктет и др.). Стоицизирующий киник — пожалуй, лучшее определение места Диона в философии. Однако в наиболее социально значимых и острых вопросах своего времени (рабство и свобода, труд и праздность, бедность и богатство и др.) Дион благодаря кинизму сумел преодолеть ограниченность и предрассудки своего класса и касты и пойти дальше стоической оппозиции.