26 Однажды Платон пригласил в гости друзей, прибывших от Дионисия. Пришёл и Диоген и стал топтать ковры хозяина со словами: «Попираю тщеславие Платона». На что Платон заметил: «Какое же тебя самого распирает тщеславие, хотя ты и делаешь вид, будто вовсе не тщеславен». По другим сведениям, Диоген сказал: «Попираю гордыню Платона». — «Другой гордыней», — ответил Платон. Сотион в четвёртой книге своего сочинения утверждает, что киник сказал: так я попираю самого Платона. Однажды Диоген попросил у Платона вина, а затем и сушёных фиг. Философ прислал ему целый жбан, а Диоген сказал: «Когда тебя спрашивают, сколько будет дважды два, ты отвечаешь — двадцать? Твой ответ также не соответствует вопросу, как и подарок — просьбе». Так он посмеялся над ним как над болтуном.
27 Когда спросили, где в Греции он видел добродетельных мужей, он ответил: «Мужей — нигде, детей — в Лакедемоне». Однажды он рассуждал о чем-то весьма серьёзном, но никто не обращал на него внимания. Тогда он начал верещать по-птичьи. Собрались люди Диоген стал стыдить их, что они поспешили слушать чепуху, а к серьёзным речам отнеслись пренебрежительно. Он говорил, что люди состязаются в рытье канав и подножках, а в добродетели — никто. Он удивлялся грамматикам, которые выискивают грехи у Одиссея, а своих собственных не видят; музыканты же умеют настраивать струны на лире, а собственный нрав настроить никак не могут.
28 Астрономы наблюдают за солнцем и луной, а то, что под ногами, не замечают. Риторы охотно говорят о справедливости, но поступки их никогда ей не соответствуют. Скупцы поносят деньги, а сами любят их больше всего на свете. Он презирал тех, кто восхищается честными людьми за то, что они выше денег, а сами завидуют богачам. Его возмущало, что люди приносят жертвы богам ради своего здоровья, а сами во время жертвоприношений обжираются, нанося вред здоровью. Он удивлялся, как это рабы, видя обжорство господ, не расхищают их пищу.
29 Он хвалил тех, кто затевал жениться и не женился, кто хотел отправиться в путешествие и не отправлялся, кто собирался посвятить себя государственной жизни и не посвящал, кто намеревался воспитывать детей и не делал этого, а также тех, кто был готов пойти в услужение к вельможам, но избегал даже общения с ними. Он говорил, что к друзьям нужно идти с раскрытыми руками, а не сжимать их в кулак. Менипп в «Продаже Диогена» рассказывает, что, когда философа взяли в плен и выставили на продажу и кто-то спросил, что он умеет делать, тот ответил: «Править людьми», — и обратился к глашатаю с просьбой, чтобы он объявил, не хочет ли кто-нибудь купить себе господина. Когда ему запретили садиться, он сказал: «Не имеет значения. Как бы рыба ни лежала, её всё равно купят».
30 По его словам, он удивлялся тому, что, покупая кувшин или таз, мы их тщательно проверяем, а при покупке человека довольствуемся лишь беглым осмотром. Купившему его Ксениаду он говорил, что тот должен ему повиноваться, хотя он и раб. Ведь если кормчий или врач — рабы, их всё равно слушаются. Эвбул в сочинении «Продажа Диогена» рассказывает, что философ, воспитывая сыновей Ксениада, среди прочих наук учил их верховой езде, стрельбе из лука, умению обращаться с пращой, искусству метания копья. Когда они занимались на палестре, он не позволял тренеру делать из них атлетов а заботился лишь о том, чтобы лица юношей покрывал румянец и были крепкими их тела.
31 Мальчики также учили наизусть много отрывков из поэтов и писателей, в том числе и из сочинений самого Диогена, причем весь учебный материал для скорейшего усвоения он излагал кратко. Он учил их дома самим себя обслуживать, есть простую пищу и пить воду, носить короткую стрижку, обходиться без украшений, не надевать ни хитонов, ни обуви и ходить по улицам молча, потупив взор. Он устраивал для них и псовую охоту. Они же, со своей стороны, проявляли заботу о Диогене и выступали его защитниками перед родителями. Тот же Эвбул сообщает, что Диоген состарился в доме Ксениада, там умер и был похоронен его сыновьями. Когда Ксениад спросил Диогена, как его похоронить, тот ответил: «Вниз лицом».
32 На вопрос «зачем?» он ответил: «Ведь скоро всё, что было внизу, окажется наверху». Эти слова были связаны с тем, что македоняне к этому времени уже захватили власть и из подчинённых стали властителями. Однажды какой-то человек привёл его в богатый дом и запретил плеваться, тогда он сначала отхаркнулся, а потом плюнул ему в лицо, прибавив, что более грязного места не нашёл. Другие приписывают эти слова Аристиппу. Как-то раз он закричал: «Эй, вы, люди!» Сбежался народ. Он набросился на них с палкой со словами: «Я звал людей, а не дерьмо». Об этом рассказывается у Гекатона в первой книге «Хрий». Передают, что Александр однажды сказал: «Если бы я не был Александром, то хотел бы быть Диогеном».