1. Неприятие всех социальных, политических и моральных установок рабовладельческого общества, враждебного киникам и построенного на крайнем, абсолютном «отчуждении» угнетённой личности, конституировало весь их идейно-эмоциональный мир и привело к отрицанию классического этико-эстетического идеала калокагатии, носившего отчётливо выраженный аристократический характер. Принцип «перечеканки ценностей» (paracharattein to nomisma) коснулся и эстетической области, всей сферы искусства и литературы. Искусство, с точки зрения киников пассивное, созерцательное или несущее чуждые им идеи, отвергалось и заменялось искусством наступательным, активным, динамичным, доходчиво несущим в массы нужные им мысли и чувства. Правильные слова, не подтверждаемые делами, уподоблялись кифаре, способной издавать приятные звуки, но лишённой чувств и слуха (Диог. Лаэрт., VT, 64). Старые эстетические нормы сменялись новыми, не только подчас чуждыми классической эстетике, но иногда начисто враждебными ей. Вместе с тем нельзя полностью отрывать киническую эстетику от искусства поздней классики и эллинизма, для которого характерны интерес к личности с её духовным миром, к быту и частной жизни (мелкая пластика), экспрессивность и динамизм, патетика.
2. Краеугольным камнем эстетики киников был принцип «естественности», критерий «природы» (cata physin), из которого следовал простой и очевидный вывод, перекликающийся с классическими взглядами: всё естественное, природное, простое прекрасно, все искусственное, украшательское, лакировочное и вычурное безобразно, ибо оно искажает «природу». Природа вдохновляла киников и объявлялась ими единственной учительницей и критерием жизни и искусства.
3. Киники отстаивали искусство, открыто поставленное на службу их философии, обращённой к личности из народных низов, искусство содержательное, публицистическое, тенденциозное, «учительское», пропагандирующее определённую оценку действительности. Киническая эстетика заменила физическую красоту космоса духовной красотой «естественного» человека, которой внешнее безобразие не только не мешает, но иногда и помогает проявиться. Эта черта чужда классической эстетике. У киников духовное доминирует, их философия ищет «красоту духа» (Диог. Лаэрт., VI, 53), они провозглашают примат содержания (ta legomena) над формой (Письма Анахарсиса, I, 20). Чем настойчивее общество, в котором он жил, доказывало бедняку-работяге и особенно рабу, что он «служебное тело» (soma oiceticon), «одушевленное орудие» (organon empsychon) (Аристотель), т. е. стремилось к его деперсонализации, тем энергичнее он старался утвердить себя как личность, заявить о своём духовном превосходстве над «столпами общества», противопоставить богатство истинное, духовное богатству вещному, ложному.
4. Эта гуманистическая и антропологическая эстетика придерживается классовых оценок прекрасного. Прекрасное, с точки зрения господ, у киников оказывалось непрекрасным. Прекрасное и безобразное менялись местами: прославленный красавец-атлет, воспеваемый поэтами, — объект кинической насмешки и всяческих издевательств, а внешне уродливые Сократ или Кратет и гонимый раб Эзоп возводились в идеал и служили образцом истинно прекрасного. Во многом эстетика киников определялась требованиями их морали. Связывая эстетическое с этическим, киники отнюдь не делали красоту символом нравственности. Этим символом могло вполне послужить и внешнее безобразие.
5. Метафизическая логика киников (А равно А и не равно В) на уровне этики и эстетики оборачивалась признанием определённости и устойчивости критериев, объективно противостояла разгулу случайности и волюнтаризму, вела к признанию естественных, «неписаных» законов и норм, выработанных многими поколениями в толще народной. Поэтому, отрицая официальную культуру, культуру господ, киники признавали прекрасным то, что всегда почитал и ценил народ, — эпос Гомера и мифы, народную поэзию, фольклор и великих поэтов прошлого, здоровую красоту, восхищались «большим и прекрасным». Здесь они иной раз впадали в противоречие со своим лозунгом всеобщей «переоценки ценностей».
Отрицание киников не было пустым и бессодержательным. В глубине его бил живой родник народного здравомыслия, враждебного пустопорожнему нигилизму. Отсюда — кажущиеся и действительные противоречия между экстремизмом их теоретических постулатов, отрицающих всех и вся, даже возможность науки и искусства, и практической деятельностью, немыслимой вне современной им науки, литературы, искусства.