81. Однажды на пышном пиру, заметив, что Платон ест простые оливки, Диоген воскликнул: «Как же так получается! Знаменитый философ предпринимал путешествие на Сицилию специально ради изысканных яств, а теперь отказывается от того, что лежит под носом?» На это Платон отвечал- «Но, клянусь богами, Диоген, я и там по большей части питался оливками и тому подобным». — «Тогда зачем нужно было плыть в Сиракузы? Разве в то время в Аттике был неурожай на оливки?» (Там же, 25).
82. Однажды Платон пригласил в гости друзей, прибывших от Дионисия. Пришел и Диоген и стал топтать ковры хозяина со словами: «Попираю тщеславие Платона». На что Платон заметил: «Какое же тебя самого распирает тщеславие, хотя ты и делаешь вид, будто вовсе не тщеславен». По другим сведениям Диоген сказал: «Попираю гордыню Платона». — «Другой гордыней», — ответил Платон (Там же, 26).
83. Когда спросили, где в Греции он видел добродетельных мужей, он ответил: «Мужей — нигде, детей — в Лакедемоне» (Там же, 27).
84. Однажды он рассуждал о чём-то весьма серьёзном, но никто не обращал на него внимания. Тогда он начал верещать по-птичьи. Собрались люди. Диоген стал стыдить их, что они поспешили слушать чепуху, а к серьёзным речам отнеслись пренебрежительно (Там же).
85. Он говорил, что люди состязаются в рытье ям и подножках, а в добродетели — никто (Там же).
86. Он удивлялся грамматикам, которые выискивают грехи у Одиссея, а своих собственных не видят; музыканты же умеют настраивать струны на лире, а собственный нрав настроить никак по могут. Астрономы наблюдают за солнцем и луной, а то, что под ногами, не замечают. Риторы охотно говорят о справедливости, но поступки их никогда ей не соответствуют. Скупцы поносят деньги, а сами любят их больше всего на свете (Там же, 27—28; ср.: Сенека. Письма к Луцилию, LXXXVI).
87. Он презирал тех, кто восхищается честными людьми за то, что они выше денег, а сами завидуют богачам (Диог. Лаэрт., VI, 28).
88. Его возмущало, что люди приносят жертвы богам ради своего здоровья, а сами во время жертвоприношений обжираются, нанося вред здоровью. Он удивлялся, как это рабы, видя обжорство господ, не расхищают их пищу (Там же).
80. Он хвалил тех, кто собирался жениться и не женился, кто хотел отправиться в путешествие и не отправлялся, кто собирался посвятить себя государственной деятельности и не посвящал, кто намеревался воспитывать детей и не делал этого, а также тех, кто был готов пойти в услужение к вельможам, но избегал даже общения с ними (Там же, 29).
90. Он говорил, что к друзьям нужно идти с раскрытыми руками, а не сжимать их в кулак (Там же).
91. Купившему его Ксениаду он говорил, что тот должен ему повиноваться, хотя он и раб. Ведь если кормчий или врач — рабы, их всё равно слушаются. Эвбул в сочинении «Продажа Диогена» рассказывает, что философ, воспитывая сыновей Ксениада, среди прочих наук учил их верховой езде, стрельбе из лука, умению обращаться с пращой, искусству метания копья. Когда они занимались на палестре, он не позволял тренеру делать из них атлетов, а заботился лишь о том, чтобы лица юношей покрывал румянец и были крепкими их тела. Мальчики также учили наизусть много отрывков из поэтов и писателей, в том число и из сочинений самого Диогена, причём весь учебный материал для скорейшего усвоения он излагал кратко. Он учил их дома самим себя обслуживать, есть простую пищу и пить воду, носить короткую стрижку, обходиться без украшений, не надевать ни хитонов, ни обуви и ходить по улицам молча, потупив взор. Он устраивал для них и псовую охоту. Они же, со своей стороны, проявляли заботу о Диогене и выступали его защитниками перед родителями. Тот же Эвбул сообщает, что Диоген состарился в доме Ксениада, там умер и был похоронен его сыновьями. Когда Ксениад спросил Диогена, как его похоронить, тот ответил: «Вниз лицом». На вопрос «зачем?» он ответил: «Ведь скоро всё, что было внизу, окажется наверху». Эти слова были связаны с тем, что македоняне к этому времени уже захватили власть и из подчинённых стали властителями (Там же, 30; 31; 32).
92. По его словам, он удивлялся тому, что, покупая кувшин или таз, мы их тщательно проверяем, а при покупке человека довольствуемся лишь беглым осмотром (Там же, 30).
93. Как-то раз он закричал: «Эй, вы, люди!» Сбежался народ. Он набросился на них с палкой со словами: «Я звал людей, а не дерьмо» (Там же, 32).
94. Однажды какой-то человек привёл его и богатый дом и запретил плеваться, тогда он сначала отхаркнулся, а потом плюнул ему в лицо, прибавив, что более грязного места не нашёл. Другие приписывают эти слова Аристиппу (Там же).