Ближе к концу 1950-х Самиздат освоил прозаические и далеко не всегда беллетристические тексты. Поразительно, но, если не считать письмо Раскольникова Сталину, в первую очередь это были переводные тексты: Кестлер, Оруэлл, Кафка, «Письмо к заложнику» Сент-Экзюпери, Нобелевская лекция А. Камю. Конечно, выбирались произведения, созвучные отечественной проблематике. К сожалению, мы лишь в редких случаях знаем имена переводчиков (так, «Тьма в полдень» А. Кестлера была впервые переведена, если не ошибаюсь, И. Голомштоком где-то в 1958–1960 г.). В сущности, именно они, переводчики, были первыми литераторами, осознанно использовавшими механизм самиздата.
Что касается отечественной прозы, то в пятидесятые годы это была проза Платонова, Зощенко и «Доктор Живаго» Пастернака, который распространялся по стране не столько в машинописи, сколько в виде фотокопий с зарубежных изданий. Ну, и конечно, особый жанр, который хочется назвать «републикациями самиздата» — произведения, когда-то опубликованные в СССР и не переиздававшиеся в течение десятилетий: письма Короленко Луначарскому, «Несвоевременные мысли» Горького, Пильняк, Замятин, Булгаков и т. д.
В начале шестидесятых Самиздат подхватил мемуары Евгении Гинзбург, рассказы Шаламова (причем явно не в качестве художественной прозы, а как историко-философские произведения), философские эссе Г. Померанца. Сюда же надо отнести и актуальную отечественную публицистику. Чаще всего это были тексты, осмысляющие феномен сталинизма или дополняющие и расширяющие официально дозволенные разоблачения «культа личности» — классическими примерами таких текстов являются знаменитое «Открытое письмо Эрнста Генри Илье Эренбургу» и одна из самых, кажется, толстых книг в мире — работа Роя Медведева о сталинизме «К суду истории». (Последний пример лишний раз показывает, что в шестидесятые годы объем вещи не имел еще решающего значения для того, будет ли она подхвачена Самиздатом, или нет.)
Видимо, где-то в это же время в Самиздате начали циркулировать сборники «Вехи», «Из глубины», работы Бердяева и других религиозных философов начала века. Чуть позже Самиздат (вероятно, не без участия эмигрантских организаций) включил в себя и откровенно политическую литературу, поступавшую с Запада — Джиласа, Авторханова, программные документы солидаристов. Как и «Доктор Живаго», эти книги распространялись, по преимуществу, в виде фотокопий.
На рубеже шестидесятых-семидесятых годов усиленно распространялись в Самиздате исторические документы, например, секретная инструкция ВЧК 1918 г.
С конца 1950-х Самиздат — это не просто механизм распространения запрещенных или полузапрещенных текстов. Он становится главным инструментом «второй культуры», т. е., культуры, которая не просто реализует себя в обход цензурных ограничений, а вообще игнорирует эти ограничения. Речь уже идет не о рукописях, отвергнутых цензурой, а о рукописях, изначально не предназначенных для цензуры. Люди начинают «писать в Самиздат», как раньше «писали в стол». Иными словами, Самиздат становится социально-культурной институцией.
Начало этого процесса я бы датировал 1959 годом. Именно тогда молодому журналисту из «Московского комсомольца» Александру Гинзбургу (возможно, не без участия поэта Генриха Сапгира) пришла в голову дерзкая идея выпускать машинописный поэтический сборник, состоящий из произведений разных авторов, по тем или иным причинам не прошедших цензуру либо вовсе не предлагавшихся в печать. Это предприятие разом превратило самиздат — в Самиздат, т. е., в инструмент альтернативной культуры, в институцию.
Вероятно, Гинзбурга отчасти вдохновляла практика поэтов лианозовского круга, многие из которых время от времени составляли и пускали по рукам собственные сборники. Впрочем, первый же номер «Синтаксиса» (так был назван альманах) состоял отнюдь не только из стихов лианозовцев. Но главное не в этом. Одно дело — авторский сборник, мало чем отличающийся от обычных поэтических подборок тогдашнего самиздата, и совсем другое дело — альманах, да еще и периодический, да еще и с указанием имени составителя на первой странице. Быть может, сегодня трудно уловить этот нюанс, однако современникам «Синтаксиса» он был абсолютно внятен: издание сборника стало своего рода Декларацией независимости культурного процесса. Внятен он был и госбезопасности: в 1961 г. Гинзбурга, выпустившего уже в 1959–1960 годах три номера журнала и готовившего четвертый номер, арестовали, и против него было возбуждено уголовное дело по обвинению в «антисоветской агитации».