Тем не менее «союз поэтов» мало-помалу покидает «Михайловское» общество и охотнее посещает второе, «ученую республику», где председателем был Ф. Н. Глинка и где концентрировались более значительные литературные силы. Уже в 1820 г. Дельвиг — активный член этого Общества, в котором примыкает к левому крылу. Он был одним из тех, кто выступил за низложение главы «правой» партии В. Н. Каразина. Ему, конечно, не было известно о тайных доносах Каразина правительству на Пушкина и лицеистов; не мог он знать и того, что Каразин в одном из них цитировал стихотворение Кюхельбекера «Поэты», обращенное к нему, Дельвигу, и находил в нем тайный политический смысл:
Но, и не зная о тайной деятельности Каразина, Дельвиг ясно ощущает свою враждебность его социальным и эстетическим позициям и понимает, что выступление против него — общественный акт. И стихи Кюхельбекера были обращены к Дельвигу не случайно: они были связаны с его одой «Поэт», где утверждалась независимость творчества от властей земных и небесных. Эта ода цензурой пропущена не была.
«Каразинская история» происходит накануне высылки Пушкина из Петербурга — первой политической репрессии, постигшей «союз поэтов». Левая группа «ученой республики» выступает в защиту Пушкина. Дельвиг, Ф. Глинка, А. Бестужев, Рылеев, Кюхельбекер оказываются в одном лагере.
Из этого лагеря выходят потом самые крупные литераторы декабризма. Дельвиг связан с ними и лично, и литературно. Рылеева он сам же и предложил в члены Общества. В 1823–1824 гг. он участвует в «Полярной звезде».
Связи не означали, однако, единомыслия. Дельвигу были чужды и революционные программы общественного переустройства, и открыто публицистическая гражданская литература. Когда из «левого крыла» Общества выделилась радикальная декабристская группа, Дельвиг к ней не примкнул.
В 1823 г. Бестужев жаловался, что в Обществе образовались группировки. Группа Дельвига, Плетнева, Гнедича и Глинки обособилась.
Это размежевание объяснялось не столько политическими причинами, сколько тем, что в 1824 г. Дельвиг начинает собирать свой собственный альманах «Северные цветы», силою вещей вступивший в конкуренцию с «Полярной звездой».
Мы мало знаем о деятельности Дельвига в преддекабристские годы.
Его литературные связи расширились — и тому способствовала работа «альманашника». Он посещает Карамзиных, кружок Воейкова, слепого Козлова; близок с Жуковским и Гнедичем, хорош с Крыловым, налаживает контакты и с Вяземским, и с московскими литераторами. Альманах его становится своего рода организующим центром для петербургской и московской литературы.
«Союз поэтов» существует духовно, но физически разобщен: Пушкин в ссылке, Баратынский служит унтер-офицером в Финляндии, Кюхельбекер странствует и наконец обосновывается в Москве. Пересмотрев свою литературную программу, Кюхельбекер в поисках национальных начал в поэзии отверг прежний «германизм» и элегическую школу, обратившись к традициям архаистической «Беседы».
Процесс переоценки ценностей коснулся и Дельвига. Можно думать, что уже в 1822–1823 гг. в его сознании возникают контуры каких-то больших драматических и лиро-эпических замыслов. Захваченный общим интересом к театру, он переводит акт «Медеи» Лонжпьера и небольшой отрывок из «Маккавеев» А. Гиро. Он выбирает классические трагедии, но такие, в которых брезжат темы и мотивы, подхваченные затем романтиками. В «Маккавеях» его, по-видимому, привлекает и тираноборческая идея. Он лелеет мысль о романтической поэме. Тем не менее ему так и не удается отойти от малых лирических форм: основными жанрами его творчества оказываются идиллия, литературная песня и «антология».
В двадцатые годы XIX в. понятие «антология» применялось главным образом к небольшим лирическим стихам, любовным или описательным, ориентированным на античную эпиграмму периода эллинизма. Интерес к этой жанровой форме, создавшей свою, особую поэтику, близкую к элегической, был характерен для европейского преромантизма. К ней обращались Гете и Шиллер, ее убежденным поклонником и пропагандистом был И. Г. Гердер. В русской литературе обращение к антологической лирике было шагом весьма значительным, который сделал Батюшков и почти одновременно Пушкин. Это был отход от представления об античной культуре как о вневременном эталоне к пониманию ее исторической и художественной определенности. Открытие того непреложного для нас факта, что человек иной культурной эпохи мыслил и чувствовал в иных, отличных от современности, формах и что эти формы обладают своей эстетической самоценностью, и было в существе своем тем, что мы называем историзмом. Но признать этот факт теоретически было легче, чем дать ему художественное воплощение.