Период гайдучества оказался для Раковского весьма стимулирующим. На несколько кратких недель он сменил узкие вонючие улицы Константинополя, беспокойство о долгах и слишком хорошо знакомое бремя обязательств на романтическую свободу среди гор и лесов, которые никогда не оскверняла нога фанариота или турка. Стара-Планина уже не была морозным адом, по которому он ехал к месту заточения. Лето преобразило ее пустынные отроги в райские кущи с кристально чистыми родниками и цветочными коврами лужаек, воздух здесь пьянил как вино, а трава была как бархат. Здесь его чета видела рассветы в горах, алое и лиловое великолепие закатов, волшебство лунной летней ночи. Здесь не было ни законов, ни правил, и молодые люди жили беззаботно, как кукушки, делившие с ними аркадскую идиллию. Вооруженные до зубов ружьями, пистолетами и ножами, они укрывались в пещерах или густых зарослях, пели песни и пили вино, ели барашка, изжаренного прямо на костре. Вокруг простирались панорама заснеженных вершин, густых лесов и глубоких долин, от которой захватывало дух; здесь гайдуки окрепли телом и духом, а их любовь к своему отечеству и народу достигла такой остроты, что девиз, написанный на их знамени, — «Свобода или смерть!», — был не бравадой, но символом веры, которой они жили.
В доме сестры, где он в сущности находился в заключении, Раковский заново пережил этот период, уже в мыслях, и написал эпическую поэму «Лесной путник». В ней рассказывается о том, как в начале лета пятеро молодых людей приходят к своему воеводе и описывают обстоятельства, поставившие их вне закона. Ужасы и деградация двойного рабства Болгарии, ее славное прошлое и идеализированная картина жизни изгнанников — все это было в «Лесном путнике»; но помимо картин прошлого и настоящего поэма содержала в себе совершенно новую идею, а именно, что гайдукам не следует сводить свои походы лишь к мести за личные обиды; они должны создать организованное движение, чтобы силой оружия освободить всю страну — раз и навсегда.
Жизнь в горах дала Раковскому не только эту идею. Он и его товарищи побывали в многих исторических местах, заходили в монастыри, где хранились старинные рукописи, и это заставило его взяться за изучение болгарской истории и народного творчества. Он записывал все песни, которые слышал на седянках, делал заметки о народных обычаях и обрядах, читал все книги по истории, какие только мог найти. На протяжении ряда лет гонимый из страны в страну Раковский сохранял этот интерес к болгарскому народному творчеству и истории родной страны, хотя уже никогда больше в нее не вернулся, посвящал занятиям историей немало времени и написал несколько книг этнографического и исторического характера.
Оставаться в родном городе было небезопасно, и Раковский перебрался в Свиштов, однако до отъезда успел стать бессильным свидетелем унизительной картины того, как из отцовского дома выносят ковры, медную посуду и другую утварь, чтобы продать с публичного торга в уплату за долги. Стойко Попович, истощенный тюремным заключением и отчаянной борьбой с нуждой, умер в 1853 году, однако враги не дали ему спокойно лежать в могиле и перенесли свои преследования на живых членов его семьи.
Из Свиштова Раковский уехал в Румынию, где его двоюродный брат Никола Балканский владел небольшим поместьем неподалеку от Бухареста, а к концу Крымской войны перебрался в Белград, а затем в Нови-Сад, входивший тогда в состав Австро-Венгерской империи. Нови-Сад был центром литературной жизни Сербии. Здесь Раковский сблизился с Данило Медаковичем, одним из ведущих сербских публицистов, доктором философии Берлинского университета. У Медаковича была собственная типография, он издавал две газеты, одну политическую и одну литературную, а также печатал разные учебные пособия. Столь разнообразная деятельность нового друга произвела большое впечатление на Раковского, которому немедленно захотелось попробовать свои силы в журналистике. С помощью Медаковича он начал издавать политическую газету «Българска Дневница» и строил планы организации Болгарского литературного общества, которое издавало бы собственную газету и учебники для болгарских школ.
К несчастью, некоторые статьи газеты «Българска Дневница» вызвали недовольство турецкого правительства, которое выразило соответствующий протест правительству Австрии. После выхода в свет восемнадцатого номера газету закрыли; правда, Раковскому удалось уговорить австрийские власти не выдавать его туркам, — он сказал, что они поступят человечнее, если убьют его сами, — но ему пришлось покинуть пределы Австро-Венгерской империи и вернуться в Румынию осенью 1857 года. Здесь он снова пытался организовать Болгарское литературное общество, однако и турки, и австрийцы не оставляли его в покое, и следующей весной Раковский бежал в Одессу. Но и в России его ожидали трудности; он восстановил против себя определенные круги болгарских эмигрантов, и против него стали интриговать; кроме того, оказалось, что русская цензура намерена приглушать его выступления, особенно по вопросу о независимости болгарской церкви, против которой возражал в то время Святой Синод во имя единства православной церкви на Балканах.