В 1867 г. назревает война между Сербией и Турцией. Каравелов едет в Белград в качестве корреспондента нескольких русских газет. Далеко не будучи убежденным славянофилом, он все же уверен, что будущее Балкан — в федерации балканских стран, и оказавшись в Сербии, принимает участие в деятельности Омладины — либеральной оппозиции. В то время, как официальные сербские круги стоят на позициях шовинизма, Омладина считает, что какую бы форму ни приняла будущая федерация, она станет союзом двух равноправных и независимых народов, а не присоединением Болгарии к Сербии.
Связи Каравелова с Омладиной и критические замечания по поводу политики сербского правительства, проскальзывавшие в его статьях для русской прессы, привлекли к нему враждебное внимание сербских властей, и в 1868 г. он был вынужден перебраться в Нови-Сад — главный город Воеводины, входившей в состав Австро-Венгрии. Нови-Сад был в то время подлинным центром политической и культурной жизни Сербии. Здесь выходило больше газет, чем в каком-либо городе страны, имелось несколько книжных магазинов, театр, библиотека и так далее; Светозар Милетич, руководитель Омладины, а вместе с ним некоторые ведущие писатели и публицисты, превратили Нови-Сад в свою штаб-квартиру. Такое окружение как нельзя более устраивало Каравелова-радикала и Каравелова-писателя.
Каравелов знал сербский язык еще со времен невеселого житья в Пловдиве и вскоре овладел им настолько, что продолжал литературную карьеру на этом языке и играл важную роль в развитии реализма в сербской литературе. Его связи с Сербией еще более упрочила женитьба на Наталии (Нате) Петрович, с которой он познакомился случайно; спасаясь от тайных агентов сербской полиции, он попросил убежища в домике на окраине Белграда. Хозяйка дома — молодая вдова с волосами черными и блестящими, как вороново крыло, не выдала незваного посетителя полиции. Случайное знакомство переросло в тесную дружбу и завершилось браком. Брат Наты был профессором, автором первого сербско-французского словаря, но сама она была неграмотна и до конца жизни так и не научилась читать. Это не мешало ей быть умной и энергичной женщиной, интересоваться политикой и безгранично верить в мужа, которому она всеми силами помогала во всех его начинаниях, зачастую при весьма трудных обстоятельствах.
После убийства князя Михаила Каравелова арестовали по подозрению в соучастии и содержали сначала в крепости Петроварадина, а затем в Будапеште. В январе 1869 г. суд решил прекратить дело и Каравелова выпустили. Он вернулся в Нови-Сад. Омладина встретила его как великомученика и задавала в его честь банкеты; правительство Сербии разрешило ему вернуться в страну. К несчастью, пребывание в тюрьме лишило Каравелова возможности посылать корреспонденции в русские газеты, что доставляло ему средства к существованию, и он оказался в чрезвычайно стесненных материальных обстоятельствах. Именно в это время «Добродетельная дружина», не понимая, насколько радикальны взгляды Каравелова, предложила ему редактировать свою газету «Отечество». До этого она уже обращалась к другим кандидатам, но безуспешно, и остановилась на Каравелове не без колебаний; Христо Георгиев даже написал Найдену Герову, прося у него совета, и тот ответил, что взгляды Каравелова могут оказаться чересчур крайними, на что Георгиев заметил, что Каравелова возьмут, чтобы заполнить брешь на первое время, пока не найдут кого-либо подходящего. Каравелов со своей стороны видимо не вполне понимал, насколько консервативна «Добродетельная дружина» и ее газета, ибо предложение принял и в мае 1869 г. переехал в Бухарест. Прошло немного времени, и недоразумение стало явным. Каравелов отказался от обязанностей редактора и написал возмущенное письмо Христо Георгиеву, в котором заявил, что не намерен продавать душу за деньги и что есть вещи дороже денег, положения, медалей, счастья и даже самой жизни. Георгиев со своей стороны написал Герову: «Каравелов оказался еще хуже, чем вы дали мне понять».
После этого неудачного начинания Каравелов решил издавать собственную газету, оппозиционную группировке «старых», и поехал в Одессу, рассчитывая получить поддержку тамошних болгар. В конце лета 1869 г. он вернулся в Румынию, а в ноябре начал издавать газету «Свобода», цель которой была «защищать болгарские интересы и показать болгарскому народу путь к моральному совершенствованию и политической независимости»[83].
Будучи выдающимся писателем и публицистом, Каравелов вскоре завоевал авторитет среди «молодых». Ненависть к царизму и сочувствие всем угнетенным отдалили его от «Добровольной дружины» и ее богатых русофилов, а убежденность в том, что от турок добра ждать нечего, вылилась в протест против всяческих компромиссов. «Спасение Болгарии наступит только, когда турка, чорбаджию и попа повесят на одной осине; другого избавления нет», — писал он.