Как и Джобс, Скалли не относился к числу специалистов по компьютерным технологиям. Но в отличие от Джобса Скалли в начале своей карьеры на Apple часто вообще не мог понять, о чем идет речь на заседаниях совета директоров компании. На одной из первых встреч со своими сотрудниками в Купертино, когда знакомый читателю менеджер по бизнес-системам Питер Кейвеноу встал и сообщил о своих планах по улучшению коннективности (взаимодействия компьютеров друг с другом), Скалли наклонился к помощнику и спросил: "Что такое коннективность?".
По отношению к самому себе Скалли был необычайно требователен и всегда стремился достичь совершенства, мужественно преодолевая собственные недостатки, такие, например, как заикание. Глубокий интроверт, иногда буквально вздрагивавший при случайном прикосновении, Скалли заставлял себя регулярно показываться на глаза сотрудникам Apple — вплоть до того, что в обеденный перерыв он нередко спускался в кафетерий и съедал свой сэндвич с тертым арахисом и желе вместе с рядовым персоналом компании. Много раз можно было видеть, как управляющей самой динамичной компьютерной компании в мире сидит за столиком кафетерия и нервно пережевывает свой крохотный сэндвич. Не зная, как вести себя в присутствии столь важной персоны сотрудники Apple обычно приветствовали Скалли неуверенными кивками и торопились пройти к своим столикам.
"Джон явно ощущал дискомфорт при большом скоплении народа. На публичных выступлениях нам приходилось сидеть рядом с ним, чтобы он не чувст-вовал себя в одиночестве",— вспоминает высокая и статная Барбара Краузе, успешно руководившая в то время отделом по связям с прессой. Однако в частной обстановке Скалли относился к своим сотрудникам с теплом и вниманием. Например, он не забывал посылать Краузе цветы, когда та была беременна, а затем нашел время навестить ее и подержать на руках ее маленького сына. Скалли никогда не стеснялся дать добрый совет. Однажды Краузе призналась ему, что сильно нервничает перед важным выступлением. Скалли прищурился и, делая паузы между словами, произнес: "Никогда не позволяйте вашим недостаткам остановить вас". Затем он подробно рассказал о том, как ему удалось побороть заикание, преследовавшее его в подростковом возрасте. "Скалли всегда говорил нам: "Не надо беспокоиться о вещах, изменить которые не в ваших силах. Занимайтесь тем, что дает вам шанс чего-то добиться",— продолжает свой рассказ Краузе.
Скалли, не имевший технического образования, более чем ясно осознавал всю нелепость ситуации, когда он, лидер лучшей команды инженерных гениев в мире, не знает слова "коннективность". Оставаясь Джоном Скалли до мозга костей, он решил как можно скорее избавиться от этого недостатка и с утра до вечера просиживал на докладах по особенностям конкретных разработок. Кроме того, он назначил специальных помощников на роль переводчиков с технического жаргона и попросил их сопровождать его при посещении им корпусов компании. Одним из ассистентов Скалли стал Майк Хоумер, пришедший на Apple в 1981 году, в возрасте 26 лет. Программист Хоумер помогал устанавливать внутреннюю компьютерную сеть Apple. "Первое, что я сделал, это поговорил с Нанетт Бакхаут [секретаршей Скалли] и спросил, пользуется ли она компьютером. Главной моей задачей было заставить и Нанетт, и Джона начать активно пользоваться своими компьютерами. До этого момента Джон применял свой компьютер исключительно для [внутриофисной] переписки",— вспоминает Хоумер. Кроме того, Скалли прочитывал от корки до корки все технические руководства и использовал свой богатый маркетинговый опыт, чтобы увидеть потенциальную привлекательность для массового потребителя новых технических разработок, которые ему показывали в лабораториях. "Из всех людей, с которыми мне приходилось иметь дело, Скалли выделялся способностью понять смысл технических решений и их реальные возможности",— отмечает Ал Эйзенштат, бывший тогда главным консультантом Apple.
Хотя со временем Скалли начал довольно уверенно разбираться в технических аспектах продукции Apple, многие связанные с компанией люди по-прежнему считали, что Скалли в этих делах "гроша ломаного не стоит", как любил отзываться Джобс о каждом, кто был с ним не согласен. "Я не думаю, что Джон до конца понял внутренние мотивы компьютерной индустрии и причины, вызывающие у людей стремление пользоваться компьютерами. Его господствующим взглядом на вещи был следующий: "Одна из этих штуковин стоит на моем столе, потому что она способна творить чудеса",— говорит опытнейший Джон Уорнок, управляющий компанией Adobe Systems, давнего союзника Apple.