Несмотря на нетерпение новоиспечённого адъюнкта, решение Сената пришлось ждать до августа 1737 года. К тому же амурные дела не позволили Стеллеру сразу же отправиться в путь. Он считал, что его несравненная Брегитта должна, как верная подруга, сопровождать его в этом опасном путешествии. Но, добравшись до Москвы, молодая жена, не вняв никаким мольбам и уговорам, наотрез отказалась ехать дальше. Можно только догадываться, что стало препятствием для Брегитты продолжить путь в Сибирь. Но, скорее всего, те два дня пути стали для изнеженной придворной дамы настоящим испытанием. Вот как описывает дорожные тягости супруга английского посла леди Рондо, путешествующая примерно в то же время: «Мы выехали пятого марта на санях. Сани похожи на деревянную колыбель и обиты кожей. Вы ложитесь на постель, устланную и покрытую мехами; в санях помещается только один человек, что очень неудобно, так как не с кем поговорить. Мы ехали днём и ночью и прибыли сюда девятого (в Москву). Вы скажете, что я слишком бегло описываю путешествие, но что тут рассказывать? Нашим пристанищем каждый раз служила одна маленькая задымлённая комната, где мы останавливались поменять лошадей и поесть то, что взяли с собой. Люди изо всех сил стараются услужить, но видишь, что человеческая порода настолько унижена, встречаешь таких жалких и несчастных бедняг, что они, кажется, только по виду напоминают человеческие существа». Верно, и жена Стеллера, прокатившись из Петербурга до Москвы, и представив дальнейший путь во много раз больший, сочла за благо остаться в столице.
Каким был Стеллер? Скорее всего, при всех его незаурядных достоинствах талантливого натуралиста, он обладал весьма тяжёлым характером. Отправляясь в далёкую экспедицию, 29-летний исследователь был преисполнен важности своего поручения. Но, увы, Стеллер был уже не первым, и это не могло не сказаться на его дальнейшем поведении.
Путешествие проходило неровно. Он долго оставался у Строгановых в Соликамске. А добравшись до Томска, сильно занемог и только лишь в 1739 году 20 января в Енисейске встретился с академиками Гмелиным и Миллером, которые были обрадованы появлением нового сотоварища. К тому времени они работали в Сибири уже шестой год, оба изрядно устали и у них не было желания продолжать экспедицию дальше на Камчатку, а приезд Стеллера давал повод надеяться на успешное выполнение всех задач, поставленных перед академиками. В третьем томе «Путешествий по Сибири» И. Гмелин дал великолепный портрет Стеллера в начале путешествия: «Мы очень обрадовались, что этот даровитый человек после краткого пребывания здесь, достаточно показал, что он был в силах совершить такое великое дело и добровольно сам предложил себя к выполнению его. Если бы мне пришлось совершить это путешествие, то должен откровенно сознаться в том, что обошлось бы гораздо дороже Ея Величеству. Для моих занятий я бы взял с собою более людей, а для них потребовалось бы более продовольствия и, следовательно, значительных издержек на переезд. Могли сколько угодно представлять Стеллеру обо всех чрезвычайных невзгодах, ожидающих его в этих путешествиях, — это служило только большим побуждением к тому трудному предприятию, к которому совершённое им до сих пор путешествие служило только как бы подготовкою. Он вовсе не был обременён платьем. <...> У него был один сосуд для питья и пива, и мёда, и водки. Вина ему вовсе не требовалось. Он имел одну посудину, из которой ел, и в которой готовились все его кушанья; причём он не употреблял никакого повара. Он стряпал всё сам и, причём, с такими малыми затеями, что суп, зелень и говядина клались разом в один и тот же горшок и таким образом варились. В рабочей комнате Стеллер очень просто мог переносить чад от стряпни. Ни парика, ни пудры он не употреблял, и всякий сапог и башмак был ему впору. При этом его нисколько не огорчали лишения в жизни; всегда он был в хорошем расположении, и чем более было вокруг него кутерьмы, тем веселее становился он. У него не было печалей, кроме одной, но от неё он хотел отделаться, и, следовательно, она служила ему более побуждением предпринимать всё, чтобы только забыть её. Вместе с тем мы приметили, что, несмотря на всю беспорядочность, высказываемую им в образе жизни, однако, при производстве наблюдений был чрезвычайно точен и неутомим во всех своих предприятиях; так что при этом отношении у нас не было ни малейшего беспокойства. Ему было нипочём проголодать весь день без еды и питья, когда он мог совершить что-нибудь на пользу науки».