По общепринятой версии, рассказ «Как мне пришлось застраховать свою жизнь» Аркадий отнес в крупнейшую харьковскую газету «Южный край» (1880–1918). Идти было недалеко: редакция располагалась совсем рядом с улицей Рымарской — на площади Николаевской (ныне Конституции). 31 октября 1903 года рассказ был напечатан. Аркадий ликовал: «Во-первых, я написал рассказ… Во-вторых, я отнес его в „Южный край“. И в-третьих (до сих пор я того мнения, что в рассказе это самое главное), в-третьих, он был напечатан!» («Автобиография»).
Существуют, правда, и другие версии относительно начала литературной карьеры Аверченко. В. Сурмило, например, обнаружил его рассказ «Уменье жить» в журнале «Одуванчик» за 1902 год. Сам Аркадий Тимофеевич к этим своим ранним опытам относился так: «…пытался издавать в Харькове сатирические журналы („Сатир“, „Оса“, „Одуванчик“), но это такие жалкие попытки, о которых лучше не говорить. По цензурным условиям тогда разрешалось выпускать только два номера одного названия. Я и писал, и рисовал, и редактировал, и корректировал — теперь и вспомнить смешно».
Цензурные запреты, о которых вспоминает Аркадий Тимофеевич, выводили его из себя. В автобиографической повести «Подходцев и двое других» (1917), в которой немало отсылок к событиям харьковской юности писателя, рассказывается о том, как главные герои решили издавать собственный сатирический журнал. Они придумали ему название — «Апельсин» и быстро сложили рекламную песенку:
После выхода первого же номера к ним явился околоточный и объявил: «Вот вам бумага из управления. По распоряжению г. управляющего губернией издание сатирического журнала „Апельсин“ за вредное антиправительственное направление — прекращается». Трое друзей свалились на пол «в глубоком обморочном состоянии». Переворачиваясь на живот, Подходцев сказал своему приятелю — Клинкову: «Почему ты, Клинков <…> не предупредил меня, что мы живем в России».
Замученный цензурой молодой журналист Аверченко с восторгом встретил события 1905 года: «Как будто кроваво-красная ракета взвилась в 1905 году… Взвилась, лопнула и рассыпалась сотнями кроваво-красных сатирических журналов, таких неожиданных, пугавших своей необычностью и смелостью. Все ходили, задрав восхищенно головы и подмигивая друг другу на эту яркую ракету. — Вот она где, свобода-то!» («Мы за пять лет»). Позднее, мысленно прокручивая все эпохальные катаклизмы начала столетия, Аркадий Тимофеевич назовет императорский Манифест 17 октября 1905 года «самым счастливым моментом всей нашей жизни» и посетует на то, что Николай не выполнил своих обещаний, а ведь многих бед можно было бы избежать («Фокус великого кино»).
С 1905 года Аверченко начинает печататься в газетах «Харьковские губернские ведомости», «Утро», в листке «Харьковский будильник», где ведет раздел «Харьков с разных сторон». Здесь молодой сатирик высмеивал деятельность городской администрации и помещал каламбуры на тему революционного быта. Продолжал он печататься и в газете «Южный край». Среди ее сотрудников был известный в Харькове офтальмолог Леонард Леопольдович Гиршман, о мастерстве которого ходили легенды. Пациенты приезжали к нему со всех концов России:
Сибири, Дальнего Востока, Средней Азии, Кавказа. А харьковчанам, сетовавшим на отсутствие в городе достопримечательностей, приезжие обычно говорили: «Но ведь у вас есть Гиршман!» Чехов писал о нём: «… харьковский окулист Гиршман… известный филантроп, святой человек».
Именно к Гиршману бросился Аверченко в 1906 году, когда с ним произошла настоящая трагедия. Он получил серьезную травму левого глаза. Леонард Гиршман осматривал писателя и посоветовал глаз удалить, чтобы травма не сказалась отрицательно на другом глазе. Известно, что Аркадия осматривал также профессор Овсей Пинхусович Браунштейн (ученик Гиршмана), клиника которого находилась на уже знакомой нам Рымарской улице, 28. Он подтвердил опасения Гиршмана, однако Аркадий на операцию не согласился. С этих пор его левый глаз видеть перестал и хранил неподвижность.