Между тем успешное выступление на престижном конкурсе принесло Райкину и материальный успех: ему, его жене и дочке Кате наконец выделили комнату в коммунальной квартире. Кроме этого, его стали записывать на радио, и самое главное - он стал одним из руководителей Ленинградского театра эстрады и миниатюр.
С 1940 года Райкин и его труппа начинают сотрудничать с талантливым драматургом В. Поляковым. На свет появляются их совместные программы: "На чашку чая", "Не проходите мимо" и др.
Во время Великой Отечественной войны Райкин и его труппа были желанными гостями на фронте. Именно тогда артист стал активно включать в свои выступления политическую сатиру. В 1942 году Аркадий Райкин оказался с гастролями на Малой земле, где познакомился с полковником Л. И. Брежневым. В дальнейшем это знакомство сыграет большую роль в жизни артиста.
В том же году семья Райкиных переехала с улицы Рубинштейна, 23 в Ленинграде в серый шестиэтажный дом-коммуналку № 12 по Греческому проспекту. Три комнаты в квартире № 9 заняли Райкин с женой и дочерью, а этажом ниже, в квартире № 7, поселились его мать, сестры Белла, Соня и 15-летний брат Максим. Последний так вспоминает те дни: "На Греческом мы прожили что-то лет двенадцать. Я был совсем маленький, когда умер отец, и Аркадий заменил мне его. Всем, что я имею в жизни, я обязан ему. Он мне дал образование, в институт я поступил, профессию выбрал - все это он. Помогал моей семье, когда было трудно".
А вот что вспоминает о жизни Райкиных на Греческом их соседка - В. Маркова: "Очень хорошие люди были. Они три комнаты занимали - столовую, спальню и комнату для няньки. Правда, жили здесь от силы четыре месяца в году. А так по гастролям мотались. Артисты к ним приходили: Черкасова я видела, Утесова, Целиковскую. Приходили в основном ночью, после спектакля, и никакого шума, крика не было. Все прилично было.
Добрые они были люди. Неудобно говорить, но Руфь Марковна отдавала моему мужу рубашки и галстуки Аркадия Исааковича. И пес у них был прекрасный - черный пудель Кузя, здоровый такой и умный"...
После войны творческая активность Райкина и его театра не сбавляла своих оборотов. Один за другим на свет появлялись новые спектакли, написанные В. Поляковым: "Приходите, побеседуем" (1946), "Откровенно говоря...", "Любовь и коварство" (1949).
В июле 1950 года в семействе Райкиных произошло очередное прибавление: родился сын Костя. Бытовая жизнь артистов была в те годы не из легких, и сам Райкин позднее вспоминал:
"Как всегда, театр был в постоянных разъездах. Случалось, что я просыпался, не понимая, где нахожусь. Примерно на два месяца ежегодно приезжали в Москву, несколько дольше работали в Ленинграде, по месяцу гастролировали в разных городах. У меня был постоянный номер в гостинице "Москва", где мы оставляли Костю на попечение бабушки. Маленького Костю таскали за собой, можно сказать, в рюкзаке за плечами. В гостинице "Москва" прожили 25 лет, начиная с первых гастролей театра в 1942 году. В Ленинграде у нас были три комнаты в большой квартире в доме на Греческом проспекте, где, кроме нас, обитало шесть жильцов. Позднее, когда Костя подрос, он учился то в ленинградской, то в московской школе".
А вот что вспоминает о тех годах сам Константин Райкин: "Никакого особенного благополучия у нас не было. В нашей стране очень богатыми людьми - по тогдашним меркам - иногда становились писатели, скульпторы-монументалисты, а актеры - да никогда в жизни. Папа играл двадцать спектаклей в месяц, получал по сорок рублей за спектакль: это было много, это была зарплата академика, но это не богатство... Машина у нас когда-то появилась, дачи так никогда и не было... Папа очень спокойно относился к житейским благам, мама тоже, и меня они не баловали. Я ходил в спортивную школу, хорошо учился, дрался (у меня шесть раз нос переломан) словом, жил жизнью нормального русского человека из хорошо обеспеченной семьи".
Между тем в 1950 году у Райкина произошел разрыв творческих отношений с Поляковым. Однако на работе театра это практически не отразилось. В 50-е, так называемые "оттепельные", годы один за другим в свет выходили спектакли: "Человек-невидимка", "Белые ночи", "Любовь и три апельсина". В новых спектаклях Райкин стал намного злее как сатирик, за что тут же был бит со страниц центральных газет. Например, поэт А. Безыменский в "Литературной газете" писал: "Чернить наших руководителей мы не позволим. Но, охраняя их от клеветы, надо не дать возможности понять это так, что прекращается борьба с бюрократами и разложившимися людьми".
В конце 50-х годов Райкин и его театр начинают свои первые зарубежные гастроли. Успех этих выступлений был не менее громким, чем на родине, и в 1964 году на английском телевидении режиссер Джо Маграс снимет фильм о Райкине и его коллективе. После премьеры фильма по английскому телевидению критик лондонской газеты "Таймс" писал: "Би-би-си впервые показало нам прославленного русского комика Аркадия Райкина. Это было настоящее зрелище, подлинное открытие, такое выступление, которого мы не видели давно. Одна из самых больших заслуг Райкина состоит в том, что он представляет собой полную противоположность отвратительным, "смешным до тошноты" комикам, которых мы в таком изобилии импортируем из Соединенных Штатов. У Райкина есть что-то от Чарли Чаплина: удивительная способность живо и наглядно выражать эмоции, способность создавать образы, которые не нуждаются в пояснении. Мне никогда не приходилось видеть такой игры!"