Тогда же состоялось сразу два дебюта Укупника: как певца и как композитора. Начнем с первого.
Вспоминает А. Укупник: "Однажды пришел устраиваться в ресторан, спел, руководитель сказал: "Еще раз споешь - выгоню". И я надолго замолчал. Я увлекался джазом, мы работали в гостинице "Континенталь". Все прекрасно, но денег - ноль. Как-то позвонил мой приятель из Сочи и сказал, что им нужен музыкант. Я бросил все и на последние деньги улетел в Сочи. Приятель встречает меня и говорит: "Все здорово, но только я сказал, что ты поешь". - "Как это?" - спрашиваю. А он отвечает: "Хочешь жить - будешь петь!" Прилетел я утром, а в семь часов вечера уже распевал какую-то песню. Директор ресторана слушал меня, нахмурив брови. На мое счастье, в зале кто-то захлопал, брови у директора разгладились, и я остался там на сезон. С тех пор пою..."
Что касается композиторского дебюта Укупника, то он тоже состоялся не сразу. Например, одним из тех певцов, к кому он впервые обратился с предложением включить в свой репертуар несколько его песен, был тогда еще никому не известный певец, выступавший в ресторанах, Александр Серов. Однако творения Укупника ему на душу не легли, и он их петь отказался. И тогда в дело вмешался случай. У Укупника был друг - темнокожий артист Вейланд Родд, который в начале 80-х женился на известной певице Ирине Понаровской. Именно Родд и сделал протекцию другу и посоветовал супруге взять в свой репертуар несколько его песен. Понаровская остановилась на трех: "Рябиновые бусы", "Эй, гражданка у окна!" и "Игра в четыре руки". В итоге две первые стали настоящими хитами и принесли популярность не только исполнительнице, но и автору песен. А затем Укупник стал вхож в свиту еще одной звезды отечественной эстрады - Аллы Пугачевой. Произошло это при следующих обстоятельствах.
А. Укупник вспоминает: "Я познакомился с Пугачевой как композитор, который пишет для ее дочки. Мы с ней встретились на съемках клипа Кристины на мою песню "Почему?". Пугачева была одним из режиссеров этого клипа. Я пришел на монтаж. Она так искоса на меня посматривала... Песня-то, в общем, неплохая, я чувствовал, что она ей понравилась. Но, когда я пытался сделать какие-то замечания, тут увидел настоящую Пугачеву. Она рявкнула на меня и сказала: "Так, тебя тут слишком много, мальчик!" На остальное время монтажа я замолчал.
В те времена какие-то песни я и сам записывал, как бы попутно. Потом получилось так, что Алла мне предложила спеть самому в "Рождественских встречах". Я вышел на сцену, потом посмотрел на себя со стороны: "У, какой хороший парень! Как весело скачет по сцене!"
В конце 80-х Укупник попробовал себя и в продюсерской деятельности раскручивал группу "Кармэн", написал для "Полиции нравов" песню "Парень из Техаса", по которой они сняли клип, а для Сергея Челобанова "Свиту". В начале 90-х Укупник пытался помогать Анжелике Варум. По его словам, "тогда еще можно было за счет личных знакомств устроить певицу в "Утреннюю почту", в "50х50", потому что, когда папа привез ее записываться на студию, она меня просто потрясла. Я был уверен, что она станет звездой..."
Первый широко известный шлягер в исполнении Укупника назывался "Маргаритка" (слова написал Михаил Танич). Затем появились "Петруха", "Штирлиц" (слова Кирилла Красташевского). На все эти песни были сняты клипы, в которых Укупник предстал перед зрителем совершенно в разных обличьях. Но самым скандальным стал клип "Свадебный марш одинокого холостяка", где Укупник сыграл... женщину. Да так здорово, что в среде людей нетрадиционной сексуальной ориентации Укупника безоговорочно признали своим. Сам Борис Моисеев, встретив Укупника, игриво сказал: "Молодец, нашим всем очень понравилось". На фестивале "Поколение-96" Укупнику вручили приз... за лучшую женскую роль.
Стоит отметить, что Укупник настолько сильно вошел в образ женщины, что его перестали узнавать даже простые обыватели. Да и сам он порой стал путать, кто он есть на самом деле. Например, однажды он по ошибке (или по привычке) вместо мужского туалета зашел в женский. Когда же он увидел на толчке дородную женщину, отправлявшую естественную надобность, он, естественно, остолбенел и несколько секунд находился в прострации. А женщина, не вставая со своего места, внезапно изрекла: "Ну что уставилась, дура?" - чем сразила Укупника наповал.