Возглавлял экспедицию опять Виллем Баренц, но теперь рядом с ним стоял Якоб ван Хеймскерк, сравнительно молодой человек (ему было около тридцати лет), сын амстердамского парусных дел мастера, известный своим спокойным нравом и дипломатически ми способностями: в его обязанности входило ведение торговли. В дальнейшем, после экспедиций по полярным морям, он весьма успешно плавал в Азию южным путем. В 1607 г., будучи уже адмиралом Нидерландского флота, он погиб в битве при Гибралтаре. Его могила находится в Старой церкви в Амстердаме.
Корнелис Най также участвовал и в этой второй экспедиции, равно как и его товарищ по предыдущей экспедиции Ян Хёйген ван Линсхотен (1563-1611). Ян Хёйген ван Линсхотен был опытным моряком, который уже в 16 лет следом за старшими братьями поехал в Севилью, чтобы там наняться на испанский корабль и плавать в дальние края. Хотя Нидерланды в ту пору уже подняли восстание, они все еще входили в состав испанской империи, так что голландцы считались испанскими подданными. Ван Линсхотен прожил пять лет на Гоа, где работал чиновником; все эти годы он переписывал всевозможные документы, содержащие сведения об организации испанской и португальской торговли в Восточной Азии. Вернувшись потом в Нидерланды, он тотчас опубликовал эти секретные стратегические сведения. На основе добытой им информации Нидерланды в том же 1595 г. снарядили экспедицию в Азию по южным морям. Линсхотен мог бы присоединиться и к этой экспедиции, однако он уже обещал участвовать в плавании на север. Позднее, уже после выхода в свет описания зимовки Баренца на Новой Земле во время третьей экспедиции, Линсхотен также издаст свое описание первых двух плаваний.
Вторая экспедиция была затерта паковым льдом, так что немножко поторговать удалось только с местным населением, которое тогда называлось «самоедами». Да и в других отношениях эта экспедиция была неудачной: в драматический момент среди моряков вспыхнул мятеж, несколько человек было разорвано белыми медведями.
Тем не менее наследующее лето была предпринята еще одна попытка найти северный путь. Планциус считал, что если забрать севернее, чем это делалось до сих пор, то дрейфующего льда встретится меньше. Ему удалось убедить в этом Виллема Баренца и нескольких амстердамских купцов, так что купцы на свои деньги снарядили два корабля, одним из которых командовали Виллем Баренц и Якоб ван Хеймскерк. Следуя новым маршрутом, они открыли по пути Медвежий остров и Шпицберген. Второй корабль, которым командовал Ян Корнелис Рейп, пытался найти проход вдоль западного побережья Шпицбергена, но безуспешно, и потому вернулся в Амстердам. Виллем Баренц обошел Новую Землю с севера, но его корабль все равно был затерт льдами, так что пришлось устроить зимовку на этом далеком северном острове.
Зима была очень суровой, моряки несколько месяцев провели в темноте полярной ночи, не все смогли в таких условиях выжить. В итоге в Амстердам вернулись двенадцать из семнадцати человек.
Зимовка на Новой Земле стала легендарной благодаря изданию подробного отчета о путешествии, написанного молодым корабельным плотником Херритом де Вейром, родственником ван Хеймскерка, участвовавшим также и в предыдущей экспедиции на Север. Этот отчет должен был служить оправданием команде, потерявшей корабль и товар. Выйдя в свет в мае 1598 г., отчет тотчас стал настоящим бестселлером. Его немедленно перевели на немецкий язык, затем последовало два переиздания, в 1599 и 1605 г. Впрочем, кое-кто относился к рассказу де Вейра скептически, так как не существовало никаких доказательств его правдивости. Такие доказательства были найдены лишь в XIX веке.
Во время экспедиции Де Вейр постоянно вел журнал, в котором ежедневно делали записи о положении солнца, планет и звезд, по которым моряки могли следить за ходом времени. Весной зимовщики стали готовиться к возвращению домой. Для обратного пути пришлось основательно отремонтировать шлюпки. Плыть по морю на открытой лодке, среди льдов, вьюг, туманов и белых медведей, было делом крайне опасным, однако судно под командованием ван Хеймскерка достигло материка. Виллем Баренц, заболевший на Новой Земле, умер по дороге.
Все три попытки Виллема Баренца пройти в Восточную Азию, минуя Новую Землю, провалились, зато плавание мимо Мыса Доброй Надежды увенчалось успехом. Поэтому поиски северного пути были сняты с повестки дня, однако героизм первооткрывателей не переставал восхищать соотечественников. В наши дни место зимовки Баренца на Новой Земле является предметом научного исследования, но независимо от этого история отважных мореплавателей до сих пор служит образцом того склада ума, на который стараются равняться современные голландцы.