Между тем, активность кружков наконец попала в поле зрения полиции. Ульянов учил своих товарищей конспирации: как уйти от слежки, пользуясь проходными дворами, как писать в книгах между строк невидимыми химическими чернилами, придумывал всем клички. Его увлекала эта игра. За Крупской слежки как будто не было. Поэтому Ульянов предложил назначить ее «наследницей» — передать на хранение архив организации. Надежда Константиновна рассказывала об этом с иронией: «В первый день пасхи нас человек 5–6 поехало «праздновать пасху» в Царское Село к одному из членов нашей группы… Ехали в поезде как незнакомые. Чуть не целый день просидели над обсуждением того, какие связи надо сохранить. Владимир Ильич учил шифровать. Почти полкниги исшифровали. Увы, потом я не смогла разобрать этой первой коллективной шифровки. Одно было утешением: к тому времени, когда пришлось расшифровать, громадное большинство «связей» уже провалилось».
Никакие ухищрения не помогли. В декабре 1895 года большинство членов только что созданного Владимиром Ульяновым и Юлием Мартовым «Союза борьбы за освобождение рабочего класса» были арестованы. Крупской посчастливилось остаться на свободе. Она передавала Владимиру Ильичу в тюрьму книги и продовольственные передачи. В книгах незаметно для непосвященных накалывала нужные буквы или писала между строк невидимые невооруженным глазом письма молоком. Это не были признания в любви: Надежда Константиновна сообщала о том, что делают уцелевшие члены «Союза», что известно о других арестованных. Ильич, в свою очередь, в ответных посланиях давал поручения насчет других узников: «к такому-то никто не ходит, надо подыскать ему «невесту», такому-то передать на свидании через родственников, чтобы искал письма в такой-то книге тюремной библиотеки на такой-то странице, такому-то достать теплые сапоги…» Возможно, в тот момент Надю он рассматривал уже как свою настоящую невесту. Однажды даже просил ее и Аполлинарию Якубову в час тюремной прогулки прийти на тот участок Шпалерной улицы, что был виден из окон тюремного замка. Очень уж хотел Ульянов их увидеть. Аполлинария так и не пришла, видно, чтобы не будить у отвергнутого жениха напрасные надежды. А Надя пришла. Но, как назло, по какой-то причине в тот раз заключенных на прогулку не выводили.
12 августа 1896 года арестовали и Крупскую. На допросах она все отрицала, серьезных улик у полиции не было, и через месяц Надежду Константиновну выпустили. Однако вскоре кто-то из учащихся Смоленской школы показал, что Крупская была одним из организаторов нелегальных кружков, и 28 октября ее вновь арестовали.
Одиночное заключение на Надежду действует угнетающе. Да и тюремная пища явно не из ресторана. У Крупской начинает болеть желудок. Мать пишет прошение за прошением, чтобы Надю выпустили на свободу до суда. Бьет на жалость чиновников департамента полиции: «Дочь моя вообще здоровья слабого, сильно нервна, страдает с детства катаром желудка и малокровием. В настоящее время нервное расстройство, а равно и общее дурное состояние здоровья, как я могла убедиться лично, настолько обострились, что внушают самые серьезные опасения. Я уверена, что каждый врач, которому поручено было бы исследование здоровья моей дочери, признал бы, что дальнейшее пребывание в заключении грозит ей самыми тяжелыми последствиями, а для меня возможностью потерять единственную дочь». 31 марта 1897 года Надежду Константиновну обследовал тюремный врач. Он признал, что узница «похудела, ослабла в результате расстройства пищеварения, не может заниматься умственным трудом ввиду нервного истощения». Но на поруки в тот раз не выпустили. Дальше, однако, случилось по поговорке: не было бы счастья, да несчастье помогло. Даже не несчастье, трагедия. Народоволка Мария Ветрова сожгла себя в Петропавловской крепости. Опасаясь, что, протестуя против тюремного режима, ее примеру последуют и другие женщины-политзаключенные, власти освободили нескольких революционерок, находившихся под следствием, в том числе и Крупскую. Из членов «Союза борьбы» на воле почти никого к тому времени не осталось. Надежде Константиновне присудили трехлетнюю ссылку в Уфимскую губернию. Ульянова же несколькими месяцами раньше сослали в село Шушенское Минусинского уезда Енисейской губернии. Крупская попросилась к Ильичу, заявив, что она — его невеста. Елизавета Васильевна отправилась вместе с дочерью.
Отмечу, что не все Ульяновы были в восторге от внешности невесты. Например, сестра Владимира Ильича Анна Ильинична. В феврале 1898 года Надежда Константиновна с некоторой обидой писала другой сестре своего жениха, Марии Ильиничне: «Поцелуйте А. И. и скажите ей, что нехорошо она делает, что меня так всюду рекомендует: Володе о моем селедочном виде написала, Булочке (Зинаиде Павловне Невзоровой, жене соратника Владимира Ильича по «Союзу борьбы» Глеба Максимилиановича Кржижановского и подруге Надежды Константиновны. — Б. С.) на мое лукавство пожаловалась…» Под «селедочным видом» подразумевалось прежде всего то, что у Крупской глаза были навыкате, как у рыбы, — один из признаков диагностированной позднее базедовой болезни. Ленин к этой особенности внешности будущей супруги относился с легкой иронией, присвоив Крупской соответствующие партийные клички: Рыба и Минога.