Советское руководство прекрасно понимало трудность, а точнее, практическую невозможность эвакуации огромного количества войск, снаряжения, военной техники из осажденной Главной базы. Еще 28 мая 1942 г. в директиве командующего Северо-Кавказским фронтом № 00201/оп было сказано: "Предупредить весь командный, начальствующий и краснофлотский состав, что Севастополь должен быть удержан любой ценой. Переправы на Кавказский берег не будет". Действительно, до самых последних дней эвакуация более чем стотысячного гарнизона Главной базы не планировалась, в первую очередь из-за полного господства главной ударной силы неприятеля — авиации, не позволившей бы осуществить перевозку такого огромного количества войск.
7 июня 1942 г. войска противника начали третий штурм Севастополя. С 28 июня бои шли уже на ближних подступах к городу. В ночь на 29 июня противник форсировал Северную бухту и, переправившись на южный берег восточнее города, оттеснил наши части, державшие здесь оборону. После ожесточенных кровопролитных боев к вечеру 30 июня обороняющиеся войска отошли на рубеж мыс Фиолент, Панорама, железнодорожный вокзал, Малахов курган, южный берег Северной бухты.
Ввиду прорыва фронта Военные советы Севастопольского оборонительного района (СОР) и Приморской армии, расчет КП ОВР Главной базы перешли на запасной флагманский командный пункт, располагавшийся на 35-й береговой батарее. В 19:30 30 июня в Севастополе на заседании Военного совета флота вице-адмирал Ф.С. Октябрьский объявил, что Ставка Верховного Главнокомандования приняла решение об оставлении Главной базы, эвакуировав в первую очередь высший и старший руководящий состав, Военные советы СОР и Приморской армии, а также оставшихся в городе партийных руководителей. Командующим Севастопольским оборонительным районом Ф.С. Октябрьский вместо себя назначил командира 109-й стрелковой дивизии генерал-майора П.Г. Новикова, его помощником от Черноморского флота — начальника морской конвойной службы штаба СОР капитана 3 ранга А.Д. Ильичева. Боевым приказом командующего Приморской армией генерал-майора И.Е. Петрова Новикову было поручено "упорно оборонять рубеж: хутор Фирсова — хутор Пятницкого — истоки бухты Стрелецкой" и в ночь с 1 на 2 июля эвакуироваться на подводных лодках. В силу своей нереальности вопрос о перевозке всех войск Севастопольского оборонительного района на Кавказ даже не поднимался.
Германская 105-мм гаубица на огневой позиции у Севастопольской бухты, июль 1942 г. (ЦМВС)
Для эвакуации Военного совета ЧФ на замаскированной стоянке в бухте Казачья в резерве находились сторожевые катера СКА №021 и СКА №0101. С 21:00 30 июня началась эвакуация руководящего состава на самолетах, тральщиках, подводных лодках и сторожевых катерах. Всего в ночь на 1 июля самолеты вывезли из Севастополя 222 пассажира, в том числе командующего СОР и флотом вице-адмирала Ф.С. Октябрьского и члена Военного совета дивизионного комиссара Н.М. Кулакова. На Щ-209 ушли 63 человека, на Л- 23 — 117 человек — по большей части, из штаба Приморской армии во главе с командующим армией генерал-майором И.Е. Петровым.
В 01:00 и 03:00 2 июля из Севастополя, приняв около 80 человек каждый, ушли остававшиеся там до конца СКА №0101 (лейтенант В.В. Шентянин) и СКА №021 (лейтенант П.Д. Чеслер). На переходе СКА №021 был тяжело поврежден в результате неоднократных налетов вражеских самолетов, командир звена старший лейтенант С.М. Гладышев и помощник командира лейтенант М. Финиченко погибли в бою. Вышедшие из Севастополя несколькими часами позже СКА №023 и СКА №053 обнаружили этот катер дрейфующим без хода и, сняв оставшихся в живых 16 человек, попытались взять малый охотник на буксир, но из-за больших повреждений СКА №021 пришлось затопить в 50 милях юго-западнее Ялты.
Как пишет в своем исследовании И.С. Маношин: "Основная масса людей, наслышанная, что в ночь на 2 июля придут корабли к причалу 35-й береговой батареи, подходила туда. <...> Творилось что-то несусветное. Огромная масса раненых взывала о помощи, просили пить. Многие просили пристрелить, чтобы избавиться от неимоверных мучений... В район берега рейдового причала у 35-й батареи, на спуске с берега к причалу, в ложбину и особенно вблизи причала прибывали массы неорганизованных военных от красноармейца и краснофлотца до командиров всех званий, а также много гражданских людей. Стоял шум, гомон, хаотическое движение среди всей этой массы людей. Иногда среди них разрывался снаряд. Гибли люди, но боязнь попасть в плен была сильнее смерти, и это чувство, владеющее каждым из них, придавало неодолимое стремление попасть на заветную спасительную палубу ожидавшихся кораблей. На причале и на подступах к нему стояли краснофлотцы-автоматчики из батальона охраны 35-й береговой батареи. Они строго следили, чтобы никто не мог проникнуть на причал. <...> Полученная днем шифровка от начальника штаба флота Елисеева, что кроме указанных кораблей и подлодок, которые прибудут этой ночью, больше ничего не будет и что надлежит эвакуацию на этом заканчивать, ставили [капитана 3 ранга Ильичева] и генерала Новикова в тяжелое моральное положение. Но приказ есть приказ, и надо было его выполнять. <...> В то же время командиры сторожевых катеров — морских охотников и тральщиков, спешивших к причалу 35-й береговой батареи, не могли себе представить всей сложнейшей поистине трагической обстановки на этом последнем клочке Севастопольской земли, куда по приказу командования отходили многочисленные остатки войск Приморской армии и Береговой обороны, а вместе с ними большее количество советских, партийных работников области и города, рабочих и работников фабрик, предприятий города и флота, которые фактически, как и армия в своей основной массе не подлежали эвакуации, хотя об этом они и не знали".
Побережье Крыма юго-западнее Севастополя после тяжелых боев, июль 1942 г.
Предпоходовый инструктаж на палубе малого охотника
Командир звена сторожевых катеров капитан- лейтенант Глухов Дмитрий Андреевич
1 июля в 04:16 три малых охотника (СКА №№ 052, 078, 0115) под командованием командира звена старшего лейтенанта А.П. Скляра и в 07:06 еще семь катеров (СКА №№ 028, 029, 046, 071, 088, 0112, 0124) под командованием командира звена капитан-лейтенанта Д.А. Глухова и командира 4-го дивизиона капитан-лейтенанта А.И. Захарова по распоряжению начальника штаба Черноморского флота контр-адмирала И.Д. Елисеева вышли из Новороссийска и после полуночи 2 июля пришли в район Херсонеса. Капитан- лейтенанту А.И. Захарову была поставлена отдельная задача — вывезти на СКА №0124 и СКА №0112 генерала Новикова и его штаб.
В этот момент несколько тысяч защитников Севастополя были прижаты к берегу и несли большие потери.
На переходе СКА №028 (лейтенант В.В. Кошелев), №029 (лейтенант А.Е. Яковлев), №046 (старший лейтенант Я.Ф. Неверов), №052 (лейтенант А.П. Радченко), №071 (лейтенант С.Т. Еремин) и №088 (старший лейтенант Ф.И. Вечный) подверглись неоднократным авианалетам и артиллерийско-пулеметным обстрелам с берега.
СКА №029 получил несколько пробоин, был убит один человек и ранены пятеро, в том числе командир лейтенант А.Е. Яковлев и находившийся на борту капитан-лейтенант Д.А. Глухов. Получившие сильные повреждения СКА №0115 (лейтенант М.И. Малахов) и СКА №078 (старший лейтенант И.А. Видонов) были вынуждены возвратиться в Новороссийск. Попавший вместе с ними под удар СКА №052 при отражении налета сбил немецкий бомбардировщик, и, хотя был также поврежден, после починки вышедшего из строя правого мотора продолжил движение к Севастополю.
Первым, в 22 часа, подошел к Херсонесу и загрузился СКА №052. На обратном пути южнее мыса Сарыч малый охотник был атакован вражеским торпедным катером, который был отогнан огнем пушек и пулеметов, потом СКА №052 подвергся налету двух "юнкерсов" и был сильно поврежден, один человек убит, два ранено. В 21:30 2 июля этот катер дошел до Новороссийска.