После монастырского подворья пилигримы могли пройти через главные ворота на Верхнюю Дорогу. Через высшую точку города, затем по Чилкуэллской Дороге их путь огибал поместье Гластонбери, в том числе и огромный сарай, и колодец у подножия холма Тор. После этого следовал крутой подъем через кроличий садок (участок, где водились кролики) к вершине, где находилась церковь св. Михаила.
Отсюда они могли видеть следующий этап своего пути — назад к поместью и затем на запад по более пологому склону холма Вэриэлл, поверх парка аббата. По рассказам, в этом месте раньше был женский монастырь, где часто останавливался Артур. А в то время там для всеобщего обозрения рос боярышник, который, как писал автор XVI века, «цвел и был свеж в Рождество так же, как другие в мае».
От холма Вэриуэлл дорога вела вниз к границам торфяника, к Бекери, некогда дому св. Бриджет. Там стояла часовня, а вероятнее, новая часовня на месте прежней, в которой некогда во время мессы в честь Девы сама Дева вручила Артуру хрустальный крест. А после этого, возможно, дорога пересекала Бру через мост Понс Перлиоз, чтобы привести уже к другой части истории об Артуре. Когда аббат Джон из Тонтона в 1278 году настоял на вольностях монастыря во время королевского визита и оставил королевских законников за пределами Двенадцати Поместий на Дороге, некоторые из разбиравшихся случаев рассматривались в присутствии короля. Их рассмотрение производилось в церкви св. Гильдаса. Было ли это тем местом, где св. Гильдас, спасаясь от братии, переплывал реку, как писал об этом Карадок из Лланкарфана? Возможно, но не наверняка, однако церковь, построенная Гильдасом, была посвящена Святой Троице.
Но еще в 1545 году на Дороге стояла церковь св. Гильдаса, а тогда же неподалеку от реки и весьма уединенно от города находилась приходская церковь Святой Троицы.
Наверное, пилигримы при возвращении в свои жилища в Гластонбери шли мимо новопостроенного мясного рынка и конюшен, а также Трибунала, выстроенного аббатом Бером, и чувствовали немалую усталость. Разумеется, самые богатые из них предпочитали останавливаться на постоялом дворе Джордж Инн, полностью перестроенном аббатом Джоном Селвудом в 1473 году, когда постояльцы Дэвид и Эдит Адам пожертвовали большую сумму в 7 фунтов, 6 шиллингов и 8 денье на наем «большого странноприимного дома». Ежегодная плата за аренду составляла всего 12 денье, стоимость места не являлась проблемой, хотя примерно к 1500 году Джон Стовелл при столь малой сумме аренды оказался в недоимках и нуждался в дополнительных средствах.
Итак, Гластонбери могло многое предложить своим посетителям, но что же оно получало взамен? Его финансовые отчеты почти не уцелели, впрочем, известны два отчета о приеме паломников, в которых упоминаются и суммы милостыни. Брат Александр Колине указывает, что в 1503–1504 годах церковь аббатства получила подарков на сумму 4 фунта 5 шиллингов, а по записи брата Томаса Дунстана в 1525–1526 годах монастырь получил в качестве милостыни у церкви аббатства 10 фунтов, 9 шиллингов и 9 денье, а кроме того, 17 фунтов, 4 шиллинга и 10 денье милостыни, собранной в других местах, были получены от брата Джона Мильтона. Для огромного финансового аппарата монастыря это были незначительные суммы, но дело здесь не только в деньгах. Верные богомольцы продолжали делать пожертвования в монастырь все десятилетия, вплоть до самого расформирования.
Эти годы стали очевидцами заметного роста числа людей, вступивших в монастырскую братию, роста, который, по-видимому, вызвал аббат Ричард Бер (1493–1525). Сам он вступил в монастырь в 1470-х годах. Это был человек, по словам современников, наделенный многими достоинствами: «добрый, честный, добродетельный, мудрый» и старавшийся сделать свою и без того славную обитель еще более величественной: при нем возвели часовню Богородицы Лореттской, с чьим культом он столкнулся в 1504 году, в то время он возглавлял посольство к Папе Пию III; восстановили часовню Святой Могилы, где позднее он сам был похоронен; расширили подземную часовню св. Иосифа под церковью