По-видимому, первым его разочарованием стало обидное несоответствие однообразного и тусклого существования в провинциальном Шарлевиле, по его выражению, «самом идиотском из всех небольших провинциальных городов», да ещё под гнётом материнской тирании, — кипению жизни в больших городах, особенно в Париже. Но не одно это влекло его в столицу. Только там он мог в полной мере раскрыть свой дар поэта, который почувствовал и осознал в себе очень рано.
Первые его стихотворения были написаны на том самом мёртвом языке, в изучении которого ещё совсем недавно школьник Артюр не видел никакого смысла, — на латыни. Три из них, по инициативе его преподавателя в коллеже, были опубликованы в журналах. К пятнадцати годам он сочинил, уже на французском, несколько десятков стихотворений. Среди них наряду с явно подражательными были по-настоящему оригинальные, отмеченные его неповторимым стилем произведения, позднее признанные шедеврами и вошедшие во все антологии французской поэзии и хрестоматии. Одно стихотворение, не самое примечательное, подросток сумел даже опубликовать в популярном парижском «Журнале для всех». Артюр был убеждён, что вправе рассчитывать на понимание со стороны глубоко почитаемых им старших собратьев по перу. Но его обращение к одному из них, Теодору де Банвилю, осталось без ответа.
Это первое литературное разочарование не остановило его попыток добиться признания в качестве поэта и лишь укрепило решимость «штурмовать» Париж. Первая попытка такого штурма, предпринятого самовольно, без ведома матери, сорвалась из-за полного отсутствия денег и ареста Артюра за безбилетный проезд, в результате чего его знакомство со столицей началось с десятидневного заключения в арестном доме Мазас и им же закончилось.
Но и эта неудача ненадолго удержала его в родительском доме, откуда он, вновь тайком, отправился в путешествие по дорогам северо-западной Франции и Бельгии, впервые осуществив свою детскую мечту о вольной кочевой жизни — «цыганщине». Неискоренимая непоседливость Артюра стала горьким и тяжёлым испытанием для его матери, у которой жизнь и без того была не сахар. Витали Рембо оказалась в положении вдовы при живом муже, годами не появлявшемся в доме, а потом и вовсе забывшем к нему дорогу. Ей пришлось одной вести хозяйство, растить и воспитывать четырёх детей. Она полагала, что у неё есть все основания надеяться на то, что её необыкновенно одарённого, образованного сына Артюра ожидает благополучная карьера чиновника, может, даст Бог, священника или, на худой конец, тихое существование почтенного фермера. Но вместо этого его всё время несёт неведомо куда и зачем, а занятие он себе выбрал хуже некуда — поэт, прости Господи!
Такого рода драматическую коллизию, переживаемую теми буржуазными семействами, в которых ни с того ни с сего появлялись дети с подобными наклонностями, описал в стихотворении «Торгаши» современник и знакомец Рембо, поэт, драматург и романист Жан Ришпен:
Как раз таким косматым, с волосами, отросшими до плеч, и давно не мытым увидела своего непутёвого сына госпожа Витали Рембо, когда тот после очередной самовольной отлучки пришёл домой пешком из Парижа.
Твёрдую приверженность Рембо поэтической стезе отчасти питали и те жестокие разочарования, которые довелось переживать впечатлительному и думающему подростку: бесславное поражение его страны в войне с Пруссией, осада и оккупация родного города вражескими войсками и, наконец, разгром Парижской коммуны, с которой он связывал свои самые горячие надежды на возможность иного, более справедливого жизнеустройства. Поэзия давала выход его чувствам и настроениям. В стихи изливались и его отроческие желания, предчувствия любви, телесной близости с женщиной.