Церковное Предание устойчиво связывает свт. Феолипта с Афоном. Это нашло отражение и в «Добротолюбии», где говорится: «Сначала он проходил подвижническую жизнь на Святой Горе»10. В «Афонском Патерике» уточняется, что молодой Феолипт начал подвизаться на Афоне еще до Лионской унии и арестован был уже здесь11. Учитывая тот факт, что будущий святитель был еще очень молод, когда он подвергся аресту, то свидетельство о его пребывании на Афонской Горе до этого ареста и о том, что за столь краткое время он достиг здесь высот духовного преуспеяния, вряд ли следует признать достоверным. Но само пребывание его на Святой Горе не следует подвергать сомнению, только срок этого пребывания, скорее всего, необходимо отодвинуть на более поздний период. Напрашивается предположение, что свт. Феолипт, вернувшись в Никею и некоторое время предавшись здесь строгому подвижничеству, в какой-то момент поспешил на Афон для усовершенствования в «высшей духовной науке», то есть в стяжании равноангельского жития, ибо Святая Гора тогда была, несомненно, наипервейшей академией духовной жизни и богомудрия. Духовная дщерь святителя — Ирина Хумнена Палеологиня (в монашестве Евлогия)12 — весьма точно указывает, что он стал архиереем в 33 года, до этого 8 лет подвизаясь как монах13. И вероятным представляется также то, что дополнительным побуждением его решения покинуть родные места служило желание избежать повторных искушений со стороны супруги, которая, как можно думать, осталась жить в Никее. Очень возможно, что до Афона Феолипт некоторое время подвизался на Горе св. Авксентия в Вифинии, где получил великую пользу от духовных собеседований с неким подвижником по имени Нил, которого Никифор Хумн (Р. 217) называет «великим» и который, как предполагают, тождественен преп. Нилу Италийцу14. Уже после «школы», пройденной на Горе св. Авксентия, Феолипт отправился на Афон. Весьма важным свидетельством в пользу его пребывания здесь является и повествование свт. Филофея Константинопольского, который, говоря о начале подвижнического пути свт. Григория Паламы, когда тот постигал начатки добродетелей (смиренномудрия, целомудрия и т. д.), замечает: «Этому научал, вместе с другими, Григория и тот подлинный светоч Филадельфийской церкви — Феолипт, который от того безмолвия и священного сожития Святой Горы (εκ της ίερας εκείνης ησυχίας τε καί ξυναυλίας του της άγιότητος όρους) перешел или, точнее, взошел на святое предстоятельство церковное. Он был отцом из названных выше отцов, введшим Григория в таинство [всего] наипрекраснейшего (μυσταγωγος των καλλίστων); когда Григорий еще жил в мирской суете, он был наилучшим образом посвящен Феолиптом в священное трезвение и умную молитву, о навыке которой тот чудным образом поведал [ученику]»15. Согласно этому ценнейшему сообщению, не верить которому у нас нет никаких оснований, свт. Феолипт был возведен на Филадельфийскую кафедру тогда, когда он был уже хотя и молодым, но известным афонским подвижником. Почему об этом умалчивает Никифор Хумн, главный жизнеописатель святителя, остается неизвестным. Не вызывает сомнений и тот факт, что учеником Феолипта был выдающийся столп Православия свт. Григорий Палама; его Феолипт назидал, уже став архиереем, во время своих неоднократных посещений Константинополя. В «Триадах» свт. Григорий, защищая исихазм, ссылается на преп. Симеона Нового Богослова и преп. Никифора Исихаста, а затем говорит: «Да только ли старые (древние — τους παλαιούς) святые? Мужи, свидетельствовавшие незадолго до нас и отличавшиеся силой Святого Духа, передали нам то же самое из собственных уст (ή ήμιν διά στόματος οικείου παρέδωκαν). Я говорю о богослове — воистину богослове и достовернейшем созерцателе (тайнозрителе — επόπτην) истины Божиих тайн, — о прославившемся при нас достоименном Феолипте, предстоятеле Филадельфийской церкви, вернее, светильнике, озарявшем из нее вселенную (мир — τον κόσμον)»16.