Четырнадцатый поход Кречмера начался 13 октября 1940 г. С 17 октября участие в составе с семью другими подводными лодками в нападении на конвой «SC-7». Главными силами охраны конвоя были 3 эсминца. 7 лодок заходили в атаку со стороны конвоя, которая была непрерывной. Корабли охраны шли так: два по носу и корме и один на траверзе конвоя. Кречмер атаковал со стороны охраны в надводном положении. Атака началась в 10 часов вечера.
Первый пуск торпеды с дистанции 700 ярдов — промах. Вторая торпеда — попадание. Судно затонуло через 20 секунд. В 10.30 второй залп — по следующему судну — промах. Несколько выстрелов с сухогруза по лодке. Безрезультатно.
Снова торпедный залп. Попадание. Потоплен транспорт «Эмпайр Бригейд».
Еще атака по транспортному судну. Судно затонуло. Эсминцы не преследуют, т. к. не знают, где лодки. Стреляют осветительными снарядами, пытаясь их обнаружить.
Через час еще одна атака. Торпедный залп по самому большому транспорту в составе конвоя. Безрезультатно, торпеда прошла мимо.
Снова один за другим торпедные залпы по двум транспортам. Потоплен пароход «Фискус». Еще один залп — потоплен транспорт «Талия».
Глубинные бомбы с эсминцев с другой стороны конвоя, осветительные снаряды. Непосредственного противодействия подводной лодке «U-99» нет. Кречмер, начавший удаляться от конвоя, видя, что непосредственной угрозы нет, возвращается и наносит удар торпедой по транспорту «Шека-тиха», первая атака по которому оказалась неудачной.
Следующая атака по транспорту, выпустившему по лодке несколько пулеметных очередей. Пуск торпеды — попадание. Транспорт затонул. Это был транспорт «Седжпул».
Последний залп был произведен по маленькому судну, отставшему от конвоя, двумя торпедами. Одна прошла мимо цели, вторая — попадание. Это было судно «Клинтония». Добивала это судно артогнем подводная лодка «U-123». Таким образом, за одну ночь конвой потерял 17 судов, из которых 9 на счету Кречмера. Надо отметить, что и в этом самом результативном походе, длившемся всего лишь 9 суток, никакого активного противодействия со стороны противника не было, ни одна бомба на ПЛ не была сброшена, ни одного снаряда корабельной артиллерии по «U-99» выпущено не было (не считая одного выстрела из пушки одного из атакованных судов и нескольких пулеметных очередей другого).
Но результаты, конечно, впечатляют: поход 9 суток, одна ночь и 9 потопленных судов. Именно эта ночная атака и сделала Кречмера тем легендарным подводным асом, который потом вошел в историю подводного флота «Кригсмарине» как подводник № 1.
На отчете Кречмера об этом боевом походе Дениц написал резолюцию: «Великолепная атака, принесшая столь же отличные результаты».
Во время своего пятнадцатого похода 3 ноября 1940 г. Кречмер снова в надводном положении ночью в благоприятных погодных условиях атаковал одиноко идущий транспорт. Транспорт затонул. Противодействия не было. Потопленным оказался пароход «Казанар».
Через некоторое время таким же образом был торпедирован транспорт «Лаурентик». Судно не хотело тонуть. Выпущена вторая торпеда, с расстояния 250 ярдов — третья. С тонущего судна был открыт пулеметный огонь. Отойдя на расстояние недосягаемости пулеметного огня, Кречмер выпустил торпеду по транспорту «Патрокл», подошедшему на помощь терпящему бедствие. «Патрокл» тоже не захотел тонуть. Выпущена вторая торпеда. С «Патрокла» тоже открыли огонь. Кречмер снова отошел на безопасное расстояние. «Патрокл» оказался загруженным пустыми бочками.
Снова залп торпедой по «Лаурентику» с расстояния 250 ярдов. Судно водоизмещением 10 тыс. тонн затонуло.
Еще одна торпеда по «Патроклу». «Патрокл» все еще не тонет. Выпущена четвертая торпеда по нему, потом — пятая, шестая. Итак, 9 торпед с близкого расстояния по двум судам, оказавшим «символическое» противодействие.
Опоздавший на помощь терпящим бедствие судам эсминец сбросил на погрузившуюся ПЛ несколько глубинных бомб, не принесших лодке никакого вреда.
Израсходовав все торпеды и не видя смысла оставаться в море «ловить погоду» (заниматься слежкой), Кречмер вызывает механика на мостик, задает ему пару наводящих вопросов о состоянии двигателей. В вахтенном журнале делается запись о неполадке в двигателе, дается радио в штаб. Лодка получает «добро» на возвращение в базу.
После возвращения в базу Кречмер получает личное приглашение Гитлера. Для его доставки в Берлин был выделен пятиместный самолет, где он был единственным пассажиром.