24 сентября лодка врезалась в противолодочную сеть. Маневрируя ходами «взад-вперед», развивая обороты винтов до полных, а также продувая и заполняя попеременно среднюю цистерну в течение нескольких часов, когда уже казалось, выхода нет, лодка вырвалась из сетей, израсходовав почти всю плотность аккумуляторных батарей. Продолжая идти под водой на остатках запаса плотности аккумуляторных батарей, прошли полосу минных заграждений. Ночью всплыли в надводное положение. Море штормило. Возникла необходимость осмотреть снаружи подводную часть корпуса лодки, т. к. она шла с отрицательной плавучестью, имея дифферент на нос, и что-то тяжелое тащилось и билось о корпус лодки.
Командир, предупредив, что в случае необходимости лодка вынуждена будет погрузиться, предложил добровольцам в легководолазном снаряжении осмотреть подводную часть корпуса. Добровольцами оказался чуть ли не весь экипаж. Артрасчет был выставлен у орудий. Двое из добровольцев (лейтенант Крылов и старший матрос Еремин) спустились за борт и обнаружили обрывки противолодочных сетей, прочно затянувшиеся за поврежденный привальный брус. Были и другие повреждения: сорваны листы обшивки легкого корпуса кормовой надстройки, порваны минные отводы носовых горизонтальных рулей. После тяжелой 5-часовой работы от остатков сетей удалось освободиться. 28 сентября начали боевое патрулирование.
14 октября у о. Борнхольм обнаружили немецкий транспорт «Якобус Фринтен» (4090 тонн) и, выпустив торпеду, потопили его.
19 октября обнаружили конвой в составе 2 железнодорожных паромов и 6 кораблей охранения. Среди кораблей охранения оказался крейсер. Командир принимает решение поднырнуть под один из кораблей охранения и прорваться на дистанцию торпедного залпа к одному из паромов. Замысел удался. Железнодорожный паром «Дойчланд» (2972 тонны), курсировавший между портами Треллеборт в Швеции и Заскиц в Германии, от взрыва 2 торпед пошел на дно.
Немцы снова не ожидали, что подводные лодки русских могут появиться у меридиана 18° восточной долготы в самой южной части Балтийского моря. Все судоходство у западной части о. Борнхольм было прервано на несколько суток. «Д-2», пройдя всю Балтику с северо-востока до юго-запада, нанесла мощный удар по внутренним коммуникациям врага, где немцы чувствовали уверенность в своей безопасности.
При возвращении в базу «Д-2» еще раз подверглась атаке противолодочных кораблей глубинными бомбами. Сброшено на нее было 48 бомб. В Кронштадт лодка вернулась через полтора месяца после выхода, 29 октября. Так закончился первый боевой поход «Д-2», которых впереди у нее было еще много. 5. Подводная лодка «М-102» (капитан-лейтенант Н. С. Лессовой) 2 октября отошла от о. Лавенсаари и, форсируя минную позицию на глубине 55 м, подорвалась на антенной мине. Силой взрыва, произошедшего над лодкой, ее ударило о грунт. Прочный корпус был деформирован. Вышли из строя лаг, гирокомпас, эхолот (все основные штурманские приборы: ни курса, ни глубины под килем, ни скорости хода определить нечем). Была деформирована верхняя крышка рубочного люка, внутрь лодки стала поступать забортная вода. Полностью был выведен из строя перископ. Практически не только продолжать боевой поход, но и возвратиться в базу вероятность была ничтожной. Командир принимает решение продолжать выполнение боевого задания — высадку разведчиков на о. Большой "Потере, всплывая ночью в надводное положение, а днем отлеживаясь на грунте. Через сутки гирокомпас был введен в строй. 8 октября лодку обнаружили два сторожевых корабля. Оба корабля открыли артиллерийский огонь, а один из них пошел на таран. Командир успел быстро погрузиться — корабль прошел над лодкой, сбросив на нее 6 глубинных бомб. Корабли ПЛО, используя гидролокаторы, в течение всего дня пытались обнаружить лодку.
Ночью 11 октября лодка подошла к месту высадки разведгруппы. Лодку неожиданно осветили с берега лучом прожектора. При срочном погружении большим потоком хлынула вода через деформированную крышку рубочного люка. Центральный пост оказался затопленным водой более чем наполовину. Лодка упала на грунт на глубине 70 м. В нее поступило более 12 тонн воды. В результате короткого замыкания вышло из строя все электрооборудование центрального поста, вышла из строя радиостанция.