В октябре 1937 года Григулевич был вызван в Москву и направлен на учебную дачу наркомата в Малаховке. Там по индивидуальным программам проходило подготовку свежее пополнение нелегального аппарата ИНО. В учебном центре всё было организовано так, чтобы не допустить общение слушателей: нелегалы всё-таки! Но остроглазый Иосиф несколько раз издалека замечал друзей, которые зарекомендовали себя в Испании хорошими боевиками. В Испанию Григулевич так и не вернулся и наблюдал за драмой падения республики издалека.
В конце 1937 года по распоряжению наркома внутренних дел Н. Ежова начальник разведки С.М. Шпигельглас приступил к подготовке операции по Троцкому («Старик» в переписке НКВД). В распоряжении НКВД в Москве находилась группа «испанцев», успешно справившаяся с задачей «исчезновения» Андреса Нина. К сожалению, кандидатуры многих из них по различным причинам (в том числе и по состоянию здоровья) были отсеяны. Шпигельглас, посмотрев «объективки» и заслушав мнение начальника курсов, сделал свой выбор: в Мексику будут направлены двое: старшим группы — Григулевич, его помощником — испанец Эмилио Санчес (псевдоним «Марио»), человек с безупречным боевым прошлым и с крепкой политической закалкой.
В начале апреля 1938 года «Фелипе» (новый псевдоним Григулевича) и «Марио» пароходом отправились из Новороссийска в Соединенные Штаты. Морской канал для заброски агентуры использовался часто и был отработан в совершенстве. Рейс прошёл без приключений. Оба нелегала спокойно сошли на берег в нью-йоркском порту и растворились в городской толпе. О прибытии нелегалов резидентура в Нью-Йорке была информирована. С учётом специфики задания, на встречу с «Фелипе» на этот раз вышел сам резидент Пётр Давидович Гутцайт.
На скамейке в Центральном парке он вручил Иосифу новые документы, две тысячи долларов наличными, обсудил дальнейшие условия связи. Боевикам надлежало обосноваться в Мексике, ознакомиться с оперативной обстановкой в стране и после этого наладить изучение «объекта» операции, чтобы в дальнейшем войти в его ближайшее окружение. В мае 1938 года «Фелипе» и «Марио» прибыли в столицу Мексики город Мехико (в оперативной переписке — «Деревня»), Мексиканская столица поразила их множеством недавно построенных школ и десятками заброшенных церквей.
Несколько дней нелегалы прожили в гостинице, изображая, что не знакомы друг с другом, потом разъехались по арендованным квартирам. Изучая город и его окрестности, они побывали и в районе Койоакане. Обошли вокруг «Синего дома», в котором после приезда в Мексику в январе 1937 года поселились Троцкий и его жена Наталья Седова. Из газетных интервью Троцкого Григулевич знал, что «Старику» понравилась экзотическая Мексика. Он надеялся, что эта страна станет его пристанищем на долгие годы.
На улице Акасиас, в нескольких кварталах от «Синего дома», «Филипе» арендовал небольшой особняк, в котором организовал «явочную квартиру». Чуть позже был создан пункт наблюдения, из которого осуществлялся контроль за передвижением Троцкого и его сотрудников, изучалась система внешней и внутренней охраны, порядок допуска посетителей.
Существуют сведения о том, что в 1937–1938 годах секретарём у Троцкого работала девушка из семьи с русскими корнями, которая была якобы «двойным агентом», работая на НКВД и ФБР. Скорее всего, это была Сильвия Агелоф. В некоторых публикациях в числе лиц из ближайшего окружения изгнанника называется «Патрия» — Африка де Лас Эрас, испанка, полковник советской разведки.
Подготовка операции по «Старику» развивалась динамично. «Фелипе» вёл активную переписку с резидентурой в Нью-Йорке, получал инструкции, писал отчёты о проделанной работе, И вдруг связь прервалась. Нью-Йорк замолчал. В нескольких газетах появились сообщения об аресте и расстреле наркома МВД СССР Николая Ежова.
Некоторое время спустя это сообщение подтвердилось. В октябре 1938 года Гутцайта вызвали в Москву, где он был арестован. Резидент всё отрицал, но его обвинили в «предательстве» и работе «в пользу вражеских разведок». Как и Шпигельгласа. Главных оперативных кураторов операции по «Старику» в конце концов расстреляли.
Находясь в полном неведении, «Фелипе» вынужден был выехать в Нью-Йорк. Гутцайт как в воду канул. На условные телефонные звонки он не отвечал. На конспиративной квартире не появлялся. В сложившейся ситуации Иосиф вернулся в Мехико, решив продолжать работу, несмотря ни на что. Такая неопределённость сохранялась около полугода.