К этому периоду относится знакомство Григулевича со вторым человеком резидентуры, помощником «Шведа» – Наумом Исааковичем Эйтингоном, с которым ему придётся работать в Мексике в 1939–1940 годах, выполняя задание Сталина по ликвидации Троцкого.
Эйтингон прибыл в Испанию с паспортом на имя Леонида Александровича Котова. Свои сообщения в Центр он подписывал псевдонимом «Пьер». Эйтингон обладал блестящей разведывательной биографией, и, конечно, для «Юзика» не проходили даром уроки и советы 37-летнего сотрудника ИНО (внешняя разведка. – Авт.) Наума Эйтингона.
Отношения представительства НКВД с республиканскими спецслужбами имели свои взлёты и падения, и А. Орлов нередко прибегал к помощи «Хосе Окампио», чтобы «прозондировать обстановку» изнутри, выяснить, кто в Сегуридад «мутит воду» и мешает совместной работе. Премьер-министр республики Ларго Кабальеро был политиком традиционного склада, и его консервативность, постоянная оглядка на «возможную международную реакцию» несомненно сказывалась на эффективности сотрудничества резидентуры НКВД и Сегуридад.
В одной из служебных характеристик Григулевича есть такие строки: «Проявил себя как смелый и находчивый боевик в операциях по ликвидации агентуры “пятой колонны” в Испании. В “лирическую минуту” Иосиф любил вспоминать о подчиненной ему группе “отчаянных парней из социалистической молодёжной организации”, с которыми выполнял особые поручения Сегуридад (и попутно – представительства НКВД), принимая участие во многих боевых операциях. Каждая такая акция сопровождалась огромным риском.
С бандами уголовников расправлялись безжалостно, как правило, под покровом ночи. К месту их базирования спецотряд Сегуридад прибывал на двух-трёх машинах. В окна помещений летели гранаты, потом следовал ураганный огонь из автоматического оружия. Через несколько минут отряд исчезал в неизвестном направлении, а на место происшествия прибывало подразделение регулярной милиции для выяснения обстоятельств».
Через три года после Испании похожая схема «молниеносного налёта» будет предпринята в Мексике против «крепости Троцкого» в районе Койоакане…
Для будущей оперативной работы Иосифа особое значение будет иметь знакомство с мексиканским художником и революционером Давидом Альфаро Сикейросом. Вряд ли эта первая встреча была значимой для Сикейроса, только что назначенного командиром 29-й дивизии республиканской армии Испании, но Иосиф сохранил её в памяти до мельчайших деталей. Особенно его поразил интеллект и одухотворенность мексиканца, который в мундире полковника сохранял элегантность и благородство внешности и был боготворим своими подчиненными.
Ключевым эпизодом своего пребывания в Испании Григулевич считал участие в подавлении мятежа в Барселоне в мае 1937 года. В Каталонии действовала враждебная коммунистам политическая организация под названием «Рабочая партия марксистского единства» (ПОУМ). Возглавлял эту партию Андрес Нин, в прошлом – активный соратник Троцкого.
Григулевич позже напишет: «В Мадриде я руководил группой социалистов, которую использовали в различных сложных ситуациях. Однажды меня вызывает мой шеф и говорит: “В Барселоне произошло восстание. Все наши попытки арестовать кого-либо из зачинщиков не имели успеха. Ты можешь выехать со своей группой?” Отвечаю: “Конечно могу”. “Поезжай в Барселону и арестуй всех вожаков. Только действуй решительно”. Группа выехала в Барселону на машинах. Там мне сказали, что я должен арестовать трёх человек из “федерации анархистов Иберика”. Поехали по данному нам адресу, и что мы застали там? Андалузцев с налитыми кровью глазами, которые предложили нам угоститься… водкой, русской икрой и борщом. Говорят по-русски, жутко матерятся… Ничего не понимаю! И кем же они для нас оказались?
В 1922 году был убит председатель Совета министров Испании. Так вот, это их рук дело. Они бросили в него бомбу! Затем укрылись в Париже, а в 1926 году – подались в Москву. Вернулись на родину в 1931 году. В СССР они поженились на русских и украинках, которые работали официантками в столовых. И единственное, чему те смогли научить своих мужей, – это пить водку, есть борщ, ругаться матом и плохо говорить по-русски. Они остались такими же анархистами, какими приехали в Москву. Итак, я выкладываю на стол пистолет и говорю: “Собирайтесь в дальнюю дорогу”. – “В какую дорогу?” – “К сожалению, должен вас арестовать”».