Первыми стартовали опытные летчики: зам. комполка капитан А.Г.Степанов, зам. комэска лейтенант В.М.Малинин и командир звена лейтенант Б.А.Кубышко. Их летное мастерство позволило буквально на последних метрах ВПП оторвать машины от земли. Четвертым был младший лейтенант А.И.Молодчий, впоследствии дважды Герой Советского Союза, но тогда - новичок.. Его бомбардировщик пробежал всю полосу, на высокой скорости влетел в канаву и снес шасси. К счастью, экипаж не пострадал, а бомбы не взорвались. Подъехавший Жигарев, посчитав, что летчик удачно избежал капотирования, похвалил его: «Молодец, лейтенант, вовремя убрал шасси!».
После аварии старт остальных машин 420-го полка отложили. На бетонную полосу вырулил ТБ-7 лейтенанта В.Д.Видного. В 21.50 его машина плавно оторвалась от земли. Следом за ним в 21.56 начал разбег самолет командира 3-й эскадрильи майора К.П.Егорова. И вот тут случилось настоящее несчастье. На взлете один за другим отказали два правых дизеля. Самолет развернуло боком почти на 90°, некоторое время он летел совершенно неестественно - крылом вперед, а затем накренился и ударился о землю. Четверо членов экипажа погибли на месте, остальные получили тяжелые ранения. ТБ-7 майора М.М.Угрюмова и старшего лейтенанта А.И.Панфилова, уходя на задание, пролетели над разгоравшимся на земле пожаром. Жигарев приказал прекратить взлет остальных машин, и на Берлин отправились только 7 ТБ-7 и 3 Ер-2.
На машине лейтенанта Видного уже над оккупированной территорией загорелся левый внешний двигатель. Экипажу с трудом удалось потушить огонь, но самолет начал неудержимо терять высоту. Сдали нервы у штурмана. Он открыл свой люк и собрался выпрыгнуть с парашютом. Видный немедленно приказал расстрелять труса. Но второй пилот Лисицын только отпихнул штурмана ногой и захлопнул люк. Ни о каком расстреле не могло быть и речи: кто же приведет бомбардировщик к цели? Вскоре штурман пришел в себя. Самолет уже не терял высоту и летел на 3000 м, но скорость полета сильно упала. Командир понял, что до Берлина им не долететь. Над Лауэнбургом, примерно в 370 км от столицы рейха, бомбы были сброшены на железнодорожную станцию. Сразу после поворота на обратный курс отказал второй мотор. С двумя работающими дизелями на правом крыле, то и дело попадая в обледенение, бомбардировщик едва держался в воздухе на скорости 170 км/ч. Трудно поверить, но после десятичасового (!) полета Видный сумел приземлить ТБ-7 на аэродроме Обухово.
Самолет Тягунина возвращался с боевого задания, имея отказ всего одного мотора. Но беда не миновала и его: над побережьем Балтики машину обстреляла своя зенитная батарея. Несколько близких разрывов, затем прямое попадание в крыло, и Тягунину пришлось поспешно сажать машину «на брюхо». В результате самолет был разбит. А бомбардировщик Кубышко на обратном пути в 6.20 атаковали И-16, с азартом напавшие на незнакомую машину. Несколько заходов - и пылающий Ер устремился к земле. Чего не удалось немцам, сделали свои. К счастью, экипаж сумел спастись, выбросившись с парашютами.
Сообщение майора Угрюмова поначалу звучало обескураживающе: «... куда сбросили бомбы - уточнить не удалось».
Только по возвращении порядком запоздавший экипаж прояснил ситуацию - ТБ-7 успешно отбомбился по основной цели, хотя в ходе полета на большой высоте моторы несколько раз умолкали, приходилось снижаться и снова их запускать. На обратном пути по причине потери ориентировки и нехватки топлива Угрюмое взял курс на восток и, едва не перемахнув за Москву, вышел к аэродрому Торжок, где и совершил посадку. Керосина едва хватило, чтобы отрулить с полосы. Но проблемы на этом не кончились. На аэродроме имелся только «нормальный» бензин, абсолютно не пригодный для дизелей. На просьбу «подсобить соляркой» удивленные местные авиаторы указали на расположенную неподалеку МТС. Тракторный керосин там действительно нашелся, но из средств заправки оказались только ведра, которыми экипаж два дня таскал горючее к самолету.
Ранним утром 11 августа на аэродроме Пушкин приземлились только два самолета из десяти, ушедших на задание. Это были ТБ-7 старшего лейтенанта Перегудова и Ер-2 лейтенанта Малинина. Судьбы экипажей капитана Степанова и лейтенанта Панфилова оказались трагичными. Ер-2 Степанова пропал без вести, а обстоятельства его гибели так и не выяснились. Известия о машине Панфилова пришли уже после войны из Финляндии. Еще по дороге к цели самолет обстреляли немецкие зенитки, и он получил повреждения. Экипажу пришлось сбросить бомбы и развернуться на обратный курс. Вскоре из-за масляного голодания остановился один двигатель, а через некоторое время - другой. Панфилову пришлось сажать самолет прямо перед собой. Примерно в 2,00 ТБ-7 принялся рубить плоскостями лес северо-восточнее Хельсинки у местечка Ланинярвелле. Лейтенант Панфилов и еще пять членов экипажа погибли, остальные пятеро, превозмогая боль отушибов и ранений, пешком отправились на восток, к своим. Спустя еще пару дней, обессиленные, они были взяты в плен у линии фронта. Останки экипажа Панфилова похоронили местные жители - братья Бломкристы.