Первые подтвержденные сведения о приобщении Кудашева к полетам относятся к февралю 1910 г. Тогда он находился во Франции и во время авиационной недели в Реймсе поднялся в воздух на самолете вместе с известным русским авиатором М.Н. Ефимовым. Вернувшись в Киев, Кудашев 1 марта того же года подал на имя директора КПИ заявление с просьбой разрешить соорудить возле химического корпуса временный деревянный сарай для постройки аэроплана собственной конструкции. 10 марта Правление института удовлетворило просьбу.
Первый самолет Кудашева представлял собой ферменный биплан с двигателем «Анзани» в 35 л.с. и тянущим воздушным винтом. Кроме хвостового оперения, он имел передний руль высоты, что было весьма популярным в те годы решением. В целом аппарат являлся оригинальной конструкцией, и его автора никак нельзя упрекнуть в копировании западных образцов. Постройку самолета сопровождали постоянные неприятности. Так, 20 мая газета «Киевлянин» писала, что на днях «во время испытания мотора разорвался пропеллер, поскольку слишком тонкие болты, которые крепили его к мотору, врезались в дерево и тем ослабили его прочность. Обломки винта разлетелись в разные стороны со страшной силой. Несчастных случаев с людьми не произошло». Новый воздушный винт князю подарил еще никому не известный студент Игорь Сикорский, ставший впоследствии знаменитым авиаконструктором.
Буквально через несколько дней «Киевлянин» опубликовал по- настоящему сенсационную новость. «Вчера, 23 мая, на Сырецком ипподроме состоялся первый полет русского авиатора на аэроплане, построенном в России. Честь первого полета на русской летательной машине принадлежит инженеру князю А.С. Кудашеву…». Далее были подробно описаны самолет и обстоятельства, при которых он строился, а также рассказывалось о самом полете. Он не был официально зарегистрирован, и фактически эта публикация установила исторический приоритет Кудашева среди отечественных авиаторов. Под заметкой вместо имени автора стояла лишь одна буква «А» - так или псевдонимом «Авиатор» тогда подписывал свои статьи студент Политехнического института Г.П. Адлер (1886-1952). И ныне его содержательные публикации представляют едва ли не единственный авторитетный источник по тому периоду истории развития авиации и воздухоплавания в Киеве.
Еще одно известие о полете Кудашева содержится в письме профессора КПИ Н А. Артемьева от 23 мая 1910 г. в редакцию журнала «Аэро- и автомобильная жизнь». Описывая полет, он указал, что самолет преодолел по прямой 70 м. Автор не преминул отметить, что «аэроплан А. С. Кудашева является первым русским аэропланом, который поднимался в воздух». Артемьев особенно гордился тем, что аппарат полностью построен в Киеве.
Свидетелями полета также были математик, пропагандист планеризма Николай Борисович Делоне (1856-1931) и его сын, математик, будущий член-корреспондент АН СССР Борис Николаевич (1890-1980). Оба они отмечали, что «эти детские начинания производили на собравшихся неизгладимые впечатления». Уже на склоне лет Б.Н. Делоне так описал знаменательное событие: «…в Киеве летал князь Александр Сергеевич Кудашев и летал на своем собственном самолете. Вначале он катался на нем по полю за Пушкинским парком, по утрам, а потом, в мае, наконец-то и полетел. Мы все это видели: это было потрясающее зрелище. Правда, я не знал, что Кудашев - профессор КПИ. думал, что он - великовозрастный студент».
Необходимо отметить, что следом за первым самолетом Кудашева в России поднялись в воздух еще два аэроплана. 3 июня в Киеве И.И. Сикорский совершил полет на БиС-2, а 6 июня в Гатчине под Петербургом В.Ф. Булгаков - на биплане конструкции Я.М. Гаккеля. По продолжительности и дальности эти полеты мало отличались от достижения А.С. Кудашева. Исходя из этого, современные исследователи вполне резонно предлагают считать датой рождения отечественной авиации именно 23 мая (5 июня по новому стилю) 1910 г.
По имеющимся сведениям, Кудашеву удалось совершить на своем первом аэроплане всего 4 полета. К сожалению, при выполнении последнего из них аппарат налетел на забор и был сломан.
Осенью 1910 г. князь завершил постройку самолета «Кудашев-2». Это также был ферменный биплан, но с двигателем «Гном» в 50 л.с. и обычным горизонтальным оперением, без переднего руля высоты. Длина аэроплана составляла 8,75 м, площадь крыльев - 41 м г , масса - около 300 кг. Его характерной особенностью стала конструкция шасси. В качестве стоек использовались ясеневые дуги, к изгибам которых на резиновых амортизаторах крепилась сквозная ось с колесами. По утверждению известного авиаконструктора и исследователя авиационной истории В.Б. Шаврова, такая схема шасси в дальнейшем стала обычной, причем ее почти сразу же позаимствовали французы, применив на самолетах «Депердюссен». Увы, но и второй самолет Кудашева просуществовал недолго. Той же осенью во время одного из ночных полетов он был разбит в аварии.
В полете самолет «Кудашев-4». 1911 г.
Самолет «Кудашев-1» возле сарая, в котором он был построен
Очередная неудача не охладила творческий энтузиазм князя, и уже к зиме 1910-11 гг. он создал свой первый моноплан «Кудашев-3». Самолет имел ферменный фюзеляж без обшивки, характерное дуговое шасси и двигатель «Анзани» в 35 л.с. Его конструкция выделялась исключительной легкостью, простотой и дешевизной. Достоверных сведений о полетах этой машины найти не удалось, известно лишь о ее пробежках и небольших подлетах. Таким образом, всего в Киеве Кудашев на свои собственные средства построил три самолета.
Полученные опыт и знания Кудашев применил во время работы в авиационной мастерской Русско-Балтийского вагонного завода (РБВЗ) в Риге, куда его в 1911 г. пригласил председатель совета акционеров этого предприятия М.В. Шидповский.
В Риге князь построил свой четвертый самолет, ставший развитием предыдущего моноплана. Конструктор решил оснастить его 50-сильным двигателем «Гном», а также предусмотрел два сменных варианта крыла: первый был рассчитан на скорость полета до 60 км/ч, второй - меньшей площади - до 80 км/ч. Для обшивки крыла использовалась прорезиненная ткань местного завода «Проводник». Первый раз самолет «Кудашев-4» (РБВЗ-1) поднялся в воздух 2 апреля 1911 г. Через десять дней он был продемонстрирован на первой в России Международной воздухоплавательной выставке, которая открылась в Михайловском манеже Санкт- Петербурга. 28 апреля самолет получил большую серебряную медаль Императорского Русского технического общества.
Во время проведения в Петербурге Второй международной авиационной недели (14-22 мая 1911 г.) князь на своем моноплане принимал участие в авиационных соревнованиях вместе с одиннадцатью другими авиаторами. К сожалению, и тут фортуна отвернулась от него. Во время неудачного приземления (фактически падения с 5-метровой высоты) Кудашев получил сильные ушибы. Самолет удалось быстро отремонтировать, и на нем выразил желание лететь авиатор М.Ф. Сципио дель Кампо. Однако он также не справился с управлением, совершил грубую посадку, завалил аппарат на бок и окончательно разбил его. Сам пилот уцелел.