И в Судане, и в Адене имелось по горсточке истребителей-бипланов Глостер "Гладиатор", предназначенных для прикрытия баз, но они были непригодны для сопровождения бомбардировщиков. В первые месяцы войны "Уэллсли" полагались на высотность, а "Бленхеймы" – на скорость, пытаясь уклониться от попыток перехвата итальянскими истребителями. Эти качества часто оказывались недостаточными при встрече с определенным сопротивлением, каковое было оказано над Эритреей. Личный состав итальянских ВВС в Восточной Африке считался одним из самых опытных и профессионально подготовленных. Одна из базировавшихся там частей, 412-я истребительная эскадрилья, имела преимущество в виде полного комплекта истребителей-бипланов Фиат CR.42, которые стали самыми грозными противниками английских летчиков. Поэтому до прибытия значительного количества "Харрикейнов" в первые месяцы 1941 г. итальянцы наслаждались успехами в большей степени, чем, вероятно, на любом другом фронте.
Впервые с противодействием истребителей встретились девять "Уэллсли" из 223-й эскадрильи при налете на аэродром Гура 12 июня, на второй день войны с Италией. Один "Уэллсли" был поврежден так сильно, что разбился при посадке, в то время как второй получил попадания и был сильно поврежден. Два дня спустя два самолета из 14-й эскадрильи после обеда отправились в рейд на Массауа, но один из них стал жертвой CR.42 из 412-й эскадрильи. На следующий день вечером был предпринят первый ночной налет на Эритрею, но он не принес большого успеха. Когда пять бомбардировщиков подготовились к взлету на базе 223-й эскадрильи в Суммите, на одном из них загорелись осветительные ракеты, и "Уэллсли" полностью сгорел. Четыре поднялись в воздух, но двум пришлось сделать вынужденную посадку перед тем как они покинули территорию Судана. Из двух продолживших свою миссию один не вернулся – опять из-за зенитного огня.
14-я эскадрилья в это время ставила на своих "Уэллсли" нижние пулеметные точки против атаки истребителей снизу. 26 июня четыре модифицированных самолета из этой части присоединились к четырем стандартным машинам из 47-й эскадрильи для проведения удара с пикирования по аэродрому Гура. Самолеты 14-й эскадрильи шли в строю в нижнем эшелоне и получили возможность пустить в ход свои новые пулеметы против атакующих истребителей. Три "Уэллсли" были повреждены, но стрелки обеих частей объявили о сбитом CR.42, хотя итальянский истребитель был подбит и раненый летчик совершил вынужденную посадку.
Регулярные операции небольших групп "Уэллсли" продолжались. 30 июня группа из семи машин 47-й эскадрильи прибыла в Хартум для поддержки наземных войск, действовавших мелкими группами вдоль границы. 8 июля 14-я эскадрилья достигла наибольшего успеха, когда четыре "Уэллсли", сбросившие бомбы на земляную плотину Зула, где предполагалась база гидросамолетов, на обратном пути над морем встретили одиночный трехмоторный бомбардировщик Савойя S.81. Спикировав на него сверху, С.Робинсон зашел на своем "Уэллсли" в хвост этому самолету и очередью свалил его в море, где тот разрушился при ударе о воду. В течение июля налеты на Массауа, Асмару, Гуру и другие цели продолжались; бомбардировщики часто перехватывались истребителями. Несколько бомбардировщиков получили повреждения различной степени, а 12-го был потерян один из самолетов 47-й эскадрильи. Самая крупная операция проводилась 30 июля, когда все три эскадрильи вместе с "Бленхеймами" 45-й эскадрильи, прибывшей из Египта, и звеном "Гладиаторов" предприняли атаку на итальянские войска в Кассале, на р.Гэш.
Возвращение "Уэллсли" из боевого вылета, Судан
Разбитый "Уэллсли", Судан, 1940 г.
Рейды крупными группами становились все более обычными, и 4 августа в налет на порт Массауа отправились "Уэллсли" 14-й и 47-й эскадрилий и "Бленхеймы" 45-й эскадрильи. Одиннадцать бомбардировщиков 223-й эскадрильи 13 августа были отправлены в Аден, откуда 18 августа они совершили налет на эфиопскую столицу Аддис- Абебу. Главной целью опять был аэродром. Эта группа вернулась в Суммит 22 августа, а 26 августа пять машин опять атаковали Асмару. Длительный бой с двумя встреченными CR.42 принес победу в виде одного сбитого истребителя, но ценой одного "Уэллсли".