Император Фридрих потирал руки, заполучив столь роскошное приданое, но радость его была преждевременной. Французы немедленно захватили большую часть Бургундии и земли во Фландрии, Пикардии и Артуа. Начались длительные военные действия, которые шли с переменным успехом и завершились в декабре 1482 года Аррасским мирным договором, согласно которому во владении Марии осталась только Фландрия. Помимо этого, предусматривался брак двухлетней эрцгерцогини Маргариты с 13-летним дофином Карлом, причем она получала в приданое графства Франш-Комте и Артуа, переходившие во французские владения.
Уже в том же году дофин стал королем Карлом VIII. Состоялось заочное венчание, после чего малышку Маргариту отправили во французский замок Амбуаз для получения воспитания, подобающего будущей королеве. Семейная жизнь ее отца Максимилиана продлилась всего пять лет. В 1482 году Мария, беременная своим четвертым ребенком, упала на охоте с лошади. Чрезмерная стыдливость не позволила ей разрешить лекарю осмотреть свою поврежденную нижнюю часть тела. В результате она потеряла ребенка и скончалась от внутренних кровотечений. Но Мария успела оставить сына, Филиппа Красивого, и дочь Маргариту, судьба которой является ярчайшей иллюстрацией того, какую игрушку представляла собой даже самая высокородная принцесса в руках политиков. Покойная Мария назначила своих детей наследниками, а мужа — их опекуном вплоть до совершеннолетия.
Тем временем овдовевший Максимилиан воспользовался своей свободой, чтобы в 1490 году заключить помолвку с 13-летней Анной Бретонской (1477–1514), единственной наследницей Бретани, которая тогда была независимым герцогством. Надеясь сохранить независимость своего герцогства, она обвенчалась с Максимилианом заочно по доверенности, ибо тот был занят подавлением венгерской смуты. Идея выступить с войском на защиту далекой жены не нашла ни моральной, ни финансовой поддержки у немецких князей. Посему император обязал одного из своих дипломатов подтвердить брак согласно старинному обряду, положив обнаженную ногу на ложе герцогини Анны. Но это возмутило французов, не отказывавшихся от мысли завладеть Бретанью, и хилый Карл VIII в декабре вступил в брак с Анной. Максимилиан поднял на всю Европу крик о двоеженстве и двоемужестве, однако папа Иннокентий VIII отнесся к этому казусу странным образом снисходительно. Формальности были без особого шума урегулированы, и, согласно Санлисскому мирному договору, в 1493 году Маргарита в июне благополучно вернулась во Фландрию, т. е. Нидерланды.
Испанские браки
Король Карл VIII тем временем занялся завоеванием Италии, что было не особо сложным делом ввиду раздробленности и слабости мелких итальянских государств. Для защиты своих интересов Максимилиан в 1495 году заключил союз с католическими монархами Испании, супругами Изабеллой Кастильской и Фердинандом Арагонским. Союзный договор предусматривал брак детей Максимилиана: Филиппа Красивого с инфантой Хуаной и инфанта Хуана Арагонского с эрцгерцогиней Маргаритой. Хуану доставили морем в Нидерланды, где она в октябре 1496 года обвенчалась с Филиппом. Отплытие Маргариты затянулось, так что ей было суждено покинуть родину лишь в 1497 году.
По дороге в Испанию судно попало в такой жестокий шторм, что пассажиры мысленно уже распрощались с жизнью. Маргарита действовала весьма необычным образом: во-первых, она крепко привязала к запястью кошелек, набитый золотыми дукатами, чтобы ее тело могли опознать и устроить ей похороны, достойные особы королевских кровей. Во-вторых, эрцгерцогиня сочинила себе надгробную эпитафию, которая, в очень вольном переводе, звучит следующим образом:
К счастью, все кончилось благополучно, и эрцгерцогиня Маргарита прибыла в Сантандер и переехала в город Бургос, где ее обвенчали с инфантом Хуаном, всего на два года старше ее. Это был привлекательный белокурый юноша с голубыми глазами, довольно хрупкого телосложения, несколько инфантильный и избалованный обожавшей его матерью, которая называла его не иначе, как «мой ангел». Принц был единственным отпрыском мужского пола венценосных супругов помимо четырех дочерей. По воспоминаниям современников, Маргарита явилась из дали морской, подобно Венере, в ореоле золотистых волос, «кожа белая как молоко», с соблазнительными округлостями фигуры, веселая, умная, образованная. Свекровь была в восторге и осыпала ее драгоценностями, бриллиантами и изумрудами огромных размеров, рубиновыми ожерельями и 150 жемчужинами идеальной формы величиной с орех. Жених немедленно по уши влюбился в свою невесту, но венчание пришлось отложить до 3 апреля, когда кончится великий пост. В своих великолепных каменьях невеста, по уверениям современников, «блистала как звезда».