Согласно дошедшим до нас свидетельствам, Фридрих III был странным, эгоистичным, мелочным и неприятным человеком. При этом он отличался большой наблюдательностью, желчным юмором и даже склонностью к философии, о чем говорят сохранившиеся фрагменты записей императора, которые он вел на протяжении всей жизни. Как и положено чудаку, Фридрих оставил после себя загадку, над смыслом которой билось не одно поколение историков. Это знаменитый «габсбургский ребус» — набор букв А Е I О U, считавшийся одно время зашифрованным девизом самого императора. Им Фридрих помечал свои книги, документы и даже возведенные здания (в частности, таинственное сочетание сохранилось на стенах нескольких венских церквей). Достоверной расшифровки этих букв не существует по сей день. Некоторые историки полагают, что А Е I О U — лозунг династии Габсбургов, завещанный Фридрихом потомкам. В этой связи возникли две версии расшифровки — немецкая и латинская: Alles Erdreich ist Oesterreich untertan или Austria est imperare orbi universo. Значение обеих фраз практически одинаково: «Пусть Австрия правит миром». Впрочем, не исключено, что эти версии навеяны позднейшей историей австрийского дома, во времена же Фридриха III, когда Габсбурги еще не достигли настоящих вершин славы и могущества, загадочные буквы могли означать и что-нибудь более прозаическое. Существовало также множество комических и даже издевательских толкований А Е I О U, например Alles Erdreich ist Oesterreichs Unglueck («Весь мир — причина несчастий Австрии») или — в связи с небывало удачной брачно-династической политикой Габсбургов — Alle Erbinnen in Oesterreichs Verfuegung («Все наследницы в распоряжении Австрии»).
Фридрих, несомненно, задумывался над тем, как обеспечить будущим поколениям Габсбургов привилегированное положение среди европейских монархов. В 1486 г. он добился избрания своего сына Максимилиана римско-германским королем. С этого времени такая практика — избрание преемника еще при жизни государя — стала у Габсбургов постоянной. В то же время неумелая, вялая политика Фридриха привела к тому, что за время его правления империя стала совсем эфемерной, а самостоятельность немецких князей — почти ничем не ограниченной. Да и мог ли пользоваться авторитетом император, уступивший венграм даже столицу собственных родовых владений?
К падению своего престижа стареющий Фридрих III относился с поразительным равнодушием. Последние годы жизни он провел в Линце, поручив ведение государственных дел Максимилиану и занимаясь своими, как сказали бы сегодня, хобби — садоводством, алхимией и астрологией. Всю жизнь император как одержимый пытался найти способ превращения неблагородных металлов в золото, но это ему, конечно, не удалось. Ему вообще мало что удавалось. Судьба не отказала Фридриху лишь в одном своеобразном удовольствии: пережить всех своих врагов.
Мария, дочь последнего герцога Бургундского Карла Смелого, погибшего в битве с грозной швейцарской пехотой в 1477 г., была одной из самых желанных невест Европы. В наследство от предков Марии досталась настоящая мини-империя, включавшая в себя обширные и плодородные районы нынешней северо-восточной Франции (собственно Бургундию, значительную часть Лотарингии и Эльзаса), а также Франш-Конте, Фландрию, Эно, Брабант — в общем, практически всю территорию современных Бельгии и Нидерландов. Жители этих земель отличались трудолюбием и бережливостью, что принесло владениям бургундских герцогов славу богатейших земель Европы.
Основными претендентами на руку Марии Бургундской стали дофин Карл, сын французского короля Людовика XI, и Максимилиан, сын римско-германского императора Фридриха III. Однако французскому принцу было только 7 лет, и 20-летняя Мария предпочла Габсбурга, который тоже был моложе ее, но лишь на два года. К тому же значительная часть подданных герцогини, в первую очередь жители богатых фламандских городов, были решительно против французского господства. В августе 1477 г. Максимилиан прибыл к невесте в брабантский Гент. Там и был заключен первый из серии браков, благодаря которым в конце XV — начале XVI вв. возникла габсбургская империя.
Супружеская жизнь Максимилиана и Марии складывалась довольно счастливо, у них родились двое детей — Филипп и Маргарита. Супруги подходили друг другу: Мария Бургундская, по свидетельствам современников, была привлекательной, живой, веселой и неглупой женщиной, габсбургский принц характером тоже не походил на своего угрюмого и вялого отца. Позднее историки назовут Максимилиана «последним рыцарем»: в эпоху, когда средневековые традиции уходили в прошлое, он, казалось, служил их олицетворением. Галантный кавалер, неплохо для своего времени образованный человек, писавший аллегорические поэмы и оставивший нечто вроде политических мемуаров, Максимилиан был в первую очередь воином. За неполных 40 лет он провел 25 военных кампаний. Именно при этом императоре началось противостояние Габсбургов и Франции, борьба двух держав за гегемонию в континентальной Европе, продолжавшаяся с небольшими перерывами до второй половины XIX столетия.