Русские портретисты, призванные в первую очередь обеспечивать выполнение заказов императорской семьи и сановников, не были психологически подготовлены к осознанию себя как общественно значимой личности. Автопортрет как самостоятельный жанр в русском искусстве начинает появляться в художественной практике со второй половины XVIII века. Возможность в собственном изображении отразить свое время и его идеалы стала относительно допустимой.
Изданный Архипом Ивановым в 1789 году теоретический трактат «Понятие о совершенном живописце...» сыграл важную образовательную роль для мастеров-портретистов. Из него художники могли почерпнуть твердые правила, как следует живописать военачальника, вельможу, знатную даму. Но каким должен быть живописец на собственном портрете, не сказано ни слова. Во всяком случае, для нас уже особенно ценно замечание, что «...первое совершенство (портрета.— М. К.) состоит в крайнем сходстве».
Количество заказных портретов продолжало стремительно возрастать. Мастерская замечательного портретиста Ф. С. Рокотова была завалена начатыми работами. С ним как с художником уже приходилось считаться весьма сановитым особам. Один из них обиженно писал: «Рокотов, один, за славою стал спесив и важен». Достоинство портретиста требовало уважительного отношения к личности художника и его труду. Не привыкшие к проявлению независимости, родовитые заказчики, задетые подобной непочтительностью, естественно, принимали ее за спесь и важность. Но это достоинство еще не пробудило в Рокотове стремления к познанию самого себя, если предположить, что автопортрет им так и не был написан.
Один из немногих в XVIII веке — автопортрет Левицкого — наполнен таким личным чувством, которое заставляет задуматься о причинах появления этого произведения. Мы сознательно оставляем в стороне штудийные портреты художников, выполненные друг с друга в стенах Академии художеств.
Бурные грозы романтизма, охватившие в начале XIX века литературу и искусство Западной Европы, не миновали Россию. Противоречивое влияние идей французской буржуазной революции и немецкой философской школы, подкрепленное национальным освободительным движением, охватившим в 1812 году все слои русского общества, не могло не отразиться на изобразительном искусстве. Художники утверждали индивидуальное начало в его тесной связи с общественной жизнью, которую они хотели видеть близкой своим романтическим идеалам. Этот период был открытием основ национальной культуры, выразившимся в использовании художниками элементов народного творчества. Обусловленная многозначность русского романтизма нашла свое воплощение и в искусстве автопортрета. Одни художники — О. А. Кипренский, А. О. Орловский, А. Г. Варнек, ранний К. П. Брюллов — в стремительных порывах молодости, созвучных новой эпохе, создавали новые идеалы, полные жизненной энергии, целеустремленности, раскрепощенной мужественности. Другие — А. Г. Венецианов, В. А. Тропинин, штудируя свой облик, постепенно открывали для себя цельность внутреннего мира, привнося в него национальные черты. В появлении большого количества автопортретов нельзя не увидеть желания найти гармоническое равновесие между окружающей средой и внутренним содержанием.
В это время появляется новая художественная тема внутри рассматриваемого жанра, так блистательно начатая в XVIII веке Иваном Фирсовым в картине «Юный живописец» (ГТГ). В первой половине XIX века изображения рисующих мальчиков, подающих надежды юношей, торжественно прижимающих пухлые папки с рисунками или держащих кисти, становятся обычным явлением. Особое внимание этой теме было уделено в дилетантской, полупрофессиональной среде. Умение рисовать, писать красками стало отличительной чертой образованных людей. Порою их рисунки, картины, портреты по уровню исполнения не уступали профессиональным мастерам. Среди множества перовых набросков, сделанных А. С. Пушкиным, значительное место занимают его темпераментные, импульсивные автопортреты.