Экспедиция была организована Королевским географическим обществом и Лондонским королевским обществом и имела большую научную программу. Из-за нее Скотта даже не хотели признавать руководителем экспедиции: ее должен был возглавить ученый, профессор геологии Джон Грегори. После того как Скотт все-таки получил право руководить экспедицией, профессор отказался участвовать, заявив, что «научная работа не может быть подчинена морскому приключению». Построенный специально для экспедиции корабль получил название Discovery, как и один из кораблей Джеймса Кука, первого пересекшего Южный полярный круг.
Очень многое участникам этого путешествия пришлось решать методом проб и ошибок не только потому, что в команде почти не было людей с опытом антарктических путешествий (их и вообще было немного), но и потому, что сведения о «белом материке» были скудны и обрывочны. Так, предыдущая экспедиция, норвежца Карстена Борхгревинка, состоявшаяся в 1898–1900 годах, брала с собой большое количество оружия, так как было неизвестно, что за животные водятся в глубине неисследованного материка. В такой ситуации, несмотря на то что многие путешествия были следствием соперничества держав, любая экспедиция становилась научной, поскольку ее участники были единственным источником информации о новых землях.
Консультант экспедиции, арктический исследователь Фритьоф Нансен, полагал, что Антарктида представляет собой покрытый льдами архипелаг. В задачи экспедиции входило максимальное продвижение на юг (о достижении полюса речи не шло) и проведение самого широкого круга исследований: физических, магнитометрических, в области геологии и биологии, метеорологии и океанографии. В команду входил ботаник Джозеф Хукер, принимавший участие еще в экспедиции Джеймса Росса (1839–1843). Физические исследования были поручены Луису Бернакки, участнику недавнего путешествия Борхгревинка. Кроме того, научная команда включала двух врачей (один из которых – Эдвард Уилсон – был также художником) и геолога. Шеклтон стал третьим помощником командира. Для изучения местности вскоре после высадки на берег Скотт и Шеклтон поднимались в воздух на аэростате, в честь которого была названа бухта (Balloon Bay), где они высадились. Перезимовав на судне, Скотт, Шеклтон, врач, Уилсон и 15 матросов двинулись на юг. Им удалось побить рекорд Борхгревинка и достичь 82°11′ ю.ш. После этого похода Шеклтона, страдавшего от цинги, отправили на родину на прибывшем вспомогательном судне Morning.
Многое участникам путешествия пришлось решать методом проб и ошибок не только потому, что в команде почти не было людей с опытом антарктических путешествий, но и потому, что сведения о «белом материке» были скудны и обрывочны.
Оставшиеся участники экспедиции открыли антарктические оазисы Сухих долин (сухие бесснежные территории), наблюдали за императорскими пингвинами, изучали рельеф. Более-менее благополучно команда вернулась домой.
В ходе этой экспедиции Шеклтон показал себя общительным и свободолюбивым человеком, которому удалось объединить вокруг себя команду и стать, к неудовольствию Скотта, ее неформальным лидером.
Вернувшись, Шеклтон попытался найти себе применение. Он консультировал по организации экспедиций, пробовал себя в журналистике, бизнесе и политике, обзавелся семьей. Однако мирной и обеспеченной жизни он так и не получил. «Что бы я не отдал сейчас, чтобы быть далеко отсюда, на пути к Полюсу!» – писал он в письме незадолго до начала второго путешествия.
Подготовка этой экспедиции шла легче: на руку был и опыт, и известность Шеклтона. На этот раз он намеревался достичь обоих Южных полюсов (географического и магнитного) и провести немало исследований. Он особо не скрывал, что важней для него была первая цель, тем более что подобные экспедиции в то же время снаряжали и зарубежные путешественники, и Скотт. В команду вошли два геолога, биолог, метеоролог, фотограф-картограф и физик.
С началом 1908 года экспедиция отплыла от берегов Новой Зеландии. На этот раз помимо собак, с которыми было непросто управляться в прошлой экспедиции, взяли низкорослых восточносибирских лошадей и автомобиль (подаренный спонсорами в рекламных целях). Преодолев льды, команда построила зимовочную хижину и предприняла восхождение на вулкан Эребус. Во время зимовки активно велись исследования. В конце зимы началась активная подготовка к походу на юг. Группа стартовала в последние дни октября, через месяц пути был достигнут прежний рекорд. Несмотря на отставание от плана и потерю одного за другим всех пони, движение не прекращалось. Девятого января 1909 года группа достигла 88°23′ ю. ш. Люди устали и были сильно истощены из-за тяжелого снаряжения и необходимости экономить пищу, и Шеклтон принял непростое решение: поставить английский флаг, оставить капсулу с отчетом о путешествии и повернуть обратно. Скорее всего, это решение далось ему нелегко. Позже он вспоминал: «Никто не мог сказать, что мы обнаружим на пути к полюсу, а какие чудеса нам так и не откроются. Воображение окрыляет нас, пока мы не оступимся в снегу, не почувствуем острую боль от голода или тупую – от физической усталости, которая вернет нас к насущным делам». «Наши геологические и метеорологические исследования принесут огромную пользу науке, однако все это не полюс», – записал он в дневнике 2 января.