Легитимность краткого пребывания Симеона на московском престоле подтверждается юридическими нормами: даже век спустя его жалованные грамоты неизменно рассматривались как правовой прецедент при разрешении тяжб. Но в соответствии с официальной политико-религиозной доктриной в Симеоне следовало бы видеть шута, обрядившегося царем, то есть «лжецаря». Однако судьба Симеона предопределила весьма определенное толкование его роли. Когда Иван Грозный в 1576 году вернул себе трон, Симеон не только не впал в немилость, но получил титул великого князя Тверского – убедительное доказательство его высокого статуса, – а в 1577 году, во время войны с Ливонией, занял второе после царя место в военной иерархии. Когда царь в очередной раз удалился в Александровскую слободу, Симеону было поручено заниматься текущими делами Московии. Его положение резко изменилось после смерти Ивана. В 1586 году, когда ничто не указывало ни на какое-либо его участие в дворцовых интригах, ни на малейшие притязания на трон, Борис отобрал у него Тверское княжество. В 1595‐м, когда последний готовился вступить на престол, Симеон ослеп и обвинил Бориса, что тот его отравил. Борьба разных кланов за престол в любую минуту грозила перерасти в открытую войну, поэтому нужно было считаться с московским населением. Ввиду этой перспективы соперники Бориса должны были противопоставить ему кандидата, чью легитимность можно отстаивать публично. Некоторые роды не уступали Борису Годунову по знатности и чинам. Шуйские, потомки великого князя Александра Невского, Романовы, к которым принадлежала Анастасия, первая жена Ивана Грозного, Мстиславские, связанные родством с отцом Ивана. Даже присутствие Марии Старицкой, племянницы Грозного и вдовы «короля» Магнуса, чей монарший титул был придуман царем, тяготило Годунова, и он заставил ее принять постриг. Почему же он боялся Симеона? По версии С. М. Соловьева, причина заключалась в том, что Симеон не только носил титул царя и великого князя, но какое-то время правил в Москве по воле самого Ивана Грозного. Симеон обладал еще двумя преимуществами: он не имел деспотических наклонностей и был женат на дочери первого боярина Ивана Мстиславского. Он стал бы царем с ограниченной властью; такой кандидат устраивал значительное число бояр и знати. Даже венчавшись на царство, Борис не перестал видеть в Симеоне угрозу, несмотря на то, что последний ослеп, лишился двора и был сослан в провинцию. Удивительно, но даже в текст присяги, которую подданные приносили Борису, были включены слова о том, что нельзя желать, чтобы царь Симеон Бекбулатович, его дети или кто-либо еще из его рода взошел на престол; что нельзя ни думать, ни помышлять о них, равно как вступать с ними в дружеские или семейные отношения, а также нельзя общаться с царем Симеоном и злоумышлять против власти письменно или устно. В 1605 году, после смерти Бориса, в текст присяги его сына Федора снова был включен обет не желать восшествия на престол Симеона Бекбулатовича. Едва Лжедмитрий в 1606 году вступил в Москву, он реабилитировал жертв Бориса, включая Симеона, который, впрочем, отказался признать его сыном Ивана. Тогда его постригли в монахи и заточили в Кирилло-Белозерский монастырь. Это решение кажется лишь ответной мерой и не выдает особого страха Дмитрия перед Симеоном. В том же году во время беспорядков, сопровождавших свержение Лжедмитрия, кучка вооруженных сторонников Василия Шуйского провозгласила последнего царем, хотя сама церемония лишь отдаленно напоминала прошлые земские соборы. Через девять дней после захвата власти, на фоне освобождения жертв произвола Лжедмитрия, Василий подписал указ, обрекавший Симеона на заточение в Соловецкий монастырь, на самом севере Руси. Даже через тридцать один год после своего восшествия на престол Симеон Бекбулатович оставался опасен для новых царей. И лишь с воцарением первого Романова он наконец был помилован. Старик попросил позволения поселиться в Кирилло-Белозерском монастыре, где и скончался три года спустя, в 1616 году.
Судьба Симеона во время династического кризиса выявляет значение случившегося в 1575 году: восшествие на престол было освящено божественной легитимностью, поскольку подлинный царь может прийти к власти лишь по Его выбору. Другими словами, устроитель этого «маскарада», первый русский царь, в глазах подданных занял место Бога, так как был правомочен выполнять те функции, какие считались прерогативой последнего. В момент становления русского самодержавия царя с Богом связывали изоморфные отношения.