Дамър заминал за Флорида. Тук си намерил работа като куриер. Купил си син фургон и започнал. Няколко седмици след безславното му завръщане в Щатите, във Флорида изчезнало осемгодишно момче. Скоро тялото му било намерено в гората. След много години бил направен опит това убийство да се припише на Джефри Дамър, но той отрекъл всичко. Дамър никога не се е интересувал от деца, само от пораснали и задължително добре сложени юноши.
Ако по време на армейската служба Дамър все пак се опитвал някак да се въздържа от алкохол, то сега той на практика престанал да се контролира. Заради пиянството редовно го уволнявали от работа. Евтините стаи в мотелите вече не му били по джоба. Изселвали го ту от една, ту от друга стая. Веднъж, когато за пореден път го уволнили от работа, той намерил вещите си, изнесени пред входа на мотела. Нямало къде да пренощува. Няколко пъти спал на плажа, но не било възможно дълго да живее така. Оставало само едно: да се обади на баща си и да го помоли за помощ. Лайонел отдавна подозирал, че в живота на сина му става нещо лошо, затова не се учудил, че са изгонили Джефри от армията. Когато Джефри приключил разказа си, Лайонел мълчал известно време, а след това решително казал:
— Ще ти изпратя билет за самолет. Връщаш се в Охайо.
Дамър нямал нищо против. Към този момент вече всичко му било все едно. Новата жена на Лайонел категорично отказала да живее с Джефри под един покрив. Тя се отнасяла добре към него, но не искала отново да става свидетел на това как Джефри се пропива. Лайонел се отнесъл с разбиране и предложил на Джефри временно да поживее при майка му, бабата на Джефри.
Животът под един покрив с баба му, изключително правилна и дълбоко религиозна жена, наистина се отразил добре на Дамър. Той почти напълно се отказал от алкохола, започнал често да ходи на църква и скоро си намерил работа. Известно време работил като шофьор на подвижна кръвопреливна станция, но след това случайно видял обява, че шоколадовата фабрика „Амброзия“ търси служители. Какво можело да бъде по-приятно и весело от работата във фабрика за шоколад? Воден от тази малко детска логика, Джефри отишъл на интервю. Мястото много му харесало. В тази фабрика той работил следващите няколко години.
Работата във фабриката явно не отговаряла на интелектуалното ниво на Джефри. Високият му интелект буквално умирал от глупавата монотонна работа. За да разнообрази малко живота си, Дамър започнал да посещава библиотеката. Веднъж, близо две години откакто се преместил при баба си в Уест-Елис, някой от посетителите на библиотеката, минавайки между редовете, подхвърлил върху книгата на Джефри бележка. В нея имало само няколко думи с покана в тоалетната за малко развлечение. Джефри с отвращение смачкал бележката и я изхвърлил. Колкото и да се стараел Джефри да води правилен живот, нищо не ставало.
Този ден Джефри за първи път от много време се напил и отишъл в гей клуб. Започнал да се появява там все по-често. Обикновено отхвърлял всички опити за запознанство и сам си избирал партньор за нощта срещу пари. Рядко някой му отказвал. Дамър харесвал партньорът да е изцяло под негов контрол и по възможност да не мърда.
Но малцина харесват подобно нещо и скоро из клубовете плъзнали слухове, че Джефри е извратен. Веднъж Джефри решил да опита да сложи в чашата с алкохол приспивателно. Младият му приятел заспал бързо и Джефри имал възможност да прави с него каквото си поиска. Но поне не убивал. И се успокоявал с това. Веднъж дори спасил един младеж. Дамър прекалил с приспивателното и любовникът му изпаднал в кома. Джефри се уплашил и го закарал в болница. По-късно този младеж разказал тази случка в съда.
Джефри отново започнал да пие и то доста много. Бабата на Джефри много се тревожела за психическото състояние на внука си. И когато Джефри бил арестуван за самозадоволяване на обществено място, възрастната жена разказала за страховете си на Лайонел. Бащата обещал да измисли нещо.
През септември 1987 год. Джефри влязъл в един от любимите си клубове „212“ и там се запознал с красив мургав младеж на име Стивън Туоми. И двамата в този ден прекалили с алкохола. Последното, което Джефри помнел от онази вечер, било как слага приспивателно в коктейла на Туоми. Дамър се събудил в една от стаите на хотел „Амбасадор“. До него лежал младежът, с когото се бил запознал предната вечер. Дамър трудно си спомнил неговото име. Джефри се опитал да го събуди, но онзи не показвал никакви признаци на живот. С явно усилие Дамър преобърнал младежа и видял, че той целият е в синини и ожулвания, а на шията му имало характерни следи от удушаване. Джефри не помнел подробности от изминалата нощ, но сега всичко говорело за това, че вчера той е убил Стивън Туоми. Не било време за паника, трябвало да реши как да се избави от тялото. Да използва за целта ваната в хотела било доста проблематично. А многото торби с боклук, които наемателят изнася от номера, биха предизвикали маса подозрения. Джефри слязъл на рецепцията и платил за още един ден в хотела. След това излязъл навън и отишъл в близкия търговски център. Там, в един от магазините за стоки за път дълго се разхождал между рафтовете, в търсене на подходящ куфар. Най-накрая намерил това, което търсел. Гигантският куфар за семейни пътешествия щял да му свърши отлична работа.