1938 года в авиакатастрофе погиб командующий военно-воздушным корпусом генерал Оскар Уэстоувер. Через девять дней эту должность занял генерал Генри X. Арнольд — активный сторонник теорий Митчелла. В тот же день — 29 сентября — в Мюнхене встретились Адольф Г итлер и Невилл Чемберлен. Над Европой сгустились тучи войны, в которую могла быть вовлечена и Америка. В тот момент, когда генерал Арнольд возглавил военно-воздушный корпус армии США, единственным типом американского стратегического бомбардировщика был В-17. Всего Соединенные Штаты располагали 12 машинами Y1B-17. Но шла подготовка крупносерийного производства стратегических бомбардировщиков. Президент Франклин Д. Рузвельт потребовал выпускать ежемесячно по 500 бомбардировщиков. Появилось такое устройство как турбонаддув, которое должно было значительно поправить характеристики двигателей на большой высоте. Появились и бомбардировочные прицелы Нордена, которые представляли собой новое слово в своей области. В начале 1939 года Арнольд обратился в «Консолидейтед Эйркрафт Компани» с задачей разработать новый четырехмоторный бомбардировщик, превосходящий по характеристикам имеющийся В-17. В рекордно короткие сроки построили и облетали прототип самолета, который под названием «В-24 Либерейтор» стал вторым основным четырехмоторным бомбардировщиком США. Но Арнольд хотел еще более крупный самолет. Он обратился в комиссию генерала У.Дж. Килнера с просьбой сформулировать на этот самолет техническое задание.
О создании больших стратегических бомбардировщиков в то время думали не только военные. Инженеры фирмы «Дуглас Эйркрафт Компани» работали над прототипом самолета ХВ-19, превышающего размерами ХВ-15. Прототип ХВ-19 первый полет совершил 27 июня 1941 года, но в серию не пошел. Тем временем «Боинг» подготовил проект бомбардировщика «модель 322». Машина представляла собой сочетание технических решений, найденных для В-17 (модель 299), с герметичными кабинами, разработанными для транспортного самолета «модель 307». Одновременно над похожим проектом «модель 316» работал инженер Лайл А. Вуд. Самолет предполагалось оснастить четырьмя двигателями, шасси с тремя стойками, герметические кабины. Нос самолета с кабиной экипажа планировалось полностью остеклить. Все эти черты перенял и позднейший В-29. На «модель 316» планировалось поставить четыре двигателя «Райт Циклон GR-2600-A73» мощностью 1350 л.с./923 кВт каждый. Рассматривалась также возможность установки двигателей «Пратт-энд-Уиттни R-2180» мощностью по 1400 л.с./1030 кВт. Экипаж «модели 316» состоял из девяти летчиков. Оборонительное вооружение самолета состояло из четырех 12,7-мм пулеметов и трех 7,62-мм пулеметов, размещенных в обтекаемых турелях. Максимальная бомбовая нагрузка состояла 7983 кг (16х1100-фунтовых бомб), минимальная — 1905 кг (42х100-фунтовых бомб). Размах крыла составлял 47,85 м, площадь крыла достигала 271,28 м2. Длина «модели 316» равнялась 33,27 м, а высота — 7,11 м. Сухую массу самолета определили в 22988 кг, а взлетную — в 39735 кг. Самолет с 4000 фунтами (1814 кг) бомб и 4450 галлонами (16845 л) топлива мог пролететь 4000 миль (6436 км) на оперативном потолке 31200 футов (9510 м). С двигателями «Райт» самолет имел крейсерскую скорость 389 км/ч и максимальную скорость 415 км/ч.
Всего на «Боинге» разработали несколько вариантов «модели 316». Хотя самолету присвоили официальное обозначение Y1B-20, никаких заказов не последовало. Фирма решила продолжить работу над бомбардировщиком.
В мае 1938 года появилась «модель 330», которую развивали до тех пор, пока в январе 1939 года не появилась «модель 333». Модель 333 отличалась нестандартным размещением двигателей. Четыре рядные мотора «Аллисон V-1710» установили в двух мотогондолах по два, так что передний вращал тянущий, а задний — толкающий винт. Но вскоре от такой схемы отказались — принципиального улучшения характеристик она не давала, зато была чревата многочисленными проблемами. Поэтому на появившейся вскоре «модели 333А» четыре двигателя располагались классически — в четырех мотогондолах. Поскольку двигатели «Аллисон V-1710» не подходили для полетов на большой высоте, в марте 1939 года разработали следующий проект — «модель 333В» — с двигателями «Райт V-1800». Все «модели 333» принадлежали тому же классу бомбардировщиков, что В-17 и В-24 и могли перенести тонну бомб на 2500 миль (4022 км). Но еще имелись резервы, которые конструкторы «Боинга» намеревались задействовать, чтобы улучшить характеристики бомбардировщика.