Представленным проектам военные присвоили официальные обозначения: «Боинг» — ХВ-29, «Локхид» — ХВ-30, «Дуглас» — ХВ-31, «Консолидейтед» — ХВ-32. 4 июня 1940 г ода генерал Арнольд уведомил фирмы «Боинг» и «Локхид» в том, что им следует создать фанерные макеты самолетов в полную величину и доставить их на аэродром Райт-Филд. 24 августа фирма «Боинг» получила 3615000 долларов на постройку двух прототипов ХВ-29 (41-002 и 41-003), а также одного планера для статических испытаний.
Тем временем «Локхид» прекратил свое участие в конкурсе, а на освободившееся место фирма «Консолидейтед» выдвинула свой проект ХВ-32 («модель 33»). 6 сентября фирма «Боинг» заключила контракт АС 15429 на постройку двух прототипов ХВ-29. 14 декабря 1940 года был заключен дополнительный контракт АС 15429-1, касавшийся постройки третьего прототипа (41-18335). 6 сентября контракт заключила и фирма «Консолидейтед». Ей следовало построить два прототипа ХВ-32 (41-141 и 41-142). Было решено, что работу над проектами обе фирмы будут вести независимо. Программа ХВ-32 заметно отставала от ХВ-29. Она увенчалась появлением бомбардировщика «В-32 Доминатор», который успел поучаствовать только в самых последних сражениях войны на Тихом океане.
ХВ-29
В тот момент, когда подписывался контракт на создание прототипов ХВ-29, бомбардировщики люфтваффе уже бомбили Лондон. Предполагая возможность войны с Германией, американцы рассматривали возможный сценарий с капитуляцией Великобритании. При этом необходимость иметь дальний стратегический бомбардировщик не вызывала никакого сомнения.
Первым этапом создания «Модели 345» стали исследования в аэродинамической трубе. К программе подключили лаборатории Вашингтонского университета. Калифорнийского технологического института и Национального вспомогательного комитета по аэронавтике. Исследования завершили к апрелю 1941 года. В Сиэтле к тому времени из бальзы изготовили макет самолета в натуральную величину, а также завершили создание монтажных чертежей. В начале апреля 1941 года офицеры военно-воздушного корпуса осмотрели макет.
16 июня 1941 года поступил заказ на 14 предсерийных машин, обозначенных как YB-29. 6 сентября 1941 года «Боинг» подписал контракт на выпуск 250 серийных машин В-29. Начало войны на Тихом океане подстегнуло работу над прототипами и подготовку серийного производства.
В сентябре 1942 года из сборочного цеха «Завода № 2» в Сиэтле выкатили первый прототип ХВ-29 (41-002). Самолет оснастили двигателями «Райт-Циклон R-3350-13» с трехлопастными винтами «Гамильтон Стандард Гидромейтик» диаметром 17 футов (5,18 м). Самолет получил стандартный камуфляж ВВС США (с 20 июня 1941 года авиационный корпус выделился в самостоятельный род войск) Dark Olive Drab/Neutral Grey. Характерными чертами, отличавшими ХВ-29 от серийных машин были две трубки Пито на киле и каплевидный «командир-ский купол» (commander dome) на крыше фюзеляжа сразу за остеклением передней кабины.
21 сентября 1942 года, через две недели после пробной рулежки и небольших подлетов, самолет совершил первый настоящий полет. В 15:40 по местному времени машина оторвалась от взлетной полосы на аэродроме Боинг-Филд. За штурвалом ХВ-29 сидел один из лучших испытателей фирмы Эдмунд Т. Аллен. В 16:45 самолет благополучно приземлился. В одном из последующих полетов полковник Доналд Л. Патт удостоверился, что ХВ-29 пилотировать легче, чем В-17.
Первоначально испытания шли благополучно. До 2 декабря 1942 года первый прототип налетал 17 часов 55 минут. На очереди стоял полет на высоте 25000 футов (7620 м). В ходе полета появились проблемы с двигателями «Райт Циклон». 28 декабря 1942 года два мотора отказали, когда ХВ-29 находился на высоте 2070 м. Когда самолет сел, вышедшие из строя моторы заменили новыми. Но через неделю последовал новый отказ. 30 декабря 1942 года в воздух поднялся второй прототип ХВ-29 (41-003). Его также пилотировал Эдди Аллен. И на этом самолете вскоре отказал в воздухе двигатель.